TS2 2013 Représentation spatiale des molécules Exercice no20 p PDF

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TS2 2013 Représentation spatiale des molécules Exercice no20 p

1. Il s'agit d'une représentation topologique. La formule brut de l'acide ascorbique est C6O6H8. 2.a. La

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Chap N° 10 Représentation spatiale des molécules Cours

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Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en

Corrigé des exercices de Chimie, chapitre 10 - TS2 2013Représentation spatiale des molécules

Exercice n

o20 p. 272 - La vitamine C

1.Il s"agit d"une représentation topologique. La formulebrut de l"acide ascorbique est C6O6H8.

2.2.a.La molécule d"acide ascorbique comporte deuxatomes de carbone asymétriques.

2.b.Les deux atomes de carbone asymétriques sont repé-rés par

HO OH OH OH O O

3.La molécule d"acide ascorbique présente quatre stéréoi-somères de configuration :

C? HHO COH3 C?

COHCOH

COO HC? OHH COH3 C?

COHCOH

COO H C? HHO COH3 C?

COHCOH

COO H C? OHH COH3 C?

COHCOH

COO H

4.Aucun des stéréoisomères de la vitamine C n"est super-posable à son image, la molécule est donc chorale.

Exercice n

o22 p. 273 - Autour des acidesα-aminés

1.Les groupes présents sont :- hydroxyle

OH; - amine NH2; - carboxyle COOH.

H2NC?H

C?HOH CH3 C O

OHHSCH

2C? HNH2 C O OH Un acideα-aminé est une molécule possédant un groupe amine et un groupe carboxyle, tout deux liés

à un atome de carbone.

2.La molécule de cystéine possède un seul atome de car-bone asymétrique (noté

C?sur la figure de la ques-

tion1.), elle est donc chirale. Son énantionmère est : HS CH 2 C? NH2H C O OH

3.3.a.La thréonine possède en fait deux atomes de carboneasymétrique. Ils sont notés

C?sur la figure de la ques-

tion1..

3.b.Il existe donc quatre stéréoisomères de configura-tion :

(1) C? HNH2 CHOO C? HOH CH3 C? HNH2 CHOO C? HOH CH3 (2) (3) C? HNH2 CHOO C? HOH CH3 C? HNH2 CHOO C? HOH CH3 (4)

Les molécules(1)et(4)d"une part, et(2)et(3)

d"autre part, sont des couples d"énantiomères. Tous les autres couples possibles sont des couples de dias- téréoisomères.

Exercice n

o25 p. 274 - L"asparagine

1.Les groupes présents sont :- amine

NH2; - amide

CO-NH2;

- carboxyle COOH. H2N ONH2 O OH

2.On a repéré l"atome responsable de la chiralité, un

atome de carbone asymétrique, parC?. Les deux formes spatiales sont :

C?CNH2O

NH2H COOH

C?CNH2O

NH2H COOH

3.Un mélange racémique est un mélange équimolaire dedeux énantiomères. Puisque deux énantiomères on lesmême propriétés chimiques, aucune des deux formesn"esta prioriprivilégiée lors de la synthèse de la mo-

lécule, et l"on aboutit donc à un mélange racémique sil"on ne prend pas de précautions particulières.

4.Les propriétés biochimiques sont souvent différentesentre deux énantiomières, ainsi la commercialisationd"un médicament sous forme racémique peut présen-ter des risques si l"un des énantiomères est toxique, cequi est le cas de la D-dopa, forme " droite » associée àla L-dopa, un traitement de la maladie de Parkinson.

Exercice n

o28 p. 275 - Phéromine sexuelle du coléoptère

1.La formule brute de cette molécule est C11H22O2. Les

groupes présents sont : - hydroxyle OH; - carbonyle CO. OHH

HCH3HCH3

Son nom est 7-hydroxy-4,6-diméthylnon-3-one.

2.On a représenté l"unique atome de carbone asymétriquede la molécule par

?dans la figure de la question1.. Cette molécule présente donc deux stéréoisomères de configuration.

3.La molécule ne présente plus de carbone asymétrique,elle ne peut donc pas être chorale.

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[PDF] TS2 2013 Représentation spatiale des molécules Exercice no20 p

Exercice n

1.Il s"agit d"une représentation topologique. La formulebrut de l"acide ascorbique est C6O6H8.

2.2.a.La molécule d"acide ascorbique comporte deuxatomes de carbone asymétriques.

2.b.Les deux atomes de carbone asymétriques sont repé-rés par

3.La molécule d"acide ascorbique présente quatre stéréoi-somères de configuration :

COHCOH

COHCOH

COHCOH

COHCOH

4.Aucun des stéréoisomères de la vitamine C n"est super-posable à son image, la molécule est donc chorale.

Exercice n

1.Les groupes présents sont :- hydroxyle

H2NC?H

OHHSCH

à un atome de carbone.

2.La molécule de cystéine possède un seul atome de car-bone asymétrique (noté

C?sur la figure de la ques-

3.3.a.La thréonine possède en fait deux atomes de carboneasymétrique. Ils sont notés

C?sur la figure de la ques-

3.b.Il existe donc quatre stéréoisomères de configura-tion :

Les molécules(1)et(4)d"une part, et(2)et(3)

Exercice n

1.Les groupes présents sont :- amine

CO-NH2;

2.On a repéré l"atome responsable de la chiralité, un

C?CNH2O

C?CNH2O

3.Un mélange racémique est un mélange équimolaire dedeux énantiomères. Puisque deux énantiomères on lesmême propriétés chimiques, aucune des deux formesn"esta prioriprivilégiée lors de la synthèse de la mo-

Exercice n

1.La formule brute de cette molécule est C11H22O2. Les

HCH3HCH3

Son nom est 7-hydroxy-4,6-diméthylnon-3-one.

2.On a représenté l"unique atome de carbone asymétriquede la molécule par

3.La molécule ne présente plus de carbone asymétrique,elle ne peut donc pas être chorale.