[PDF] Chimie organique vollHArDt & sCHore traité de

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Une présentation innovante

Cet ouvrage présente aux étudiants de premier cycle la chimie organique de façon à la fois innovante et séduisante. Fondé sur une approche raisonnée des grands principes de cette discipline par les types de mécanismes et les familles de réactions plutôt que sur une accumula- tion de connaissances purement factuelles, ce livre doit son efficacité pédagogique à la rigueur de la présentation et du développement des connaissances qui conduisent l"étudiant des principes fondamentaux aux réactions essentielles et à leurs applications dans les domaines les plus divers. Une 2 e

édition refondue

Dans cette nouvelle édition, l"organisation des chapitres a été modifiée pour améliorer l"approche et la cohérence de l"ensemble, la plupart des chapitres ont été réécrits pour y inclure de nouvelles explications et de nouveaux exemples. Ainsi les chapitres traitant de domaines qui ont considérablement avancé dans les dix dernières années, comme la chimie organométallique et la synthèse asymétrique, ont subi la révision la plus importante.

Des outils pédagogiques

Des illustrations très claires avec une utilisation didac- tique de la couleur, une écriture soignée des mécanismes de réaction et des dessins réalistes des molécules, fondés sur l"utilisation des méthodes physiques les plus modernes de détermination des structures, permettent aux étudiants de passer très logiquement des concepts de base à des concepts encore inconnus, en les encourageant moins à savoir qu"à comprendre et à comprendre pourquoi, tout en

évitant les affirmations dogmatiques.

Des exemples nombreux, pris de préférence dans la chimie la plus récente de la synthèse des médicaments et dans la chimie du vivant, illustrent l"importance de la chimie organique dans la vie quotidienne. De nombreuses aides à l"apprentissage telles qu"une utilisation souple et efficace de la couleur, des encadrés qui soulignent, expliquent ou illustrent un point particulier organisent la lecture du texte. Traduction de la 2 e

édition anglaise

André Pousse, est Maître de conférences à l"Université de Strasbourg, il enseigne la chimie générale et la chimie organique en premier, deuxième et troisième cycles. Il est le directeur de la filière chimie du DEUG et égale- ment directeur du Centre de Formation des Moniteurs de l"Enseignement Supérieur.Chimie organique

Clayden

I

Greeves

I

WarrenChimieorganique

Clayden

I

Greeves

I

Warren

a a a a

Conception graphique : Primo&Primo®

illu : © fotolia

CLAYDEN

Clayden

I Greeves

I

Warren

Chimie organique

ISBN : 978-2-8041-7441-5

2 e

édition

Traduction d'André PousseClayden?CHIMIE ORGANIQUE_215X275_chimie_atkins_jones 11/07/13 16:07 Page1

© De Boeck Supérieur s.a., 2013 2

e

édition

Rue des Minimes, 39 B-1000 Bruxelles

Pour la traduction et l"adaptation française

Tous droits réservés pour tous pays.

Il est interdit, sauf accor

d préalable et écrit de l"éditeur, de reproduire (notamment par photocopie) partiellement ou

totalement le présent ouvrage, de le stocker dans une banque de donné es ou de le communiquer au public, sous quelque forme et de quelque manière que ce soit.

Imprimé en Italie

Dépôt légal:

Bibliothèque nationale, Paris: septembre 2013

Bibliothèque royale de Belgique, Bruxelle

s: 2013/0074/166 ISBN 978-2-8041-7441-5 Pour toute information sur notre fonds et les nouveautés dans votre domaine de spécialisation, consultez notre site web: www.deboeck.comOuvrage original

Organic Chemistry,

Second Edition © Jonathan Clayden, Nick Greeves and Stuart Warren, 2012.

Organic Chemistry,

Second Edition was originally published in English in 2012. This transla tion is published by arrangement with Oxford University Press.

