[PDF] 2ATP 14 Chimie Organique. QCM 1 :

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Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite,

et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Correction Annales PACES 2013-

14 Chimie Organique

QCM 1 : Parmi les propositions suivantes concernant la fonction cétonique, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ?

B) La fonction cétonique comporte un carbonyle

C) La molécule la plus simple comportant une fonction cétonique comporte un seul carbone Correction : Une fonction cétonique correspond à un groupement carbonyle qui ne situe pas en de carbone. Donc la molécule la plus simple comportant une fonction cétonique comporte 3 atomes de carbone. En-dessous, ce sont des aldéhydes. Le groupement hydroxyle correspond à C ʹ OH, caractéristique des alcools.

Réponses : A, B

QCM 2 : Parmi les propositions suivantes concernant les lactames, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) Un lactame est un ester cyclique

B) Un lactame est en équilibre avec une forme acyclique comportant un aldéhyde et un alcool

C) Un lactame est un hétérocycle

D) Un lactame comporte un carbonyle

Correction :

Un lactame correspond entre autres à un amide inséré dans un cycle. Il est donc bien hétérocyclique car il y a

Réponses : C, D

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QCM 3 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule ci-dessous, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Cette molécule comporte exactement deux fonctions cétoniques B) Cette molécule comporte exactement deux cycles aromatiques C) Cette molécule comporte deux fonction alcool

D) Cette molécule est un éther cyclique

Correction : La molécule comporte une fonction ester et une fonction cétone. Le cycle comportant ces fonctions

non-liants ;

2. Il doit y avoir 4n+2 électrons délocalisables sur tout le cycle

Réponses : E

QCM 4 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) optiquement active(s) parmi les suivantes : Ester

Cétone

Phényl

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A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

Correction :

un centre asymétrique. Ici, seules deux en ont.

Réponses : C

QCM 5 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) comportant un carbone de configuration absolue R parmi

les suivantes : A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

fonction de leur numéro atomique. Ainsi le plus léger sera le moins prioritaire et devra se situer en arrière du

plan. Sinon on inversera la configuration trouvée.

Rappel : Si on a un sens horaire des substituants en tournant du plus lourd (le plus prioritaire) au 3ème plus léger

(le moins prioritaire en exceptant le substituant le plus léger) => configuration R. Sinon => Configuration S

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Sens anti-horaire mais le groupement le moins prioritaire en avant du plan donc on inverse.

CONFIGURATION R

Sens horaire mais le groupement le moins prio est en avant donc CONFIGURATION S.

Sous la forme de Newman, vaut mieux passer la molécule sous la représentation de Cram. On a un sens

anti-horaire avec le groupement le moins prio en avant du coup on inverse donc CONFIGURATION R

Réponses : C

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QCM 6 : Déterminer la (les) nomenclature(s) exacte(s) de la molécule suivante :

A) Acide 2-méthylbenzoïque

B) 2-phénylpropan-1-one

C) 2-phénylpropanal

D) 2-méthylbenzaldéhyde

Correction :

Chaine Carbonée : 3 carbones donc propane

Fonction principale : Aldéhyde donc terminaison en -al

Substituants : Phényl en C2

Réponses : C

QCM 7 : Parmi les propositions suivantes concernant les fonctions oxygénés, laquelle ou lesquelles est (sont)

exacte(s) ? A) Une fonction alcool apporte de la polarité dans une molécule B) Un énol peut être en équilibre avec un composé comportant une fonction aldéhydique C) Toutes les cétones donnent lieu à un équilibre céto-énolique D) Un énol est toujours en équilibre avec un composé comportant une fonction cétonique

Correction :

Aldéhyde

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Réponses : A, B

QCM 8 : Déterminer le nombre exact de carbones asymétriques de la molécule suivante : A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 on la qualifie quand même de Centre Asymétrique

Réponses : A

QCM 9 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) comportant une fonction amine parmi les suivantes :

A) 0 B) 1

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C) 2 D) 3 E) 4

Correction :

- La première est une imine - La deuxième est un amide - La troisième est un nitrile

Réponses : A

QCM 10 : Déterminer la nomenclature de la molécule suivante :

A) (2R) 3-aminopent-1-èn-2-one

B) (3S, 4E) 3-aminopent-4-èn-2-ol

C) (2S) 3-aminopent-1-ène-4-one

D) (3R) 3-aminopent-1-èn-4-one

Correction :

Chaine Principale : 5 carbones donc Pentane

Fonction principale : Cétone en C2

Substituants : Amine en C3

Autre : Double liaison C-C en C4

Carbone asymétrique en C3 de configuration S

Donc on a (3S) 3-aminopent-4-èn-2-one

Réponses : E

QCM 11 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) donnant un équilibre de type céto-énolique parmi les

suivantes ?

