Partie Comprendre : Lois et modèles CHAP 10-EXOS
CHAP 10-EXOS Représentation spatiale des molécules. Exercices résolus p Exercices p 270 à 277 N° 7-10-13-14-15-17-18-19-20-22 ... Il s'agit de C et C1.
TS2 2013 Représentation spatiale des molécules Exercice no20 p
1. Il s'agit d'une représentation topologique. La formule brut de l'acide ascorbique est C6O6H8. 2.a. La
Chimie Chapitre 4 Terminale S
Page 1 sur 7. Structure et transformation de la matière. Chimie Chapitre 4. Terminale S. REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES. I – REPRESENTATION DE CRAM.
Représentation spatiale des molécules
Les exercices de bac sont conçus à partir de la colonne Compétences exigibles. La molécule d'ibuprofène possède deux stéréoisomères notés R et S
Exercices Complémentaires
6. CORRECTION Exo 3.6 (page 7). 3.7 Exercice 3.7 Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications.
Chapitre 2 : léchelle des longueurs
Terminale S Thème Comprendre Chap.10. Programme 2012. 1/ 11. Chapitre 10 : Représentation spatiale des Molécules Stéréoisomérie. Exercice 1: ...
CH09 Représentation spatiale des molécules
Terminale S Sciences physiques. CH09 Représentation spatiale des molécules page 257 et 273. 1. Chapitre 09 : Représentation spatiale des molécules.
chimie organique
Représentation des molécules. 7. ? 2.1. Formules de constitution. 7. ? 2.2. Représentation spatiale. 8. ? 3. Isomérie. 9. Synthèse. 10. QCM et exercices.
Exercices de la séquence n°1 - Structure spatiale des espèces
Une molécule chirale ne possède pas d'atome de carbone asymétrique. 3. Si deux espèces chimiques sont images l'une de l'autre dans un miroir plan ce sont des
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
Représenter tous les isomères de constitution de formule moléculaire (ou brute) Le pouvoir rotatoire de la (S)-?carvone liquide pure et sans solvant est ...
[PDF] Représentation spatiale des molécules - Labolycée
Cet exercice comporte trois parties indépendantes conduisant à étudier la structure de la molécule d'ibuprofène sa synthèse dans le cadre de la chimie verte et
[PDF] CHAP 10-EXOS Représentation spatiale des molécules
CHAP 10-EXOS Représentation spatiale des molécules Exercices résolus p 267 à 269 N° 1 à 5 Exercices p 270 à 277 N° 7-10-13-14-15-17-18-19-20-22
Exercices corrigés Représentation spatiale des molécules organiques
Exercices avec correction de la catégorie Représentation spatiale des molécules organiques : Terminale pdf à imprimer fiches à modifier au format doc et
Représentation spatiale des molécules organiques : Terminale
Exercices corrigés à imprimer – Représentation des molécules organiques – Terminale S Exercice 01 : De la formule semi-développée à la formule topologique
[PDF] Exercices : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
Chapitre 5 – Représentation spatiales des molécules Exercices Exercice 1 Exercice 6 : Identifier une molécule chirale et la représenter dans l'espace
Chap N° 10 Représentation spatiale des molécules Cours
a)- Exercice 7 page 270 : Reconnaître une molécule chirale b)- Exercice 8 page 270 : Utiliser la représentation topologique c)- Exercice 10 page 270
[PDF] Structure spatiale des espèces chimiques
Terminale STL – PCM Fiche d'exercices – Séquence n°1 : structure spatiale des espèces chimiques page 2 EXERCICE 4 : représenter des énantiomères et des
[PDF] Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE
21 nov 2015 · Premiers exercices de stéréochimie – Configuration des molécules en chimie organique CORRIGE Exercice 1 Représenter tous les isomères de
[PDF] Representation de cram exercices corrigés pdf - Squarespace
peuchmaur marine p Ch 10 Représentation spatiale des molécules Ch 10 des molécules - Exercices Physique – Chimie terminale S obligatoire - Année
[PDF] Exercices Complémentaires - Serveur UNT-ORI
Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en
![Chimie Chapitre 4 Terminale S Chimie Chapitre 4 Terminale S](https://pdfprof.com/Listes/17/30437-17ch4_representation_spatiale_des_molecules_2_el_.pdf.pdf.jpg)
Chimie, Chapitre 4 Terminale S
REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES
I REPRESENTATION DE CRAM
1) Modèle de Gillespie
La représentation de Lewis ne donne pas d'indication sur la géométrie de la molécule. L'explication de cette
géométrie est donnée par le modèle de Gillespie.Dans les molécules, les liaisons covalentes sont constituées d'électrons qui sont chargés négativement. Les
doublets d'électrons, qu'ils soient liants ou non liants, exercent donc les uns sur les autres des forces de
répulsion. Les doublets non liants sont plus répulsifs que les doublets liants.Dans le modèle de Gillespie, les doublets liants et non liants s'orientent dans l'espace de façon à minimiser
les répulsions, donc à être le plus loin possible les uns des autres.La représentation de la molécule en 3 dimensions rendra compte de la géométrie de la molécule.
