Partie Comprendre : Lois et modèles CHAP 10-EXOS
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TS2 2013 Représentation spatiale des molécules Exercice no20 p
1. Il s'agit d'une représentation topologique. La formule brut de l'acide ascorbique est C6O6H8. 2.a. La
Chimie Chapitre 4 Terminale S
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Représentation spatiale des molécules
Les exercices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles. La molécule d'ibuprofène possède deux stéréoisomères notés R et S
Exercices Complémentaires
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Chapitre 2 : léchelle des longueurs
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CH09 Représentation spatiale des molécules
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chimie organique
Représentation des molécules. 7. ? 2.1. Formules de constitution. 7. ? 2.2. Représentation spatiale. 8. ? 3. Isomérie. 9. Synthèse. 10. QCM et exercices.
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1 Chapitre 09 : Représentation spatiale des moléculesNotions et contenus Compétences exigibles
Représentation spatiale des molécules
1. Chiralité : page 273
Définition, approche historique.
Représentation de Cram.
Carbone asymétrique.
Chiralité des acides α-aminés.
Énantiomérie, mélange racémique,
diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de carbone asymétriques).2. Conformation : page 257
rotation autour d"une liaison simple ; conformation la plus stable.Formule topologique des molécules
organiques.Propriétés biologiques et stéréoisomérie. · Reconnaître des espèces chirales à partir de leur
représentation.· Utiliser la représentation de Cram.
· Identifier les atomes de carbone asymétrique d"une molécule donnée. · À partir d"un modèle moléculaire ou d"une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. · Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères. · Visualiser, à partir d"un modèle moléculaire ou d"un logiciel de simulation, les différentes conformations d"une molécule. · Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. · Extraire et exploiter des informations sur : - les propriétés biologiques de stéréoisomères, - les conformations de molécules biologiques, · pour mettre en évidence l"importance de la stéréoisomérie dans la nature.Terminale S Sciences physiques CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273
2I. Chiralité : page 273
Approche historique : activité page 274
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3Chiralité
Un objet est chiral s"il n"est pas superposable à son image dans un miroir plan.Un composé chiral dévie le plan de polarisation de la lumière polarisée plane. On dit qu"il est
optiquement actif. Si la molécule dévie le plan de polarisation vers la droite, elle est dextrogyre
et notée (+). Si c"est vers la gauche, elle est lévogyre et notée (-).Configuration
On appelle configuration d"une molécule la disposition spatiale des divers atomes de la molécule
considérée comme rigide. Deux configurations différentes d"une même molécule sont liées par
une relation de stéréochimie de configuration.Relation d"énantiomérie
Une molécule chirale et son image dans un miroir plan sont appelées énantiomères. La
terminologie "antipodes optiques» est obsolète. Deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires spécifiques opposés.Un mélange équimolaire de deux énantiomères, mélange racémique, est donc optiquement
inactif.Cas du arbone asymétrique.
En chimie organique, la chiralité est souvent due à la présence d"un carbone asymétrique, mais
ce n"est pas une condition nécessaire, ni suffisante pour obtenir une molécule chirale. Un carbone est asymétrique s"il possède quatre substituants différents.Autour d"un carbone asymétrique, il y a deux manières différentes de placer les 4 substituants.
a dc b a db c on échange la place de deux substituants Représentation de CramChiralité des acides α-aminés.
Les acides aminés (sauf la glycine) sont des molécules chirales. Par exemple, l"acide aminé alanine possède
un carbone asymétrique, donc deux énantiomères nommés R et S.Terminale S Sciences physiques CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273
4Glycine
Alanine
Valine
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5Diastéréoisomérie
DéfinitionOn appelle diastéréoisomères, deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images
spéculaires l"un de l"autre. Ils sont liés par une relation de stéréoisomérie.Conséquence : deux stéréoisomères sont soit énantiomères, soit diastéréoisomères. Ainsi, à
partir de deux composés ayant la même formule brute, on peut établir l"organigramme suivant :
Diastéréoisomérie Z / E engendrée par une double liaison C=C La rotation autour de la double liaison C=C du but-2-ène CH3CH=CHCH3 nécessite une énergie
d"activation de 260 kJ.mol -1, bien supérieure aux quelques kilojoules par mole nécessaires à la rotation autour d"une liaison simple. Pour une molécule de type ABC=CA"B" pour laquelle A¹B et
A"¹B", les différentes positions des groupes liés aux carbones porteurs de la double liaison
entraîne une diastéréoisomérie.Exemple du stilbène :
C6H5C6H5
C6H5 C6H5 Configuration Z et E Pour la double liaison d"une molécule de type ABC=CA"B" on classe les groupes A et B entre eux d"une part et A" et B" entre eux d"autre part, par les règles séquentielles de Cahn, Ingold etPrélog. Si les deux groupes prioritaires sont en position relative cis (situés du même côté
de la double liaison) , alors la double liaison est de configuration Z, sinon elle est de configuration E.C6H5C6H5
C6H5 C6H5Le groupe phényle est prioritaire sur H.
