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UE3 : Chimie O Les Réactions Organiques

Réactivité de la Fonction AlcoolPAR L'ÉQUIPE DE TUTEUR UE314/07/20182

14/07/20183La Fonction Alcool2 liaisons à exploiterBaseAcide

14/07/20184L'alcool en milieu basiqueToujours retenir qu'une base " arrache un proton » (même si c'est pas exactement ce qu'il se passe dans la solution (cf cours acido-basique au S2))On a formation d'un alcoolate (R - O-

). L'alcool est un acide très très faible (pKa = 16) il faut donc une base très forte (qui sera vu au S2). Ainsi, la soude NaOH ne pourra pas être utilisé car pas assez forte pour rompre cette liaison.

14/07/20185Réactivité de l'alcoolateL'alcoolate (R - O-

) est une entité très réactive. Lorsqu'il est ionisé négativement, l'oxygène passe de " mauvais nucléophile » à " excellent nucléophile », qui veut donc partager ses électrons et avant tout le doublet non liant qui le charge négativement. Il va donc en profiter pour rompre les liaisons entre électrophile et mauvais nucléophile.+Si le groupement R2 est un groupement alkyle, alors la réaction est une alkylation, avec formation d'un éther.

14/07/20186ATTENTIONNe pas confondre R - Br et H - Br : H - Br est un acide fort R - Br est un dérivé halogéné (appelé aussi : " Halogénure d'alkyle »)

14/07/20187L'alcool face à un donneur d'acyle Par son effet mésomère, l'hétéroatome des donneurs d'acyle peuvent avoir une charge positive, l'hétéroatome est donc partiellement électrophile. Ces hétéroatomes partiellement electrophiles peuvent, alors, facilement être substitué par des bons ou mauvais nucléophiles.

14/07/20188L'alcool en milieu acide Bien qu'elle soit considérer comme fragile, la liaison O - H reste difficile à rompre pour une base comme la NaOH. Ainsi, on imagine d'autant plus la liaison C - O encore plus difficile à rompre car l'effet inductif est plus faible. +Rappel : un acide selon Bronsted est une entité qui cède un proton H+

14/07/20189L'alcool en milieu acide Cependant en milieu très acide, l'alcool peut capter un proton, faisant de lui une base (de Bronsted), mais surtout, un oxonium possèdant une charge ionique positive qui le rend électrophile fragilisant d'autant plus la liaisons C - O+Cette réaction permet de substituer le groupement hydroxyle par n'importe quel acide (pourvu qu'il soit fort) : H-X de telle manière à ce que : R - OH + HX - > R - X + H2

O - > Substitution

14/07/201810Pour aller plus loin : pas à apprendreLa fonction alcool, dans l'eau à pH neutre, est très stable, et a ses 2 liaisons les plus faibles assez résistantes. Pour accentuer la fragilité de ces liaisons, et donc les rompre, on se base sur le caractère acido-basique du groupement hydroxyle (R - OH). pKa (R - OH/R - O-

) = environ 16 - > acide très faible pKa (R - OH2

/R - OH) = environ -2 - > base très faible Pour céder son proton (base selon Bronsted), il faut être en milieu très basique Pour capter un proton (acide selon Bronsted), il faut être en milieu très acide Alors on pourra exploiter la réactivité d'un alcoolate (R - O-

) Ou alors on pourra former une nouvelle molécule (R - X + H2 O)

14/07/201811Liste d'acides forts (Pas à apprendre) Chacun de ces acides sont assez fort pour exploiter l'activité basique de la fonction alcool et donc de substituer le groupement hydroxyle par le groupement X de H - X.H - F H - Cl H - Br H - I Acide halogénohydrique (Permet une halogénation de la molécule portant la fonction alcool)H - NO3

- > Nitratation H2 - SO4 - > Sulfatation H - ClO4 - > Perchloratation H3 - PO4 - > Phosphorylation Acide inorganique hydroxylique

14/07/201812La DéshydratationFace à des acides faibles ou des acides forts en petite quantité, on parle alors de quantité catalytique, le groupement hydroxyle quitte la molécule sous forme d'une molécule d'eau (c'est pourquoi on parle de déshydratation) et fait alors place à un alcène. On peut différencier ce type de réaction à l'autre précédent lorsque l'on met uniquement le proton H+

tout seul et au-dessus de la flèche de réaction (c'est la place attribué aux catalyseurs).

