TD Stéréochimie Corrigé PDF Chapitre IV : Isoméries et

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Exercice n°1

Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères. Corrigé (ignorer les projections de Newman). Exercice n°4. On donne la

TD Stéréochimie Corrigé

Exercice n°1. Quelle relation d'isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ? O. H. O. Isomères de fonction. Isomères de chaîne. Identiques. OH. OH.

14 - Stéréochimie conformation

Cl. H. H. Cl. R. R plan de symétrie différentes… Page 14. Chimie organique. Exercice 17. Page 1 sur 3. Corrigé

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03 - Stéréochimie conformation

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Representation de cram exercices corriges

3 oct. 2013 ... suivante : Corrigé exercice 1 :. Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1.

TD Stéréochimie

2) Cette molécule est-elle chirale ? Exercice n°6. Dessiner l'énantiomère de chaque molécule : HO. H. HO. H.

Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE

Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de

TD Stéréochimie Corrigé

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2012-2013). Exercice n°1.

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Indiquer la stéréochimie de tous les produits formés. CORRECTION Exo 8.10 (page 8). 8.11 Exercice 8.11. Un hydrocarbure de formule brute C6H12 donne par

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Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries. Nadia BOULEKRAS. Correction des Travaux dirigés. Correction des Travaux dirigés (2010-2011). Exercice n°1.

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Exercices : STÉRÉOCHIMIE. Exercice 1 : 1. Indiquer le nombre de carbones asymétriques de chacune de ces molécules et déterminer leur configura-.

Exercices Complémentaires

Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. CORRECTION Exo 3.2 (page 6). 3.3 Exercice 3.3. Ecrire les formules semi-développées de tous

COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1

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Exercices de nomenclature et de stéréochimie

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Exercices de révision : Stéréochimie - Le Mans University

Dessiner les différents stéréoisomères et conformères du menthol ou 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol Attribuer les configurations absolues des carbones Corrigé Université du Maine - Faculté des Sciences

Exercices de stéréo-isomérie - La caverne de Sindarick

Corrigé (ignorer les projections de Newman) Exercice n°4 On donne la molécule suivante : O H H O CH 3 H 3 C 1 Combien a-t-elle de carbones asymétriques ? 2 Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les nommer 3 Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont

Images

I Stéréoisomérie de configuration I 1 Formule brute de la menthone : C10H18O I 2 La molécule de menthol n'est pas superposable à son image par un miroir plan donc elle est chirale I 3 Carbone asymétrique 1 : 2 > 6 > donc le carbone C1 est R

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés Correction des Travaux dirigés ((((2012201220122012----2013201320132013))))

Exercice n°1

Quelle relation d"isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ? O H O

Isomères de

fonction

Isomères de

chaîne

Identiques

OH OH

Isomères de

position

Exercice n°2

O OHHO O HO CH 2OH

Acide ascorbiqueQuinine

Morphine

N NHO CH 3OO HO HO NCH3 *4C* 5C* 2C* Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

1)OCH3

CH3 CH2OH 2) NHCH3 3) CONH2 NO2 CCl3 C6H5 NHOH COOH

COCH3CH2OCH3SCH3

HBr CHNH2 COOH

CHO4)OCOCH3

H 5)OH 6)

COOCH3

CH2OHOH

C OCH 3CN SH Br CH3

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques : H3CBr H C

CH=CH2

4 2 31
R R42 31
OH CH 2CH3C H

H devant S

42
3 1

H3CHCH

2OH NH 2 C R 4 23
1

COOHNH

2HCH 2OH C 423
1 S

CH=CH2

CCH CH 3H C CCS42

31H devant

HCl CH(CH

3)2CCH2

21
3 12 3

H devant

R S HO H H NHCH 3 4 4

CH2(2R, 3S)

CC CHO H 23
12 H 4 3 CH SCH3 123
4 CH3 C (2S, 3R) C

CH3H3CH2CH

3C23 1 2 H 4 3C

COOHHO

1 2 341
2 34
H3CNH 2

H devant

CH3 Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS HH H OH H 3C CH(CH 3)221 3 1 23
RS

H devant

4 4 1 234S
COOH HO HH H HHOO 21
3 12

3H devant

R S

H devant

4 4 1 3 24
*13 2 4RR

H devant

R CH3 12 3 OH 1 2 3 R 1 2 3 12 3

H devantBr

Cl SR 21
3 12

3H devant

OH Cl RR

H devant

Exercice n°5

1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol :

HOCH3HOCH

2) Cette molécule est

achirale : existence d"un plan de symétrie :

HOCH3HOCH

Plan de symétrie

Exercice n°6

HOHHOHH

AB OH

HOHHOHH

Enantiomères Enantiomères

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS CD OHOH HHFO

Enantiomères

Centre de

symétrie

Composé méso

Exercice n°7

Cette molécule possède un seul carbone asymétrique :

1 C* de configuration

absolue S.

