Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE
21 nov. 2015 Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de ...
Exercice n°1
Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères. Corrigé (ignorer les projections de Newman). Exercice n°4. On donne la
TD Stéréochimie Corrigé
Exercice n°1. Quelle relation d'isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ? O. H. O. Isomères de fonction. Isomères de chaîne. Identiques. OH. OH.
Exercices de nomenclature et de stéréochimie
Exercice 3 : configuration absolue. La configuration absolue est la disposition des substituants autour de chaque carbone asymétrique.
Exercices de révision : Stéréochimie
Exercices de révision : Série 2. 1. Vérifier que vous êtes capable de définir les termes Corrigé. - configuration R. - configuration S. 2. Pour le 1-chloro-2 ...
EXAMENS DE PC2
és sont CH2OH et CO2H le carbone. N° l est celui de la fonction acide. EXERCICES ET PROBLEMES RESOLUS DE CHIMIE ORGA11'/QUE. H+:H. H--t-OH.
03 - Stéréochimie conformation
Exercice 3. Page 1 sur 3. Corrigé exercice 3. STÉRÉOCHIMIE CONFORMATIONNELLE. Le méthylbutane. 1). Le méthylbutane a pour représentation topologique : Le groupe
Representation de cram exercices corriges
3 oct. 2013 ... suivante : Corrigé exercice 1 :. Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1.
TD Stéréochimie
2) Cette molécule est-elle chirale ? Exercice n°6. Dessiner l'énantiomère de chaque molécule : HO. H. HO. H.
Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE
Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de
TD Stéréochimie Corrigé
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2012-2013). Exercice n°1.
14 - Stéréochimie conformation
Cl. H. H. Cl. R. R plan de symétrie différentes… Page 14. Chimie organique. Exercice 17. Page 1 sur 3. Corrigé
Exercices Complémentaires
Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés. CORRECTION Exo 8.10 (page 8). 8.11 Exercice 8.11. Un hydrocarbure de formule brute C6H12 donne par
Exercices de révision : Stéréochimie
Exercices série 2. Exercices de révision : Série 2. 1. Vérifier que vous êtes capable de Corrigé. - les conformères. - les isomères de configuration.
TD Stéréochimie Corrigé
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2010-2011). Exercice n°1.
Exercices : STÉRÉOCHIMIE
Exercices : STÉRÉOCHIMIE. Exercice 1 : 1. Indiquer le nombre de carbones asymétriques de chacune de ces molécules et déterminer leur configura-.
Exercices Complémentaires
Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6). 3.3 Exercice 3.3. Ecrire les formules semi-développées de tous
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1
Exercices corrigés sur la Nomenclature/ Stéréochimie. Exercice 1: I- Donner la nomenclature systématique selon les règles de l'IUPAC des molécules suivantes
Exercices de nomenclature et de stéréochimie
Exercice 3 : configuration absolue. La configuration absolue est la disposition des substituants autour de chaque carbone asymétrique.
Exercices de révision : Stéréochimie - Le Mans University
Dessiner les différents stéréoisomères et conformères du menthol ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol Attribuer les configurations absolues des carbones Corrigé Université du Maine - Faculté des Sciences
Exercices de stéréo-isomérie - La caverne de Sindarick
Corrigé (ignorer les projections de Newman) Exercice n°4 On donne la molécule suivante : O H H O CH 3 H 3 C 1 Combien a-t-elle de carbones asymétriques ? 2 Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les nommer 3 Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont
