[PDF] T.P 19-a SYNTHESE DE LASPIRINE.





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Benjamin Marchetti

TP 1 : Synthèse de l'aspirine - Correction. Objectifs. : - Synthétiser une molécule organique d'intérêt biologique à partir d'un protocole.



Synthèse de laspirine.

Chapitre C11 : Stratégie en chimie organique. Synthèse de l'aspirine. Notions et contenus. Compétences exigibles. Protocole de synthèse organique :.



TP Synthèse de laspirine

Protocole expérimental. ? Réaliser la synthèse de l'aspirine en utilisant 30 g d'acide salicylique et 7



T.P. 16 Correction. SYNTHESE DE LASPIRINE II. Synthèse de l

T.P. 16. Correction. SYNTHESE DE L'ASPIRINE. Question 1 : Comparer la formule de l'acide salicylique à celle de l'acide acétylsalicylique.



T.P 19-a SYNTHESE DE LASPIRINE.

Problématique : comment réaliser une étape de la synthèse industrielle de l'aspirine et vérifier la pureté du produit obtenu ? I. LE MEDICAMENT ASPIRINE.



TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE

Manipulation 1 : Synthèse de l'aspirine . Autres : plaques chauffantes bains d'huiles



année chimie fondamentale Département de SM Module : TP

Module : TP synthèse organique Les grandes étapes d'une synthèse : (1.50 point) ... L'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine(01 point).



Travaux pratiques DE CHIMIE ORGANIQUE

MATERIEL DE LABORATOIRE. COMPTE RENDU DE TP. ? Manipulation 1 : Synthèse de l'aspirine. ?. Manipulation 2: Synthèse de l'acétate de n-butyle 



TP Synthèse de laspirine

Introduire dans un erlenmeyer sec 30 g d'acide salicylique. 2. Introduire ensuite 5



TP- Hémi-synthèse de laspirine

TP- Hémi-synthèse de l'aspirine. Capacités théoriques et expérimentales de vérifier que cette synthèse aboutit à un rendement satisfaisant en vue d'une.



Corrections des exercices : Spectroscopie Infrarouge

2) Faire cristalliser l’aspirine : laisser refroidir le mélange puis ajouter lentement 70 mL d’eau froide 3) Récupérer l’aspirine cristallisée 4) Effectuer un contrôle de qualité par CCM Les solides seront dissous dans un peu d’éthanoate d’éthyle avant dépôt sur la plaque



TP Synthèse de l’aspirine - Cours de Physique Chimie

Réaliser la synthèse de l’aspirine en utilisant 30 g d’acide salicylique et 70mL d’anhydride éthanoïque en présence d’acide sulfurique concentré (5 gouttes) Chauffer au bain marie durant 15 min à 60°C Remarque : l’erlenmeyer doit être bien sec



TP : SYNTHESE DE L’ASPIRINE

omplète de l’aspirine tout en ajoutant 30 à 40 mL d’eau haude (60 °C) provenant du bain marie précédent Placer le bécher dans le bain eau-glae sans agiter Des ristaux très fins d’aspirine vont se former Attendre quelques minutes afin que toute l’aspirine soit ristallisée Filtrer les ristaux sur ü hner



La synthèse de l’aspirine - Lycée Hubert Clément

La synthèse de l’aspirine Principe: Réaction d’estérification entre acide o-hydroxybenzoïque ( acide salicylique ) et anhydride acétique : C O OH CH3 O O C + C H3 C O OH H+ l’aspirine est donc l’éthanoate d’o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle ) Mode opératoire: Synthèse:



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Vous devez d’abord mettre en route la synhèse de l’aspirine (voir protocole dans le II) vous reprendrez ensuite à partir du I pendant les 20 minutes de chauffage Objectifs : - Réaliser la synthèse d’un médicament ici l’aspirine -Déterminer un rendement -Filtrer sur Büchner -Utiliser un banc Kofler I- Le médicament aspirine

Quel est le produit issu de la synthèse de l’aspirine?

L’autre produit issu de la synthèse de l’aspirine est l’acide éthanoïque de formule brute C 2 H 4 O 2 1. Formule semi-développée de l’acide éthanoïque.

Quelle est la composition de l’aspirine ?

En effet, l’aspirine fait partie de la famille des médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS). La substance active contenue dans ce médicament est l’ Acétylsalicylate de DL lysine à une dose de 1800 mg dont la quantité correspondante en acide acétylsalicylique est de 1000 mg pour un sachet-dose.

Comment synthétiser l'aspirine ?

L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l'acide salicylique. Comment réaliser la synthèse d'un solide tel que l'aspirine ? Est-il possible de synthétiser l'aspirine avec un rendement de 100 % ? Vous devez disposer d'une connexion internet pour accéder à cette ressource.

Comment utiliser l’aspirine pour les enfants ?

