[PDF] CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS





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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC

Ils sont considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du -. OH est remplacé par un groupe alkyle -R'. Les éthers ne sont pas un 



T.P. cours Alcanes Alcools

On les nomme en ajoutant le préfixe cyclo- au nom de l'alcane de chaîne linéaire ayant le même nombre d'atomes de carbone. 2) Nomenclature des alcanes à chaînes 



CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

Liaison hydrogène et fonction OH. CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS. 1. Nomenclature. Page 7. Pour une masse moléculaire semblable un alcool est beaucoup moins 



NOMENCLATURE ET FONCTIONS ORGANIQUES

suffixe caractéristique "ol". Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle -OH lié à un atome C qui échange 4 liaisons. Dans un alcool 





EXERCICES

1e Spécialité Physique Chimie. CHAPITRE 6 1 Nomenclature groupes fonctionnels. Exercice 1. Exercice 2 ... Un alcool possède trois atomes de carbone.



Les alcanes et les alcools

1S nomenclature exerciseur ». 3/ Les alcools a/ Présentation. Un alcool est une molécule organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) porté par un atome C 



Chapitre 3: Nomenclature en chimie organique

De groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool acide



Nomenclature chimie organique

NOMENCLATURE DE CHIMIE ORGANIQUE les alcools : terminaison en « ol ». (ex : propan-2-ol : la fonction alcool est portée par le carbone n°2).



1- Comment nommer une molécule en chimie organique ? La

Connaître les règles de nomenclature pour les alcane alcène



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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d'une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d'une 



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Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone tétravalent (R-OH) • Groupe principal : Suffixe = -ol • Le 



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1S nomenclature exerciseur » 3/ Les alcools a/ Présentation Un alcool est une molécule organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) porté par un atome C 



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Nomenclature des alcools Elle est identique à celle des alcanes en remplaçant le « e » final du nom de l'alcane de même chaîne carbonée par le suffixe « ol » 



Les alcools - Cours de chimie - Lycée Faidherbe de Lille

Nomenclature On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone saturé



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suffixe caractéristique "ol" Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle -OH lié à un atome C qui échange 4 liaisons Dans un alcool 



Nomenclature des alcools [Nomenclature en chimie organique]

La nomenclature des alcools est très semblable à la nomenclature des alcane et s'appuie Le groupe hydroxyle (fonction alcool) est porté par l'atome n°3



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II/ NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES ACYCLIQUES INSATURES II-1- Les alcènes : CnH2n Si la molécule contient plus d'une fonction alcool la



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Ce support de cours de chimie organique est destiné aux étudiants On appelle alcool tout composé dont le groupement - OH est le groupe principal à



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molécule organique (alcane alcène alcool acide carboxylique aldéhyde etc ) Règle : groupe alkyle : ce groupement se nomme en remplaçant la terminaison - 

  • Comment nommer l'alcool ?

    Le nom de l'alcool est formé en ajoutant le suffixe ol au nom de l'hydrocarbure possédant le même nombre d'atomes de carbone que la chaîne principale.

  • Quelles sont les 3 classes d'alcool ?

    Les alcools sont classés en trois classes :

    primaire,secondaire.et tertiaire.

  • Quelle est la formule d'alcool ?

    Un alcool est un composé organique qui poss? un groupe hydroxyle (–OH) fixé sur un atome de carbone tétraédrique. Le carbone qui porte le groupe hydroxyle est appelé carbone fonctionnel. La formule générale des alcools est : R–OH avec R groupement alkyle. La formule généralebrute est : CnH2n+2O avec ( n? 1).
  • Nommer la molécule
    On détermine le nom de la molécule avec : La position sur le squelette et le nom de la ramification. En préfixe, le nom de l'alcane correspondant au nombre de carbones du squelette. En suffixe, la terminaison identifiant la famille chimique.
CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

ROH Alcools RSH Thiols (R = aliphatique) ArOH Phénols ArSH Thiophénols (Ar = aromatique)

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature

CH 3 OH

Méthanol

CH 3 CH 2 OH

Ethanol

CH 3 CH 2 CH 2 OH

1-Propanol

CH 3

CHOHCH

3

2-Propanol (isopropanol)

OH

1-Butanol (n.-butanol)

OH

2-Butanol (sec.-butanol)

OH

2-Méthyl-1-propanol (isobutanol)

