Chapitre 23
1) Alcool primaire. Oxydation ménagée en solution aqueuse. Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut. Alcool primaire acide carboxylique.
1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2
Hydrolyse d'un nitrile. En résumé pour : Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas
La-fonction-Alcool-1.pdf
Un alcool secondaire est quant à lui oxydé en cétone. L'oxydation d'un alcool primaire conduit avec un oxydant à faible potentiel
LES GLUCIDES
une fonction alcool (primaire ou secondaire) sur tous les autres C. A cause de la présence de cette fonction aldéhyde ou cétone
Quelles actions de prévention primaire des risques liés à lalcool
Quelles actions de prévention primaire des risques liés à l'alcool sont adaptées aux personnes âgées ? Page 2. 263. Alcoologie et Addictologie. 2014 ; 36 (3) :
UE1 – CHIMIE PIFO FICHE N°8 : LES ALCOOLS
Alcool primaire. Acide carboxylique. IR*. Aldéhyde. R1. C. O. H. * : IR = Intermédiaire réactionnel. 2ème réactif. PCC (chlorochromate de pyridinium).
de lAgence nationale de sécurité sanitaire de lalimentation de l
14 janv. 2014 d'oxyde de propylène condensés sur les alcools gras (alcool d'alkyl (C9-C11) ... gras le principe actif étant l'alcool primaire éthoxylé.
Oxydo-?réduction en chimie organique
OXYDATION CONTROLEE DES ALCOOLS PRIMAIRES EN ALDEHYDES ?demi-?équation électronique de l'alcool primaire oxydé en aldéhyde :.
[PDF] 11 Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde - Chm Ulaval
Hydrolyse d'un nitrile En résumé pour : Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques Dans ce cas le
[PDF] Oxyder les alcools en phase aqueuse
1) Alcool primaire Oxydation ménagée en solution aqueuse Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut Alcool primaire acide carboxylique
[PDF] C2 - Les alcoolspdf
On prépare trois tubes à essai contenant respectivement 1mL de butan-1-ol (alcool primaire) de butan-2-ol (alcool secondaire) et de 2-méthylbutan-2-ol (alcool
[PDF] Alcools – Lilian GUILLEMENEY - ENS Lyon
Néanmoins un alcool primaire peut être entièrement oxydé en acide carboxylique par cette méthode ce qui peut ne pas être voulu si l'on veut par exemple s'
[PDF] LES ALCOOLS
Les alcools primaires : le carbone fonctionnel est directement lié à un seul atome de carbone Exemple : formule CH3OH est un alcool primaire
[PDF] LES ALCOOLSpdf - PC-STL
note R-OH Il existe trois classes d'alcools CH2OH R CH OH R R1 C OH R R1 R2 alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire 1 2 Nomenclature
[PDF] LES ALCOOLSpdf - PC-STL
donc le couple acide base suivant : ROH (alcool)/ RO- (alcoolate) ROH = RO- + H+ Le caractère acide des alcools ne a) Oxydation des alcools primaires
[PDF] Les alcools - Chimie Physique
MÉCANISME POUR LES ALCOOLS PRIMAIRES (DÉSHYDRATATION INTERMOLÉCULAIRE) Exemple : Ethanol Première étape : Protonation de l'alcool
[PDF] 1 Réactivité Les alcools sont caractérisés par deux liaisons
Plus elles sont stables plus l'alcool sera acide Ainsi les alcools primaires sont-ils plus acides que les secondaires et les tertiaires :
[PDF] THÈME: CHIMIE ORGANIQUE TITRE DE LA LEÇON : LES ALCOOLS
4 4 1 Cas des alcools primaires Un alcool primaire s'oxyde pour donner un aldéhyde si l'oxydant est en défaut ou un acide carboxylique
1) Les différentes oxydations
Il existe deux types d'oxydations :
-celles préservant la chaîne carbonée dite ménagée ; -celles cassant la chaîne carbonée dite totale. Dans cette rubrique, ne sera traitée que l'oxydation en solution aqueuse.1) Alcool primaire
Oxydation ménagée en solution aqueuse
Alcool primaire aldéhydesi l'oxydant est en défaut Alcool primaireacide carboxyliquesi l'oxydant est en excèsRemarque : l'aldéhyde formé lors de la première étape est facilement oxydable. Pour le conserver
sous cette forme, il faut arriver à l'éliminer du mélange réactionnel avant qu'il réagisse avec l'oxydant.
2) Alcool secondaire
Oxydation ménagée en solution aqueuse
Alcool secondaire cétone
3) Alcool tertiaire
Oxydation ménagée en solution aqueuse
Alcool tertiaire pas d'oxydation
II - Demi-équation des couples organiques en solution aqueuse1) Comment équilibrer ces demi-équations ?
