Chapitre 23
1) Alcool primaire. Oxydation ménagée en solution aqueuse. Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut. Alcool primaire acide carboxylique.
1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2
Hydrolyse d'un nitrile. En résumé pour : Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas
La-fonction-Alcool-1.pdf
Un alcool secondaire est quant à lui oxydé en cétone. L'oxydation d'un alcool primaire conduit avec un oxydant à faible potentiel
LES GLUCIDES
une fonction alcool (primaire ou secondaire) sur tous les autres C. A cause de la présence de cette fonction aldéhyde ou cétone
Quelles actions de prévention primaire des risques liés à lalcool
Quelles actions de prévention primaire des risques liés à l'alcool sont adaptées aux personnes âgées ? Page 2. 263. Alcoologie et Addictologie. 2014 ; 36 (3) :
UE1 – CHIMIE PIFO FICHE N°8 : LES ALCOOLS
Alcool primaire. Acide carboxylique. IR*. Aldéhyde. R1. C. O. H. * : IR = Intermédiaire réactionnel. 2ème réactif. PCC (chlorochromate de pyridinium).
de lAgence nationale de sécurité sanitaire de lalimentation de l
14 janv. 2014 d'oxyde de propylène condensés sur les alcools gras (alcool d'alkyl (C9-C11) ... gras le principe actif étant l'alcool primaire éthoxylé.
Oxydo-?réduction en chimie organique
OXYDATION CONTROLEE DES ALCOOLS PRIMAIRES EN ALDEHYDES ?demi-?équation électronique de l'alcool primaire oxydé en aldéhyde :.
[PDF] 11 Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde - Chm Ulaval
Hydrolyse d'un nitrile En résumé pour : Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques Dans ce cas le
[PDF] Oxyder les alcools en phase aqueuse
1) Alcool primaire Oxydation ménagée en solution aqueuse Alcool primaire aldéhyde si l'oxydant est en défaut Alcool primaire acide carboxylique
[PDF] C2 - Les alcoolspdf
On prépare trois tubes à essai contenant respectivement 1mL de butan-1-ol (alcool primaire) de butan-2-ol (alcool secondaire) et de 2-méthylbutan-2-ol (alcool
[PDF] Alcools – Lilian GUILLEMENEY - ENS Lyon
Néanmoins un alcool primaire peut être entièrement oxydé en acide carboxylique par cette méthode ce qui peut ne pas être voulu si l'on veut par exemple s'
[PDF] LES ALCOOLS
Les alcools primaires : le carbone fonctionnel est directement lié à un seul atome de carbone Exemple : formule CH3OH est un alcool primaire
[PDF] LES ALCOOLSpdf - PC-STL
note R-OH Il existe trois classes d'alcools CH2OH R CH OH R R1 C OH R R1 R2 alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire 1 2 Nomenclature
[PDF] LES ALCOOLSpdf - PC-STL
donc le couple acide base suivant : ROH (alcool)/ RO- (alcoolate) ROH = RO- + H+ Le caractère acide des alcools ne a) Oxydation des alcools primaires
[PDF] Les alcools - Chimie Physique
MÉCANISME POUR LES ALCOOLS PRIMAIRES (DÉSHYDRATATION INTERMOLÉCULAIRE) Exemple : Ethanol Première étape : Protonation de l'alcool
[PDF] 1 Réactivité Les alcools sont caractérisés par deux liaisons
Plus elles sont stables plus l'alcool sera acide Ainsi les alcools primaires sont-ils plus acides que les secondaires et les tertiaires :
[PDF] THÈME: CHIMIE ORGANIQUE TITRE DE LA LEÇON : LES ALCOOLS
4 4 1 Cas des alcools primaires Un alcool primaire s'oxyde pour donner un aldéhyde si l'oxydant est en défaut ou un acide carboxylique
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.2. Carbonatation d'un organométallique
Les organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec CO 2 (habituellement solide) pour donner les acides carboxyliques correspondants. CH 3 MgBr O C CH 3 O COO MgBr H 3 O O C CH 3 OH Li 1) CO 2 2) H 3 O CO 2 H Les réactifs organométalliques s'obtiennent souvent au départ des dérivés halogénés (primaires, secondaires ou tertiaires) correspondants. La carbonatation d'un organométallique permet donc de transformer en deux étapes RX en RCOOH. Cl Mg (= THF) O MgCl 1) CO 2 2) H 3 O CO 2 H rendement 86 %derivesacides-21 2016-01-12 18:53
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
RC N O C ROH H ou OH H 2 O L'hydrolyse peut être effectuée en condition acide ou basique. En condition basique, on obtient initialement un carboxylate que l'on protonne ensuite en acide carboxylique. L'ion cyanure étant un bon nucléophile pour synthétiser des nitriles au départ des composés halogénés, on peut donc produire un acide carboxylique au départ d'un dérivé halogéné. RC N O C ROH H ou OH H 2 O RX CN - X derivesacides-22 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
H ou OH H 2 O L'hydrolyse d'une cyanhydrine, obtenue par addition de cyanure d'hydrogène sur un dérivé carbonylé, conduit à un acide 2-hydroxy carboxylique. O C R 1 R 2 C R 1 R 2 HOC NaCN H 2 O C R 1 R 2 HOC O OHExemplesN
1) CNCO 2 H H 2 SO 4 H 2 O15 min., δ
2) CHONaCN, NaHSO
3 H 2 O HOCN HOCO 2 H HCl H 2O, 12 h
derivesacides-23 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrileEn résumé, pour :
Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas, le nombre d'atomes de carbone contenus dans l'acide est identique au nombre de carbones du dérivé de départ (1.1.). Les halogénoalcanes sont transformés en acides carboxyliques contenant un atome de carbone surnuméraire soit par conversion en un réactif organométallique que l'on carbonate (1.2.), soit par substitution de l'halogène suivie de l'hydrolyse du nitrile obtenu (1.3.). Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde0 +1 +1Carbonatation d'un organométalliqueHydrolyse d'un nitrile
OH CH RH O C RH O C ROH O C ROH RCNRXRXRM
RXRX O C ROH CO 2 CN 1.1. 1.2. 1.3. C derivesacides-24 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
Question : comment introduire 2 atomes de carbone
supplémentaires ??C = +2 ?