OH

2-Méthyl 2-propanol (tertiobutanol) Alcools primaires

CH 2 OHR

Alcools secondaires Alcools tertiaires

CHOHRR

C R R ROH

Phénol

OH p-Chlorophénol OH Cl

Thiophénol

SH m-Nitrothiophénol SH NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 SH

1-propanethiol

SH

2-butanethiol

2. Liaison hydrogène et fonction OH

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature

Pour une masse moléculaire semb lable, un alcool est beaucoup moins volatile qu'un éther. Ceci vient des forces particulières qui retiennent les molécules d'alcool entre elles dans la phase liquide :

les alcools forment entre eux des liaisons hydrogène. Ces liaisons contribuent à la miscibili té de l'eau et des alcools de faible poids moléculaire. CH 3 CH 2 OHCH 3 OCH 3 Eb° : 78°C > Eb° : -24°

Les liens O-H sont polarisés en fonction de la différence d'électronégativité. Une paire d'électrons sur un oxygène peut lier l'hydrogène positivé d'une autre molécule.

O H 3 C HO CH 3 H O H HO CH 3 H

2. Liaison hydrogène et fonction OH

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature 3. Acidité et basicité

Rappel :

K a HO HOA HA 2 3

Si l'acidité de HA augmente : H

3 O /HA augmente K a augmente pK a = - log K a diminue H 3 O A Ka H 2 OHAH 3 O RO Ka H 2 OROH

Acidité des alcools : L'acidité augmente: - si des substituants électronégatifs sont présents - si l'anion alcoolate est stabilisé par résonance

pK a

Eau15.9

Acide acétique4.75CH

3 COOH HOH pK a

Ethanol15.9

Eau15.9

Méthanol15.5

Acide acétique4.75CH

3 COOH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18

Ethanol15.9

Eau15.9

Méthanol15.5

2,2,2-trifluoroéthanol12.4

Acide acétique4.75CH

3 COOH CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH pK a t.butanol18

Ethanol15.9

Eau15.9

Méthanol15.5

2,2,2-trifluoroéthanol12.4

Phénol10

p.Nitrophénol7.2

Acide acétique4.75

Acide picrique

0.25 CH 3 COOH OHNO 2 OH OHNO 2 NO 2 NO 2 CH 2 OHCF 3 (CH 3 3 COH HOH CH 2 OHCH 3 CH 3 OH Le fluor, par effet inductif capteur, augmente l'acidité et stabilise l'anion alcoolate. CF 3 CH 2 OHB CF 3 CH 2 O BH C F F F C H H O

Les atomes de fluor, él ectronégatifs, attirent les électrons et créent sur le C un centre positivé.

Ce centre aide au départ du proton par

répulsion électrostatique et contri bue à retenir la charge négative pr ésente sur l'oxygène.

L'effet de résonance stabilise l'anion phénolate et augmente l'acidité du phénol comparé à un alcool aliphatique.

O O

Le substituant nitro amplifie l'effet de la résonance par son caractère électrocapteur. La ré sonance, plus étendue, accroît encore la stabilité de l'anion et l'acidité du phénol.

O N O O N OO O Basicité des alcoolates : Acidité croissante Stabilité croissante " " Basicité décroissante BH B RO ROH pKa (CH 3 3 COH 18 H 2 O 15.7 CH 3 OH 15.5 OH 10

Force des bases

(CH 3 3 CO >> OH CH 3 O O Préparation des alcoolates (bases très utilisées). CH 3

OHNaCH

3 O Na H 2! CH 3 OHNaH CH 3 O Na H 2 (H base plus forte que CH 3 O OHO OH H 2 O (OH base plus forte que l'anion phénolate) CH 3 O CH 3 OHOHH 2 O

3. Acidité et basicité 4. Estérification: réaction avec des acides 2. Liaison hydrogène et fonction OH

CH 8. ALCOOLS -PHENOLS -THIOLS

1. Nomenclature

Un ester est un composé dans lequel le groupement OH d'un acide est remplacé par le groupe OR d'un alcool. Acide acétique

C O OH CH 3

Acétate

C O OR CH 3

Acide nitrique

N O OH O

Nitrate

N O OR O

Acide sulfurique

S O OHHO O

Sulfate

S O ORRO O

Quelques exemples :

HNO 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 ONO 2 H 2

O(HONO

2

Nitrate d'éthyle

H 2 OCH 3 CH 2 ONO CH 3 CH 2 OHHNO 2 (HONO)

Nitrite d'éthyle

H 2 OCH 3 OSO 3 H CH 3quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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