Sommaire

Abréviations xv

Préface de la deuxième édition xvii

La chimie organique et ce livre xix

1 Qu'est-ce que la chimie organique? 1

2 Structures organiques 15

3 Détermination des structures organiques 43

4 Structure des molécules 80

5 Réactions organiques 107

6 Addition nucléophile surlegroupement carbonyle 125

7 Délocalisation et conjugaison 141

8 Acidité, basicité et pK

a 163

9 Utilisation des réactifs organométalliques pour faire desliais

ons CC 182

10 Substitution nucléophile surlegroupement carbonyle 197

11 Substitution nucléophile surC=O avec perte del'oxygène

ducarbonyle 222

12 Équilibres, vitesses et mécanismes 240

13 RMN-

1 H: résonance magnétique nucléaire du proton 269

14 Stéréochimie 302

15 Substitution nucléophile surlecarbone saturé 328

16 Analyse conformationnelle 360

17 Réactions d'élimination 382

18 Révision des méthodes spectroscopiques 407

19 Addition électrophile surlesalcènes 427

20 Formation et réactions desénolset des énolates 449

21 Substitution électrophilearomatique 471

22 Addition conjuguée et substitution nucléophile aromatique 498

23 Chimiosélectivité etgroupesprotecteurs 528

24 Régiosélectivité 562

25 Alkylation des énolates 584

26 Réactions des énolates avec lescomposés carbonylés: lesréactions d"aldolisation

etdeClaisen 614

27 Soufre, silicium et phosphore enchimie organique 656

28 Analyse rétrosynthétique 694

29 Hétérocycles aromatiques 1: réactions 723

30 Hétérocycles aromatiques 2: synthèse 757

31 Hétérocycles saturés etélectronique 789

32 Stéréosélectivité danslesmolécules cycliques 825

viSOMMAIRE

33 Diastéréosélectivité 852

34 Réactions péricycliques 1: cycloadditions 877

35 Réactions péricycliques 2: réactions sigmatropiques etélectrocycliques 909

36 Participation, réarrangement etfragmentation 931

37 Réactions radicalaires 970

38 Synthèse et réactions descarbènes 1003

39 Détermination desmécanismesderéaction 1029

40 Chimie organométallique 1069

41 Synthèse asymétrique 1102

42 La chimie organique de la vie 1134

43 La chimie organique aujourd"hui 1169

Remerciements pour les illustrations 1182

Tableau périodique des éléments 1184

Index 1187

Table des matières

Sommaire v

Table des matières

vii

Abréviations

xv

Préface de la deuxième édition

xvii

Qu'est-ce que la chimie organique? 1

La chimie organique et vous

1

Composés organiques

2

Chimie organique et industrie

6

La chimie organique et le tableau périodique

11

La chimie organique et ce livre

13

Pour en savoir plus

13

Structures organiques 15

Les squelettes hydrocarbonés et les groupements fonctionnels 16

Le dessin des molécules

17

Les squelettes hydrocarbonés

22

Les groupements fonctionnels

27
On peut classer par degré d"oxydation les atomes de carbone qui portent des groupements fonctionnels 32

Nommer les composés

33
Comment les chimistes nomment-ils réellement les composés ? 36

Comment devez-vous nommer les composés ?

40

Pour en savoir plus

42

Détermination des structures organiques 43

Introduction

43

Spectrométrie de masse

46
La spectrométrie de masse détecte les isotopes 48

On peut déterminer la composition atomique par

laspectrométrie de masse à haute résolution 50

Résonance magnétique nucléaire

52

Régions du spectre de RMN-

13 C 56 Différentes façons de décrire le déplacement chimique 57

Une visite guidée des spectres de RMN-

13

C de quelques

moléculessimples 57

Le spectre de RMN-

1 H 59

Spectres infrarouges

63

La combinaison du spectre de masse, de la RMN

etdel"IRrendpossible une identication rapide 72
Les équivalents de doubles liaisons sont une aide danslarecherchedes structures 74
Un composé inconnu provenant d"une réaction chimique 76

En attendant les chapitres 13 et 18

78

Pour en savoir plus

79

Structure des molécules 80

Introduction

80

Les électrons occupent des orbitales atomiques

83
Orbitales moléculaires — molécules diatomiques 88

Liaisons entre des atomes différents

95

Hybridation des orbitales atomiques

99

Rotation et rigidité

105

Conclusion

106

Pour aller vers...