comment faire : CH 3 ICH 3 CH 2 COOHSolution :
CH 3 CH 2COOHCH
3 CH 2 COOH CH 2 CHO CH 2 CH 2 OHCH 3 CH 2 COOH voir chapitre "Énols et énolates" =H 2 CCH 2 O CH 3 CH 3 MgII H 2 CCH 2 O CH 3 CH 2 CH 2 OMgI CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 C OH O Mg [O] H derivesacides-25 2016-01-12 18:52© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
En résumé, introduire 1 C supplémentaire dans un composé organique (☞ C = +1) peut se faire en essayant de tirer parti de CN ou de CO 2 Introduire 2 C supplémentaires dans un composé organique (☞ C = +2) peut se faire en essayant de tirer parti de l'époxyde de l'éthylène comme électrophile Quand on allonge un composé d'1 ou de 2 carbones (en gardant tous les groupes fonctionnels identiques !), on parle d'une "homologation ".Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde0 +1 +1Carbonatation d'un organométalliqueHydrolyse d'un nitrile
Ouverture de l'époxyde de l'éthylène+2☞ C derivesacides-26.cdx 2016-01-12 19:20© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
RC N O C ROH H ou OH H 2 O RCN HH 2 OO C RN H H H O C RN H H H O C RN H H - H amideC R N H H O O H H H C R N H H O O H H H O C RO H NH 3 H NH 4 H 2 O HMécanisme d'hydrolyse en milieu acide aqueux
derivesacides-27 2016-01-12 18:52© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
RC N O C RONH 3 +Mécanisme d'hydrolyse en milieu basique aqueux OH derivesacides-28 2016-01-12 18:51© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1. Préparation des acides carboxyliques (suite)
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
(nb. de C conservé)1.2. Carbonatation d'un organométallique (homologation d'1 C)
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (homologation d'1 C)
1.4. Oxydation d'un alcène
1.4. Oxydation d'un alcène
R 1 R 2 H R 3 O R 1 R 2 O OH R 3 1) O 32) oxydant
oxydant = H 2 O 2, Ag 2O-NaOH
R 1) O 3 2) Ag 2O, NaOH,
H 2 ODans ce cas-ci, l'acide (RCO
2H) contient 1 C de moins que dans
l'alcène de départ (! C = -1). derivesacides-29 2016-01-12 18:54© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.5. Hydrolyse d'un ester, d'un chlorure d'acide, ...1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.4. Oxydation d'un alcène
1.5. Hydrolyse d'un ester, d'un chlorure d'acide, ...
1.6. Protonation d'un carboxylate
RCCl O RCO OO R'RCO R' O RCN R' O R" chlorure d'acideanhydrides d'acideesteramide R C L OL représente le groupe sortant.
R C L O HNu RCL HONu RCNu O HL +Le carbone du groupement carboxylique est électrophile et est susceptible d'être attaqué par un nucléophile. L'intermédiaire qui se forme via l'attaque du carbone carboxylique par un nucléophile est un intermédiaire tétraédrique. Cet intermédiaire se décompose ensuite car L est un groupe partant. derivesacides-30 2016-01-12 18:54© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.5. Hydrolyse d'un ester, d'un chlorure d'acide, ...
R C O R' O H 2 ORCOH OR'OH+cat. H
ou OHMécanisme d'hydrolyse en conditions acides
R C OR' O H OH 2 RCO HOOR' H H RCO HOO H H R' RCOH O R'OH+ Mécanisme d'hydrolyse en conditions basiques ("saponification") intermédiaire tétraédrique ester derivesacides-31 2016-01-12 18:54quotesdbs_dbs19.pdfusesText_25[PDF] exercices resolues de cinetique chimique
[PDF] cinétique formelle exercices corrigés
[PDF] chimie des eaux naturelles cours
[PDF] chimie des eaux exercices corrigés
[PDF] calcul balance ionique de leau
[PDF] chimie et environnement cours études de cas et exercices corrigés
[PDF] cours physique chimie 1ere s nouveau programme
[PDF] balance ionique définition
[PDF] de la molécule ? l'odeur
[PDF] molécules odorantes oxygénées
[PDF] molécules odorantes de synthèse
[PDF] palette mélange couleurs
[PDF] tableau melange couleur peinture
[PDF] td chimie en solution pdf