Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION PDF

Thème :

Approche microscopique (mécanisme réactionnel) : Protocole de synthèse : NH2. O. O. O. NH. O. CH3COOH. +. +. Anhydride éthanoïque. Aniline. Acétanilide.

Séléctivité et chimioséléctivité

synthèse organique chimiosélectivité

TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE FILIERE SMC S5

Familiariser l'étudiant à la synthèse organique en utilisant lors de ces Donner le mécanisme réactionnel en précisant les unités intermédiaires.

Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide

Synthèse du paracétamol ou de l'acétanilide. Notions et contenus. Compétences exigibles. Sélectivité en chimie organique. Composé polyfonctionnel : réactif.

Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION

Il est probable que lors de l'étape de recristallisation une partie du paracétamol soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel n'ayant pas été

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Correction dexamen TP Synthèse organique 1.a; Définir les termes

b) Ecrire l'équation de réaction de synthèse de l'acétanilide(01 point) sert de solvant de l'aniline afin de rendre le milieu réactionnel homogène.

TPC1 4 Synthèse du paracétamol ou de l’acétanilide - Labo TP

2) Réaliser la synthèse du paracétamol ; une synthèse s’effectue en plusieurs étapes : - Synthèse du produit brut - Séparation du produit d’intérêt des autres espèces - Purification par recristallisation - Identification du produit obtenu 3) Calculer le rendement de la réaction ? = masse de produit obtenu

ACÉTANILIDE (C8H9NO): STRUCTURE PROPRIÉTÉS SYNTHÈSE - CHIMI

3 Rendement de la synthèse L’équation de la réaction entre l’aniline et l’anhydride éthanoïque est: aniline + anhydride éthanoïque = acétanilide + A Dans cette équation tous les nombres stœchiométriques sont égaux à 1 La quantité de matière initiale d’aniline est 0110 mol 3 1

Cinétique chimique et mécanismes réactionnels

La détermination d’un mécanisme réactionnel se fait en deux temps Une phase expérimentale dans laquelle des analyses sont réalisées en cours de réactions afin de déterminer la présence d’éventuels intermédiaires réactionnels

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Mécanismes Réactionnels Réaction chimique: Substrat + réactif produit On a deux grand types de réactions: 1) Réaction de synthèse: une molécule simple qui fait réagir avec des réactifs pour obtenir une molécule complexe 2) Réaction de dégradation; c’est l’inverse de la synthèse

Comment fonctionne l'acétanilide ?

Ainsi, il existe des structures de résonance où une charge négative se déplace dans l'anneau, et une autre où elle réside dans l'atome O. En conséquence de cette «asymétrie électronique» -qui vient de la main de l'asymétrie moléculaire-, l'acétanilide il interagit de manière intermoléculaire par des forces dipôle-dipôle.

Qu'est-ce que l'acétanilide ?

L' acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C 8 H 9 NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle.

Comment synthèse-t-on l'acétate d'éthyle ?

La synthèse de l'acétate d'éthyle est facilement réalisable au laboratoire. Un exemple de protocole expérimental est décrit ci-dessous. Étape 1. Dans un ballon de 100 mL, introduire un mélange équimolaire de 0,10 mol d'acide acétique et 0,10 mol d'éthanol.

Est-ce que l'acétanilide est autoinflammable ?

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

1 TPC15 Chapitre C12 : Sélectivité en chimie organique

Synthèse du paracétamol ou de

l"acétanilide

CORRECTION

I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs)

1) Il est nécessaire de porter une blouse, des lunettes de protection et d"utiliser au maximum la

hotte aspirante.

2) Pour la purification par recristallisation, on dissout le produit brut dans de l"eau chaude. Les

impuretés sont également dissoutes.

En abaissant la température, on fait précipiter le paracétamol qui est isolé par filtration sur

Büchner. Les impuretés restent solubles.

Pour vérifier la pureté du produit, on mesure la température de fusion avec le banc Kofler.