Ibuprofène : 1C*

CH3

COOHCH3

H H S

2 groupements

identiques 4 23

1H devant

Un énantiomère de l"ibuprofène :

CH3

COOHCH3

H H S H3C HOOC CH 3 H H R H3C

COOHCH3

H H R

Enantiomères

même composé L"ibuprofène possède un seul carbone asymétrique (

1C*), cette molécule ne peut

donc pas avoir de diastéréoisomères. Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°8

Les molécules

B, F, G et I sont chirales :

HO HH CH

2COOHA

ONH 2 C COOH BDOH HOCH 2COOH E O F HO OHH CH 2COOH H3CCN GH OH OH I OH J OH

Achirale: 0CChirale: 1C

Achirale: 0C*Achirale: 0C*Achirale: plan de symétrie

Composé méso

Chirale: 1C*Chirale: 2C*Achirale: plan de symétrieChirale: 1C*Achirale: 0C*

Exercice n°9

E (Enantiomères)OHOCH

3 OHOCH 3 N O ON H OH ON O O N H OH O

E (Enantiomères)

HOH O

D (Diastéréoisomères)

H HH 3C H 3C HOH OH HH 3C H 3C Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°10

Alcool allylique

Il y a

2 C* ? 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR.

Il ya

1C=C ? 2 isomères de configuration Z, E pour chaque stéréoisomère

Au total :

8 stéréoisomères de configuration :

E, R, R

Z, R, R

E, R, S

Z, R, S

E, S, R

Z, S, R

E, S, S

Z, S, S

Exercice n°11

1) Il y a

2 carbones asymétriques (C*) dans l" isoleucine : C2 et C3.

**HOOCNH 2 2 1 345

2) Il y a

2 C* ? 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR

2 1 3

H devant

S 1 3 2 RR **HOOCNH 2 2 1 345
**HOOCNH 2 2 1 345
**HOOCNH 2 2 1 345
**HOOCNH 2 2quotesdbs_dbs9.pdfusesText_15

[PDF] TD Stéréochimie Corrigé Chapitre IV : Isoméries et

Exercice n°1

Isomères de

Isomères de

Identiques

Isomères de

Exercice n°2

Acide ascorbiqueQuinine

Morphine

Exercice n°3

1)OCH3

COCH3CH2OCH3SCH3

CHO4)OCOCH3

COOCH3

CH2OHOH

Exercice n°4

CH=CH2

H devant S

H3CHCH

COOHNH

CH=CH2

31H devant

3)2CCH2

H devant

CH2(2R, 3S)

CH3H3CH2CH

COOHHO

H devant

H devant

3H devant

H devant

H devant

H devantBr

3H devant

H devant

Exercice n°5

1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol :

HOCH3HOCH

2) Cette molécule est

HOCH3HOCH

Plan de symétrie

Exercice n°6

HOHHOHH

HOHHOHH

Enantiomères Enantiomères

Enantiomères

Centre de

Composé méso

Exercice n°7

1 C* de configuration

Ibuprofène : 1C*

COOHCH3

2 groupements

1H devant

Un énantiomère de l"ibuprofène :

COOHCH3

COOHCH3

Enantiomères

Enantiomères

1C*), cette molécule ne peut

Exercice n°8

Les molécules

B, F, G et I sont chirales :

2COOHA

Achirale: 0C*Chirale: 1C*

Composé méso

Exercice n°9

E (Enantiomères)OHOCH

E (Enantiomères)

D (Diastéréoisomères)

Exercice n°10

Alcool allylique

2 C* ? 22= 4 stéréoisomères : de configuration RR, SS, RS, SR.

1C=C ? 2 isomères de configuration Z, E pour chaque stéréoisomère

Au total :

8 stéréoisomères de configuration :

E, R, R

Z, R, R

E, R, S

Z, R, S

Achirale: 0CChirale: 1C