Molécules de même formule brute
identiques isomères isomères de constitution stéréoisomères diastéréoisomères énantiomèresTerminale S Sciences physiques CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273
6 Molécules possédant deux carbones asymétriques Les molécules possédant deux carbones asymétriques existent sous la forme de 22, soit 4
stéréoisomères.Exemple du 2,3,4-trihydroxybutanal :
CHO HOH2C HOH HHO 12 34(S)(R)CHO HOH2C HOH HHO 12 34
(R)(R) CHO HOH2C HOH OHH 12 34
(S)(S) CHO HOH2C HOH OHH 12 34
(R)(S)
énantiomères
diastéréoisomères Molécules possédant deux carbones asymétriques : cas particulier Dans le cas d"une molécule de type XYZC-CXYZ, qui se rencontre fréquemment dans la nature,un des stéréoisomères de configuration possède un centre de symétrie, il est donc achiral. C"est
le cas de l"acide 2,3-dihydroxubutanedioïque (acide tartrique), dont les trois stéréoisomères sont
représentés ci-après : COOH HOOC HOH HHO 12 34(R)(R)COOH HOOC HOH OHH 12 34
(S)(S) COOH HOOC HOH HHO 12 34
(S)(R)
énantiomères
diastéréoisomère s centre de symétrie composé mésoTerminale S Sciences physiques CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273
7Quelques exemples d"énantiomères
· un énantiomère peut être doué d"une propriété biologique intéressante, insecticide par exemple,
alors que l"autre demeure totalement inactif. C"est le cas de la deltaméthrine· deux énantiomères peuvent avoir des propriétés différentes. Citons comme exemple l"odeur
caractéristique du fenouil et de l"aneth, qui est due à l"un des énantiomères de la carvone, tandis que
l"arôme de menthe verte est dû à l"autre. De même façon, les deux énantiomères du citronellal
donnent les arômes de citron et d"orange.· l"un des énantiomères peut être un médicament efficace et l"autre un poison. La thalidomide est un
exemple : l"analgésique a été commercialisé sous forme racémique, mais l"énantiomère censé être
inactif s"est avéré provoquer des malformations foetales (activité tératogène). Néanmoins, les deux
formes pouvant se convertir l"une en l"autre in vivo, l"effet tératogène n"aurait pas été évité en
n"administrant qu"une forme.Terminale S Sciences physiques CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273
8II. Conformation : page 257
Définition
On appelle conformations d"une molécule de configuration définie, les diverses dispositions
spatiales de ses atomes qui ne se différencient que par une rotation autour de certaines de ses liaisons simples.L"analyse conformationnelle se définit comme l"étude thermodynamique et cinétique des
conformations.Analyse conformationnelle
1- Etude de l"éthane
On trace la courbe de l"énergie potentielle en fonction de w, angle dièdre de torsion : E p = f(w). H HH H HH wéthane
Conformations particulières de l"éthane
Minimum d"E
p pour w = 60, 180, 300 : H HH H HH décaléeTerminale S Sciences physiques CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273
9Maximum d"E
p pour w = 0, 120, 240 :A 298 K, une molécule d"éthane passe
d"une conformation décalée à une autre environ 1011 fois par seconde.
La conformation la plus stable est
celle possédant l"énergie potentielle la plus faible (conformation décalée) H HHH HHéclipsée
2- Etude du butane
CH3 HH H CH3H w butaneConformations particulières du butane
Minimum d"E
p Minimum relatif w = 60, 300 (°) Minimum absolu w = 180 (°) CH3 HH H CH3H décalée gauchequotesdbs_dbs30.pdfusesText_36[PDF] stéréoisomère z et e
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