14/07/201813OxydationUn alcool tertiaire n'est pas sensible, dans les conditions classiques, à l'action d'un oxydant. Un alcool secondaire est quant à lui oxydé en cétone. L'oxydation d'un alcool primaire conduit, avec un oxydant à faible potentiel, à un aldéhyde. Si l'oxydant utilisé est plus fort (K

2 Cr 2 O 7 ou KMnO 4

), l'oxydation de l'alcool primaire débutera de manière identique mais l'aldéhyde initialement formé ne sera pas isolable mais lui-même oxydé en acide carboxylique.

14/07/201814Réactivité de l'Alcool

14/07/201815ExercicesA)Il faut ajouter une base forte B)Il faut ajouter un acide fort C)HNO3

permet cette réaction D)KMnO4

permet cette réaction E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux faire de cet alcool un acide carboxylique, parmi les propositions suivantes :

14/07/201816Exercices

14/07/201817ExercicesA)Il faut ajouter une base forte B)Il faut ajouter un acide fort C)HNO3

permet cette réaction D)KMnO4

permet cette réaction E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux faire de cet alcool un acide carboxylique, parmi les propositions suivantes :

14/07/201818ExercicesA)A comporte un aldéhyde B)A comporte un groupement nitrate C)B est une molécule d'eau D)Cette réaction est une halogénation E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe fais réagir cet alcool avec HNO3

, parmi les propositions suivantes :

14/07/201819Exercices

14/07/201820Exercices++Dans l'eau : L'alcool en milieu acide

14/07/201821ExercicesL'alcool en milieu acide +

14/07/201822ExercicesA)A comporte un aldéhyde B)A comporte un groupement nitrate C)B est une molécule d'eau D)Cette réaction est une halogénation (nitratation) E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe fais réagir cet alcool avec HNO3

, parmi les propositions suivantes :

14/07/201823ExercicesA)La réaction a lieu en milieu basique B)La réaction a lieu en milieu acide C)A est un oxydant D)Cette réaction est une déshydratation E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux faire de cette molécule la molécule suivante, parmi les propositions suivantes :

14/07/201824Exercices

25ExerciceIci, peut importe la nature de l'acide, ce qui nous intéresse, ce qui est important, c'est sa production de proton H+

en quantité catalytique qui acidifie assez la solution pour protoner l'oxygène de l'alcool.

ExerciceA)La réaction a lieu en milieu basique B)La réaction a lieu en milieu acide (en quantité catalytique) C)A est un oxydant D)Cette réaction est une déshydratation (formation d'un alcène) E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux faire de cette molécule la molécule suivante, parmi les propositions suivantes :

ExerciceA)Cette réaction est une substitution B)Un oxydant a faible potentiel permet cette réaction C)NaOH permet cette réaction D)K2

Cr2 O7

permet cette réaction E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux faire de cet alcool une cétone, parmi les propositions suivantes :

14/07/201828Exercices

14/07/201829ExercicesA)Cette réaction est une substitution B)Un oxydant a faible potentiel permet cette réaction C)NaOH permet cette réaction D)K2

Cr2 O7

permet cette réaction E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux faire de cet alcool une cétone, parmi les propositions suivantes :Alcool PrimaireImpossible !!!

14/07/201830ExercicesA)A est NaBH4

B)A est un oxydant C)B pourrait être Br - CH3

D)Cette réaction est une alkylation E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux ajouter un groupement éthyle à ma molécule, parmi les propositions suivantes :

14/07/201831Exercices

14/07/201832ExercicesA)A est NaBH4

B)A est un oxydant C)B pourrait être Br - CH3

D)Cette réaction est une alkylation (ainsi qu'une étherification) E)Aucune des propositions précédentes n'est exactJe veux ajouter un groupement éthyle à ma molécule, parmi les propositions suivantes :()

14/07/201833Réactivité de l'Alcool

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