C’est pour cela que l’utilisation sous avis médical est nécessaire?; Pour l’enfant ayant moins d’un mois, vous devez d’abord contacter votre médecin avant de lui administrer tout médicament contenant de l’aspirine?; Éviter que les enfants manipulent ce médicament en le tenant hors de leur vue et de leur portée?;

T.P 19-a SYNTHESE DE LASPIRINE.

Thème : Comprendre.

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T.P 19-a

SYNTHESE DE L'ASPIRINE.

Problématique : comment réaliser une étape de la synthèse industrielle de l'aspirine et vérifier la pureté du produit

obtenu ?

I. LE MEDICAMENT ASPIRINE

1) L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique

Acide acétylsalicylique (Aspirine)

a) Copier les formules de l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique. Identifier les fonctions organiques oxygénées de

ces deux molécules. c) A quelle catégorie appartient cette réaction ? d) Quelles différences essentielles présentent : -les spectres de interagissent. Justifier leur caractère donneu · Un anhydride d'acide réagit avec un alcool pour former un ester et un acide carboxylique. = R C OO propriétés de cette réaction. b) Écrire l'équation de la réaction de synthès

II. MODE OPERATOIRE

1) Synthèse

· Mettre des gants et des lunettes de protection. · Préparer un bain marie à 70°C avec la plaque chauffante, un bol et un thermomètre. La température ne devra pas dépasser 70 °C.Thermostat à 6-7. · Introduire dans un erlenmeyer 3, d'acide salicylique en poudre.

· Ajouter 5,0 mL d'anhydride éthanoïque.

· Ajouter 2 gouttes d'acide sulfurique concentré avec un compte goutte.

Agiter pour dissoudre le mélange.

· Adapter un réfrigérant à air sur l'erlenmeyer (voir schéma).

Thème : Comprendre.

2

· Chauffer le mélange au bain-marie (70°C) pendant 20 min environ tout en agitant régulièrement.

a) Pourquoi chauffe-t-on ? Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?

b) Quelles précautions doit-on prendre en manipulant l'anhydride éthanoïque et l'acide sulfurique concentré ?

c) Calculer la quantité initiale d'acide salicylique. ( M (as) = 138 g.mol-1 ) d) Calculer la quantité initiale d'anhydride éthanoïque. ( M (ae) = 102 g.mol-1 ; ȝ-1) e) Calculer l'avancement maximal, xmax.

f) Calculer la masse d'aspirine que obtient si le rendement de la préparation de l'aspirine est de 90 % .

( M(asp) = 180 g.mol-1).

2) Séparation

· Retirer l'erlenmeyer du bain-marie.

· Refroidir l'erlenmeyer sous l'eau du robinet puis ajouter progressivement, par petites quantités, environ 70 mL d'eau distillée froide. On observe la cristallisation de l'aspirine. · On pourra éventuellement initier la cristallisation en grattant le fond de nmeyer avec un agitateur en verre. · Placer l'erlenmeyer dans un bain d'eau glacée (eau froide + glaçons) pendant 10 minutes. Ne pas agiter !! · Filtrer sur montage Buchner (voir schéma) et rincer à l'eau distillée froide. · Pour pouvoir calculer un rendement, il faudrait sécher parfaitement les cristaux dans une étuve. a) Quel réactif élimine-t-on quand on ajoute de l'eau froide au mélange réactionnel ? b) Que peut-on dire la solubilité de l'aspirine dans l'eau ? Pourquoi ? · Sécher les cristaux avec du papier filtre.

3) Vérification de la pureté de l'aspirine par chromatographie

· Verser 5 mL d'éluant dans le bécher à chromatographie. méthanoïque 60 mL

· Préparer une solution du produit synthétisé et purifié dans l'éthanol (4 pointes de

spatule dans un mini tube). · Sur la plaque, avec des piques, faire 2 dépôts: (vérifier les dépôts sous UV). contenue dans un Comprimé

Acide S

S : solution du produit S

· Mettre à éluer.

· Révéler sous UV et entourer les tâches observées.

a) Faire le schéma légendé du dispositif expérimental qui permet de réaliser la chromatographie.

b) Le produit synthétisé contient-il de l'aspirine ? Pourquoi ? c) Est-ce de l'aspirine pure ? Pourquoi ? d) Calculer les rapports frontaux Rf de l'acide salicylique et de l'aspirine.

Thème : Comprendre.

3

SYNTHESE DE L'ASPIRINE

Paillasse élève:

- 3,5 g d'acide salicylique dans pilulier. - 5,0 mL d'anhydride éthanoïque dans tube à essai vissé et fermé. - erlenmeyer 250 mL + condenseur à air - acide sulfurique concentré 2 mol.L-1 dans flacon - bec électrique + cuve métallique + potence + pince métallique - thermomètre - bain marie d'eau froide avec glaçon - capsule de pesée. - éprouvette graduée 10 mL

Chromatographie:

- plaque CMM 4 cm 5 cm ou 3 cm 4 cm - éluant: flacon sur paillasse prof - bécher à chromatographie 150 mL - lampe à UVquotesdbs_dbs31.pdfusesText_37
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