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A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

Correction :

groupement carbonyle avec au moins un carbone voisin ayant un hydrogène. Pour la première, cela aurait pu marcher si on avait eu une double liaison entre C1 et C2.

Réponses : C

QCM 12 : Parmi les propositions suivantes concernant les équilibres céto-énoliques des molécules A à E ci-

dessous, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

Correction :

ou

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Réponses : B

QCM 13 : Parmi les propositions suivantes concernant les équilibres céto-énoliques de la molécule A ci-

dessous, laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

Réponses : B, C, D

QCM 14 : Parmi les propositions suivantes concernant les conformations du 1,2-diphenyléthane, laquelle ou

lesquelles est (sont) exacte(s) ?

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Correction : QCU !!! Si on passe la molécule D sous forme de Newman, les groupement benzène se superposent

car elle est sous forme éclipsée, on a donc un encombrement du fait de la proximité de leurs couches

éclipsées sont celle qui en demandent le plus.

Réponses : D

QCM 15 : Déterminer le nombre exact de molécule(s) présentant une conjugaison parmi les suivantes ?

A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 Correction : Les deux dernières présentent une conjugaison.

Et oui les doublets non-liants, même si pas forcément représentés, participent également aux conjugaisons.

Réponses : C

laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ? A) HNO3 est nécessaire pour réaliser cette transformation B) HNO2 est nécessaire pour réaliser cette transformation

C) Cette transformation est une nitrosation

D) Cette transformation est une nitration

Correction :

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Principe de la nitration :

Principe de la nitrosation :

On a bien une nitration ici

Réponses : A, D

QCM 17 : Parmi les propositions suivantes laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

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des électrons. Ils auront tendance donc à en donner en présence de groupements plus électronégatifs,

accepteur donc.

Réponses : A, D

exacte ?

A) B > D > C > A

B) C > A > B > D

C) D > B > C > A

D) B > A > C > D

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Correction : Pour une molécule comportant un acide carboxylique, Les groupements alkyle/méthyl abaisse

Réponses : A

QCM 19 : Parmi les propositions suivantes concernant la déshydratation du butan-2-ol, laquelle ou lesquelles

est (sont) exacte(s) ? A) A peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol B) B peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol C) C peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol D) D peut se former lors de la déshydratation du butan-2-ol

Réponses : A, C

laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

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A) Le composé B est utilisé pour former A

B) Le composé C est utilisé pour former A

C) Le composé D est utilisé pour former A

D) Le composé E est utilisé pour former A

Correction : La fonction amine réagit très bien avec des donneurs de groupements acyles (R-CO) comme les

électro déficient entouré ci-dessous.

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Réponses : B, C

QCM 21 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule A ci-dessous, laquelle ou lesquelles est

(sont) exacte(s) ?

A) A est un ammonium quaternaire

B) A est obtenu en traitant une amine tertiaire par HCl

Correction :

Un chlorhydrate ou hydrochlorate est une substance qui associe un composé et une ou plusieurs molécules de chlorure d'hydrogène, HCl. : Liaison ionique entre un ammonium et un ion chlorure.

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Réponses : A, D

QCM 22 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation de la cétone présentée ci-dessous,

laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) A peut se former lors de cette transformation

B) B peut se former lors de cette transformation

C) C peut se former lors de cette transformation

D) D peut se former lors de cette transformation

Réponses : B

laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

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A) Cette réaction est une réduction

B) La liqueur de Fehling peut être utilisée pour réaliser cette transformation C) NaBH4 peut être utilisé pour réaliser cette transformation

D) Cette réaction est une hydrolyse

utiliser de la liqueur de Fehling qui est un oxydant pour catalyser la réaction. NaBH4 est utilisé pour les réactions

de réduction

Réponses : B

laquelle ou lesquelles est (sont) exacte(s) ?

A) A peut se former lors de cette transformation

B) B peut se former lors de cette transformation

C) C peut se former lors de cette transformation

D) D peut se former lors de cette transformation

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Réponses : E

QCM 25 : Parmi les propositions suivantes concernant la transformation présentée ci-dessous, laquelle ou

lesquelles est (sont) exacte(s) ? A) KMnO4 permet de réaliser cette transformation B) NaOH permet de réaliser cette transformation C) Une amine telle que N(C2H5)3 permet de réaliser cette transformation D) NaCl permet de réaliser cette transformation

Correction : c.f. QCM 24. La réaction entre une amine et un acide carboxylique est une réaction acido-basique

et donne un carboxylate.

Réponses : B, C

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