Ce sont des demi-équations faciles à équilibrer à certaines conditions : -l'alcool qui est réducteur doit se situer à droite dans son écriture ;-côté gauche, il suffit de rajouter " 2 H+ + 2 e- » pour R - CHO (aldéhyde) et R - CO - R'
(cétone) ; -ou " 4 H+ + 4 e- » pour R - COOH (acide carboxylique) et H2O côté droit.2) Couple aldéhyde / alcool primaire
R - CHO / R - CH2OH R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R - CH2OH3) Couple acide carboxylique / alcool primaire
R - COOH / R - CH2OH R - COOH + 4 H+ + 4 e- = R - CH2OH + H2O3) Couple cétone / alcool secondaire
R - CO - R' / R - CHOH - R'R - CO - R' + 2 H+ + 2 e- = R - CHOH - R' II - Équation des oxydations d'alcool en solution aqueuse1) Quels sont les réactifs ?
Ce sont toujours les ions permanganate (oxydant) et l'alcool primaire ou secondaire (réducteur).2) Le couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq) ?
MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) MnO4- est l'oxydant, le sens de la réaction est le suivant : MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)3) Comment écrire les équations ?
Les mêmes principes s'appliquent en permanence, il faut :- mettre la demi-équation de réaction du couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq) dans le sens de la formation des
ions manganèse Mn2+(aq) ;- mettre la demi-équation de réaction du couple contenant l'alcool primaire ou secondaire dans le sens
de la formation de R - CHO, R - COOH, R - CO - R' ;- multiplier chaque demi-équation par un coefficient qui permettent d'éliminer les électrons entre les
deux, toujours 5 pour la demi-équation contenant l'alcool et 2 ou 4 pour celle contenant les ions permanganate ;- écrire le bilan avec les deux réactifs (en rouge) du côté gauche de l'équation et les deux produits du
côté droit - terminer par le bilan des molécules d'eau et des ions H+.4) Oxydation de l'alcool primaire
a - Quels sont les réactifs ?MnO4- et l'alcool primaire de formule R - CH2OH.
A - Oxydant en défaut
b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - CHO / R - CH2OH R - CHO + 2 H+ + 2 e- = R - CH2OH c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 2 (R - CH2OH → R - CHO + 2 H+ + 2 e-)x 52 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - CHO + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
Remarque : Il en est consommé 16 H+ (8 x 2), il se forme 10 H+ (2 x 5), le bilan donne 16 - 10 = 6 H+
consommés.B - Oxydant en excès
b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - COOH / R - CH2OH R - COOH + 4 H+ + 4 e- = R - CH2OH + H2O c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 4. (R - CH2OH + H2O → R - COOH + 4 H+ + 4 e-)x 5.4 MnO4-(aq) + 12 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - COOH + 4 Mn2+(aq) + 11 H2O(l)
Remarque : Il en est consommé 32 H+ (8 x 4), il se forme 20 H+ (4 x 5), le bilan donne 32 - 20 = 12 H+
consommés.Il en est consommé 5 H2O (1 x 5), il se forme 16 H2O (4 x 4) , le bilan donne 16 - 5 = 11 H2O formées.
5) Oxydation ménagée d'un alcool secondaire
a - Quels sont les réactifs ? MnO4- et l'alcool secondaire de formule R - CHOH - R'. b - Couples en présence et demi-équations de couple MnO4-(aq) / Mn2+(aq)MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e - = Mn2+(aq) + 4 H2O(l) R - CO - R' / R - CHOH - R' R - CO - R' + 2 H+ + 2 e- = R - CHOH - R' c - Demi-équations de réaction et équation de réaction MnO4-(aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+(aq) + 4 H2O(l)x 2 (R - CHOH - R'→ R - CO - R' + 2 H+ + 2 e-)x 52 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CHOH - R'→ 5 R - CO - R' + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
Remarque : Il en est consommé 16 H+ (8 x 2), il se forme 10 H+ (2 x 5), le bilan donne 16 - 10 = 6 H+
consommés.6) Comparaison d'équations
Les équations des alcools primaires, oxydant en défaut, et des alcools secondaires sont presque
identiques :2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CH2OH → 5 R - CHO + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
2 MnO4-(aq) + 6 H+ + 5 R - CHOH - R'→ 5 R - CO - R' + 2 Mn2+(aq) + 8 H2O(l)
Seules la classe de l'alcool et la nature du composé organique changent.quotesdbs_dbs19.pdfusesText_25[PDF] exercices resolues de cinetique chimique
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