106

Pour en savoir plus

106

Réactions organiques 107

Réactions chimiques

107

Nucléophiles et électrophiles

111
Les èches courbes représentent les mécanismes de réactio n 116
Écrivez vos propres mécanismes avec des èches courbes 120

Pour en savoir plus

124

Addition nucléophile surle

groupement carbonyle 125
Les orbitales moléculaires expliquent la réactivité du groupement carbonyle 125
Attaque du cyanure sur les aldéhydes et les cétones 127
L"angle de l"attaque nucléophile sur les aldéhydes et les cétones 129
Attaque nucléophile par un "hydrure» des aldéhydes etdescétones 130
Addition de réactifs organométalliques sur les aldéhydes etlescétones 132
Addition de l"eau aux aldéhydes et aux cétones 133
Hémiacétals : réaction des alcools avec les aldéhydes etlescétones 135
Les cétones forment aussi des hémiacétals 137
Catalyse acide et basique de la formation des hémiacétals etdeshydrates 137

Les composés d"addition du bisulte

138

Pour en savoir plus

140

Délocalisation et conjugaison 141

Introduction

141
La structure de l"éthène (éthylène, CH 2 CH 2 ) 142

Molécules ayant plus d"une double liaison C=C

143

La conjugaison de deux liaisons

146
1 2 3 4 5 6 7 viiiTABLE DES MATIÈRES

Spectres dans l"UV et le visible 148

Le système allylique

150
La délocalisation sur trois atomes est une caractéristique structurelle courante 154

Aromaticité

156

Pour en savoir plus

162

Acidité, basicité et pK

a 163
Les composés organiques sont plus solubles dans l"eau sousforme d"ions 163

Acides, bases et p

K a 165

Acidité 165

Les composés azotés comme acides et comme bases 174

Les substituants affectent le p

K a 175

Acides carbonés

176
Le p K a en action — le développement d"un médicament, lacimétidine 178

Acides et bases de Lewis

180

Pour en savoir plus

181

Utilisation des réactifs organométalliques

pour faire desliaisons C C 182

Introduction

182

Les composés organométalliques contiennent

une liaison carbone-métal 183

La préparation des organométalliques

184
Utilisation des organométalliques pour préparer des molécules organiques 189

Oxydation des alcools

194

Perspectives

196

Pour en savoir plus

196

Substitution nucléophile surle groupement

carbonyle 197
Le produit de l"addition nucléophile sur le groupement carbonyle n"est pas toujours un composé stable 197

Dérivés des acides carboxyliques

198
Pourquoi les intermédiaires tétraédriques sont-ils instables ? 200
Tous les dérivés d"acides carboxyliques n"ont pas la même réactivité 205
Les catalyseurs acides augmentent la réactivité du groupement carbonyle 207
On peut préparer les chlorures d"acide à partir des acides carboxyliques avec SOCl 2 ou PCl 5 214
Préparation d"autres composés par des réactions de substitution des dérivés d"acide 216
Préparation de cétones à partir des esters : la solution 218

Pour résumer...

220Et pour conclure...

220

Pour en savoir plus

221

Substitution nucléophile surC=O avec perte

del"oxygèneducarbonyle 222

Introduction

222
Les aldéhydes peuvent réagir avec les alcools pour donner deshémiacétals 223
Les acétals se forment à partir des aldéhydes ou des cétones etdes alcools en présence d"acide 224
Les amines réagissent avec les composés carbonylés 229

Les imines sont les analogues azotés des

composés carbonylés 230

Résumé

238

Pour en savoir plus

239

Équilibres, vitesses et mécanismes 240

Jusqu"où et à quelle vitesse?

240
Comment faire pour que l"équilibre favorisele produit quevousvoulez 244

L"entropie est importante pour déterminer

les constantes d"équilibre 246
Les constantes d"équilibre varient avec la température 248
Présentation de la cinétique:comment rendre les réactio ns plus rapides et plus propres 250

Équations de vitesse

257
La catalyse des réactions de substitution sur le carbonyle 262

Produit cinétique et produit thermodynamique

264
Résumé des mécanismes des chapitres 6 à 12 266

Pour en savoir plus

267
RMN- 1

H: résonance magnétique nucléaire

du proton 269
Les différences entre les RMN du carbone et du proton 269
L"intégration nous donne le nombre d"atomes d"hydrogène de chaque pic 270

Régions du spectre de RMN du proton

272

Les protons sur les atomes de carbone saturés

272
La région des alcènes et la région des benzènes 277
La région des aldéhydes: carbone insaturé lié à l"oxygène 281
Les protons sur les hétéroatomes ont des déplacements plus variables que les protons sur le carbone 282

Le couplage dans le spectre de RMN du proton

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