3) Rendement :

· On détermine la masse de paracétamol attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière de paraaminophénol :

n 1 = m M n

1 = ,m 2 5

M 109= = 2,3×10-2 mol = 23 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 5 0

102

´ = 5,3×10-2 mol = 53 mmol

Si le paraaminiophénol est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 23 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 53 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est le

paraaminophénol.

D"après l"équation de la réaction : n

paraaminophénol consommé = nparacétamol formé

Donc n

paracétamol = n1. m paracétamol = n1.Mparacétamol m paracétamol = 2,3×10-2×151 = 3,5 g · On mesure la masse de paracétamol obtenu, la balance indique 3,91 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 2,36

3,5 = 67 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie du paracétamol soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 2 II. Synthèse de l"acétanilide : (Groupes impairs)

1)&2) Voir I.

3) Rendement :

· On détermine la masse d"acétanilide attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière d"aniline :

n 1 = m M .V M r n

1 = , ,102 5 0

´ = 5,5×10-2 mol = 55 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 7 0

102

´ = 7,4×10-2 mol = 74 mmol

Si l"aniline est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 55 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 74 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est l"aniline.

D"après l"équation de la réaction : n

aniline consommé = nacétanilide formé

Donc n

acétanilide = n1. m acétanilide = n1.Macétanilide m acétanilide = 5,5×10-2×135 = 7,4 g · On mesure la masse d"acétanilide obtenu, la balance indique 5,79 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 5,79

7,4 = 78 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie de l"acétanilide soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 3

III. Étude des réactions de synthèse :

Pour le paracétamol :

Pour l"acétanilide :

2) Groupes caractéristiques fonction chimique (=famille de composés)

2 amino amine

OH hydroxyle alcool

COOH carboxyle acide carboxylique

CONH amide amide

COOOC anhydride anhydride d"acide

O OH Aniline anhydride éthanoïque acide éthanoïque

Acétanilide (N- phényléthanamide)

NH2 O NH O O O OH NH2 O O O OH NH O O OH + ® + para-aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque (1-amino-4-hydroxybenzène) paracétamolquotesdbs_dbs31.pdfusesText_37

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[PDF] Synthèse du paracétamol ou de lacétanilide CORRECTION

Comment fonctionne l'acétanilide ?

Qu'est-ce que l'acétanilide ?

Comment synthèse-t-on l'acétate d'éthyle ?

Est-ce que l'acétanilide est autoinflammable ?

Synthèse du paracétamol ou de

CORRECTION

1) Il est nécessaire de porter une blouse, des lunettes de protection et d"utiliser au maximum la

2) Pour la purification par recristallisation, on dissout le produit brut dans de l"eau chaude. Les

Büchner. Les impuretés restent solubles.

3) Rendement :

Quantité de matière de paraaminophénol :

1 = ,m 2 5

M 109= = 2,3×10-2 mol = 23 mmol

M = .V

2 = , ,108 5 0

´ = 5,3×10-2 mol = 53 mmol

Si le paraaminiophénol est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 23 mmol.

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 53 mmol.

D"après l"équation de la réaction : n

Donc n

· Rendement de la réaction h =

3,5 = 67 % contre une valeur théorique de 100 %.

1)&2) Voir I.

3) Rendement :

Quantité de matière d"aniline :

1 = , ,102 5 0

´ = 5,5×10-2 mol = 55 mmol

M = .V

2 = , ,108 7 0

´ = 7,4×10-2 mol = 74 mmol

Si l"aniline est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 55 mmol.

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 74 mmol.

D"après l"équation de la réaction : n

Donc n

· Rendement de la réaction h =

7,4 = 78 % contre une valeur théorique de 100 %.

III. Étude des réactions de synthèse :

Pour le paracétamol :

Pour l"acétanilide :

2) Groupes caractéristiques fonction chimique (=famille de composés)

2 amino amine

OH hydroxyle alcool

COOH carboxyle acide carboxylique

CONH amide amide

COOOC anhydride anhydride d"acide

Acétanilide (N- phényléthanamide)