Images
I Stéréoisomérie de configuration I 1 Formule brute de la menthone : C10H18O I 2 La molécule de menthol n'est pas superposable à son image par un miroir plan donc elle est chirale I 3 Carbone asymétrique 1 : 2 > 6 > donc le carbone C1 est R
ChimieorganiqueExercice14Page1sur8Corrigé exercice 14 STÉRÉOCHIMIECONFORMATIONNELLELeméthylbutane1) Leméthylbutaneapourreprésentationtopologique:1
2 3 4Legroupeméthyleestconnectéà l'atomedecarbonen°2delachaîne.Cependant,ilestinutiledenommerlamolécule2-méthylbutanecaraucunautrenuméroneseraitpossible(lenuméro2estévident).Eneffet,sionplaçaitlegroupeméthylesurl'atome1ou4,alorslachaînecarbonéeauraitunelongueurde5atomesetonnommeraitlamoléculepentane.Sionplaçaitleméthylesurlecarbonen°3,alorsonseraitamenésà changerlanumérotationdelachaînedemanièreà affecterauméthylelenumérolepluspetitpossible...donclenuméro2!2) OnenvisagedanscetexercicelarotationautourdelaliaisonC"-C$:lecarbonen°2portedeuxgroupesméthyleetunatomed'hydrogène(onleplace,parexemple,aupremierplandanslaprojectiondeNewman);lecarbonen°3porteunseulgroupeméthyleetdeuxatomesd'hydrogène.Onobtientlestroisconformèresdécalésenfixant,parexemple,l'atomedecarbonen°2aupremierplanetenfaisanttournerà chaquefoisde120°l'angledièdre:CH
3 HH CH 3 H CH 3 A H CH 3 H CH 3 H CH 3 B H HCH 3 CH 3 H CH 3 C CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 ABC3) Enpassantd'unconformèreà unautre,onfranchitdesbarrièresdepotentiel.Lesétatsdetransition(maximad'í µí°¸)sontatteintspourlesconformationséclipsées,quisontdéfavorablesen
3 HH CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 HH CH 3 H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 H H CH 3 CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 H CH 3 600120180240300
360anglediËdre(∞) (kJ.mol -1
Ènergie
potentielle 0 10 20 3040
A B A C
4) Pourplacerlesvaleursapproximativesdesénergiespotentiellessurlegrapheprécédent,onchoisitl'originedesénergiespotentiellesensupposantuneabsencetotalederépulsionstériqueetuneconformationdécalée(référenceà l'éthane).Commeonl'adità laquestion2,onpeutainsiplacerAà environ20kJ⋅mol./etBetCà 10kJ⋅mol./.LorsdupassagedeAà B,l'étatdetransitionestà environ45kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+30pourlarépulsionstériquemaximaleméthyle-méthyle+5pourlarépulsionstériqueentreméthyleetH).Ilfautdoncfranchirunebarrièrede25kJ⋅mol./pourpasserdeAà Betde35kJ⋅mol./pourpasserdeBà A,oudeCà A.Enfin,l'étatdetransitionentreBetCestà environ25kJ⋅mol./(10pourl'éclipse+3×5=15pourlesrépulsionsstériquesentreméthylesetH).Labarrièreà franchirentreBetCestdoncd'environ15kJ⋅mol./.Notonsqu'ilestplusfaciledepasserdeBà CquedeBouCà A...maisà températureambiante,enraisondeschocsincessantsentrelesmolécules,cesdeuxbarrièresrestenttouteslesdeuxaisémentfranchissables:ilyaquasimentlibrerotationautourdelaliaisonC-C.Butanevséthane-1,2-diol5) Représentationstopologiques:OH
OH butaneÈthane-1,2-diol6) Enconformationgauche,lesgroupesméthyledubutanesontensituationderépulsionstérique,cequin'estpaslecasenanti:énergiepotentielleangledièdre(°)éthane-1,2-diol
ChimieorganiqueExercice14Page3sur8CH
3 HH CH 3 H H CH 3 HH H CH 3 H gaucheanti rÈpulsionstÈrique H O H H H HH OH HH H OH H gaucheanti liaison hydrogËneCyclohexanesdisubstitués7) Oncommenceparquelquesrappels...Lespointsessentiels:• Deuxsubstituantssontenconfigurationrelativeciss'ilspointentdumêmecôtéduplanmoyen;ilssontenconfigurationtranss'ilspointentdepartetd'autredeceplan.• Leconformèrechaiseleplusstableestceluioùlessubstituantslesplusvolumineuxsontenpositionéquatoriale,ceciafindeminimiserlesinteractions1,3-diaxiales.• Onrappelleci-dessouscommentpasserd'unechaiseà l'autreetà laprojectionplane:1
2 3 4 5 6 1 2 3 4 561 2 3 4 5 6
a) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:répulsionstériqueliaisonhydrogène
ChimieorganiqueExercice14Page4sur8OMe
NH 2b) Configurationcis.Legroupeisopropyleestplusvolumineuxquelegroupehydroxyle;laconformationlaplusstableestdonclachaiseoùlegroupeisopropyleestenpositionéquatoriale:OH
CH(CH 3 2 CH(CH 3 2 OHProjectionplane:OH
iPrc) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesubstituantleplusvolumineux,legroupeméthyle,tétraédrique,estenpositionéquatoriale).Lafonctionesterétantplane(carbonefonctionnelAX$),ellecréemoinsderépulsionstérique1,3-diaxialequelegroupeméthyle.Projectionplane:CH
3 COOCH 3d) Configurationtrans.Laconformationlaplusstableestcelleoùlesdeuxsubstituantssontenpositionéquatoriale:CH
3 Cl CH 3 ClProjectionplane:CH
3 Cle) Configurationcis.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesubstituantleplusvolumineux,l'éthyle,estenpositionéquatoriale).Projectionplane:
ChimieorganiqueExercice14Page5sur8I
Etf) Configurationtrans.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:Br
NH 2g) Configurationcis.Laconformationprésentéeestlaplusstable(lesdeuxsubstituantsenpositionéquatoriale).Projectionplane:OMe
CH 3h) Configurationcis.Laconformationlaplusstableestcelleoùlesdeuxsubstituantssontenpositionéquatoriale:F
OH OH FProjectionplane:OH
Fi) Configurationcis.Legroupecarboxyliqueestplusvolumineuxquel'atomedebrome;laconformationlaplusstableestdonclachaiseoùlegroupecarboxyliqueestenpositionéquatoriale:C
Br OHO Br COOHProjectionplane:Br
HOOCChimieorganiqueExercice14Page6sur8Décalines8) Lareprésentationtopologiqueplaned'unedécalineestlasuivante:9) Ondessinelapremièrechaise,parexemplecelledegauche,selonlaperspectivehabituelle.Onserendalorscomptequ'ilexistedeuxfaçonsdeconnecterladeuxièmechaise:-soitenplaçantlesbranchescarbonéesencis,doncl'uneenpositionaxialeetl'autreenéquatorialepuisqu'ils'agitdedeuxatomesdecarboneconsécutifs.Oncomplètealorslachaisededroiteparparallélismedesliaisons:décalinecis-soitenplaçantlesbranchescarbonéesentrans:danscecas,ilfautoccuperlespositionséquatoriales(lesdeuxaxialessontimpossiblessinononnepourraitpasrefermerlachaînededroite):décalinetrans10) ProjectionsdeNewman(vuesdansl'axedelaliaisoncommuneauxcycles):-pourladécalinecis:H
H H H H H HH H H -pourladécalinetrans:H H H H H H H H H HOnconstatequedanslesdeuxcas,lesgroupescarbonéssontenconformationdécaléegauche,cequiestparfaitementnormaldansuneconformationchaise.11) Décalinecis:lorsdubasculementdeschaises,ellepeutpasserparuneconformationavecplandesymétrie,cequ'onpeutvoirdansuneprojectionplane:
(perpendiculaire‡lafeuille) H H H H H H H H H plandesymÈtrie (perpendiculaire‡lafeuille)Ladécalineí µí µí µí µí µestdoncachirale.Conformationsd'undioxane12) Ondessinelesconformèreschaiseducyclohexanedemanièreusuelle,enremplaçantdeuxatomesdecarbonepardesatomesd'oxygène:O
O OH O OOH13) Habituellement,lamoindrestabilitédelaconformationaxialedansuncyclohexanemonosubstituéestdueà l'existencederépulsionsstériques1,3-diaxialesentrelesubstituantetlesdeuxautresHaxiaux.Maisattention,icilesatomesd'oxygènedanslecycleneportentpasd'atomesd'hydrogènesaxiaux(l'oxygèneestdivalentetportedeuxdoubletsnonliants).Aucontraire,ils'établituneinteractionattractive,dueà l'établissementsimultanéededeuxliaisonshydrogèneintramoléculaires:O
O O H liaisonshydrogËne intramolÈculairesChimieorganiqueExercice14Page8sur8hydroxyleestalorstropéloignédesatomesd'oxygèneducyle:Leconformèreaxialestdoncleplusstable.14) LamoléculepossèdeunplandesymétriecontenantlegroupeOHetpassantentrelesdeuxatomesd'oxygèneducycle,commeonlevoitci-dessous:O
O OH plandesymÈtrie (perpendiculaire‡lafeuille)ChimieorganiqueExercice15Page1sur2Corrigé exercice 15 LALEUCINE1) Lepouvoirrotatoirespécifiquedelaleucineétantnégatif,laleucineestlévogyre.Celasignifiequ'elledévieladirectiondepolarisationdelalumièrepolariséerectilignementverslagauche(dupointdevuedel'observateurdupolarimètredeLaurent,quivoitarriverversluilerayonlumineuxquiatraversélacuve...).Attention:biendirequ'ils'agitd'unedéviationdeladirectiondepolarisation,phénomènequel'onnepeutdécelerqu'avecl'analyseur.Lerayonlui-mêmen'estpasdévié!2) OnclasselessubstituantsselonlesrèglesdeCahn,IngoldetPrelogetonlesdisposedemanièreà cequelaconfigurationabsoluesoitdésignéeparledescripteurS,commeindiquédanslapremièrelignedel'énoncé(laleucineestl'acide(S)-2-amino-4-méthylpentanoïque).Rappel:sanscetteinformation,onnepourraitpasrépondreà laquestion,lecaractèrelévogyreoudextrogyrenepermettantenriendeconnaîtrelestéréodescripteurRouS.OH
O NH 2 H 1 2 3 4 SChimieorganiqueExercice16Page1sur3Corrigé exercice 16 ACTIVITÉOPTIQUE?a)Cettemoléculepossèdeunplandesymétrie,celuidelafeuille:elleestdoncachirale.Ellepossèdeaussiunplandesymétrieperpendiculaireà lafeuille,contenantlestroisatomesdecarbonedelafonctionallèneetlesdeuxhydrogènes,maisilsuffitdementionnerun seulplandesymétriepourprouverquelamoléculen'estpaschirale.b)Cettemoléculepossèdeunplandesymétrie,celuidelafeuille:elleestdoncachirale.c)Lamoléculeneprésenteniplan,nicentredesymétrie,niatomeasymétrique:aucundescritèresdontondisposenes'applique.Ilfautdoncdessinerl'imagedelamoléculedansunmiroir:OnessaiealorsdesuperposerAà A'etons'aperçoitquec'estimpossible,aussibienenfaisanttournerA'autourdel'axeCCCd'unquartdetour(onnepeutalorspassuperposersimultanémentlapartiedroiteetlapartiegauchedelamolécule);oualorsentournantlamoléculepouramenerlapartiedroiteà gauche(l'autrepartien'estalorspassuperposable...).AestdoncdifférentedesonimageA'dansunmiroir:Aestchirale.d)Cettesituationestidentiqueà laprécédente:lamoléculeneprésenteniplan,nicentredesymétrie,niatomeasymétrique:aucundescritèresdontondisposenes'applique.Ilfautdoncdessinerl'imagedelamoléculedansunmiroir:CCC
CH 3 H CH 3 H C CH 3 CC H CH 3 H miroir A A' CCC CH 3 H CH 3 H CCC CH 3 H H H H C 6 H 5 H CH 3 CCC CH 3 CH 3 H H C 6 H 5 H CH 3 C 6 H 5 H CH 3 H H C 6 H 5 CH 3 CH 3 N N CH 3 H HCH 3 HO OH H C C 6 H 5 CH 3 NH 2 CH 3 C C CH 3 Br H H CH 3 Cl H Hquotesdbs_dbs9.pdfusesText_15[PDF] exercice corrigé sur la diode a jonction
[PDF] exercice corrigé sur la force de vente
[PDF] exercice corrigé sur la loi normale pdf
[PDF] exercice corrigé sur la machine a courant continue
[PDF] exercice corrigé sur la mecanique quantique pdf
[PDF] exercice corrigé sur la programmation linéaire
[PDF] exercice corrigé sur la régression linéaire simple
[PDF] exercice corrigé sur la table de routage
[PDF] exercice corrigé sur le bilan comptable pdf
[PDF] exercice corrigé sur le champ magnétique
[PDF] exercice corrigé sur les amplificateurs opérationnel pdf
[PDF] exercice corrigé sur les dependances fonctionnelles
[PDF] exercice corrigé sur les fonction affine seconde
[PDF] exercice corrigé sur les semi conducteurs