Comment dessiner une molécule en 3 dimensions sur une feuille à deux dimensions ?2) Représentation de Cram
Donald James Cram, chimiste américain (1919 2001) inventa en 1953 une nouvelle représentation des
Les 3 conventions dites de Cram sont les suivantes :9 Un trait plein ( ) représente une liaison entre deux atomes situés
dans le plan de la figure ; les angles entre les liaisons ainsi représentées sont respectés.9 Un triangle allongé plein ( ) représente une liaison entre un atome
situé dans le plan de la figure (à la pointe du triangle) et un atome situé en avant de ce plan (à la base du triangle).9 Un triangle allongé hachuré ( ) représente une liaison entre un
atome situé dans le plan de la figure (à la pointe) et un atome situé en arrière de ce plan (à la base)Remarque :
Les doublets non liants ne sont pas représentés dans la représentation de Cram.Exemples :
Nom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramDihydrogène Molécule linéaire
Dichlore Molécule linéaire
Chlorure
Molécule linéaire
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 2 sur 7 Structure et transformation de la matièreNom Formule
bruteReprésentation de
Lewis Géométrie Représentation de
CramMéthane
(1 C et des H) Molécule tétraédriqueAmmoniac
(1 N et des H)Molécule pyramidale
EauMolécule plane
II - ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
1) Isomérie de constitution (rappel PS)
Exemple :
Deux composés de même formule brute C2H6O, sont des isomères :Remarque :
Les isomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.2) Stéréoisomérie
a) Définition b) Différents cas de stéréoisomérieLes différents cas de stéréoisomérie peuvent être décomposés en deux grandes catégories :
9 La stéréoisomérie de conformation
9 La stéréoisomérie de configuration, qui peut être décomposée en :
énantiomérie
diastéréoisomérie
Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 3 sur 7 Structure et transformation de la matièreIII - LA STEREOISOMERIE DE CONFORMATION
1) Définition
Exemple : 2H6)
Conformation Représentation de Cram Deux vues du modèle moléculaireÉclipsée
CC H H H H H HDécalée
CC H H H H H H2) Aspects énergétiques
a) 6PMNLOLPp G·XQH ŃRQIRUPMPLRQ9 Chaque atome de la molécule possède son nuage électronique chargé négativement donc les différents
nuages interagissent en se repoussant. l existe une infinité de conformations. 9 donc que son énergie potentielle de torsion est la plus faible.Exemple : 2H6)
La conformation la plus stable est la conformation décalée. La conformation la moins stable est la conformation éclipsée. b) Changement de conformationénergétique entre la conformation la plus stable et celle la moins stable est suffisamment faible pour
: 1010 tours par seconde.Exemple : le butane (C4H10)
A B C D E F G0 60 120 180 240 300 360
E (kJ.mol-1)
3,3 13,8 25Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 4 sur 7 Structure et transformation de la matière Les dessins ci-dessus correspondent à une représentation dite " Projection de Newman ». Le seul atome de carbone visible est alors celui représenté par un cercle rouge.
Les trois liaisons C H qui lui sont associées sont pleinement visibles (en rouge), tandis que les trois liaisons
C H hydrogène rouges sont toujours visibles. hydrogène noirs sont visibles lorsque la conformation le permet.3) Propriétés des stéréoisomères de conformation
De nombreuses petites protéines se replient spontanément en une durée de l'ordre d'une milliseconde. Certaines
protéines mal repliées, appelé prions, sont responsables de maladies comme la maladie de Creutzfeldt Jakob
chez l'homme, ou encéphalopathie spongiforme bovine (ESB ou encore maladie de la vache folle) chez les
vaches. Ces protéines peuvent exister selon deux conformations :9 la conformation " repliée », présente dans un cerveau sain.
9 la conformation " allongée », présente dans le cerveau d'un sujet malade.
La conséquence de la perte de la conformation de référence d'une protéine peut avoir des conséquences
excessivement graves pour la santé.IV - LA STEREOISOMERIE DE CONFIGURATION
1) Définition
2) Enantiomérie
a) Notion de chiralitéExemples :
9 à
une main gauche : ces deux objets ne sont pas superposables.9 La molécule de glycéraldéhyde (ou 2,3-dihydroxypropanal) est chirale.
C CHO OHHCH2OH
C CHO OHHCH2OH
b) Le carbone asymétrique H H C H H Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 5 sur 7 Structure et transformation de la matièreExemple : le méthane :
Exemple : le butan-2-ol :
Remarque :
Une molécule possédant un carbone asymétrique est nécessairement chirale. c) 1RPLRQ GH ŃRXSOH G·pQMQPLRPqUHV¾ Définition
Le mélange racémique
d) Propriétés des énantiomères : lors desprocessus de reconnaissance entre une molécule et des sites récepteurs (enzymatiques par exemple), la réponse
physiologique peut êtreExemples :
9 La L-Dopa possède un énantiomère traitant la maladie de
9 Le Maxiton® possède un énantiomère psychostimulant alors que
9 La carvone possède un énantiomère sentant le cumin alors que
C C2H5 OH HCH3 C C2H5 OH HCH3 Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 6 sur 7 Structure et transformation de la matière C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H C COOH OH C H OH CHO H C COOH OH C H OH OHC H3) Diastéréoisomérie
a) Présentation b) La stéréoisomérie Z/ELa stéréoisomérie Z/E (Cf. cours 1ère S) est une diastéréoisomérie due à l'impossibilité de rotation rapide autour
des doubles liaisons, en particulier des doubles liaisons carbone - carbone.Exemple :
Le but-2-ène
c) Cas des molécules possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques Considérons la molécule -dihydroxy-4-oxobutanoïque : CHO CHOH CHOH COOHCette molécule possède 4 isomères de configuration dont les représentations de Cram sont les suivantes :
9 Les représentations c et T e et f un miroir
plan : ils forment des couples9 Les représentations c et e, c et f, T et e, T et f un miroir
plan : ils forment des couples de diastéréoisomères. d) Propriétés des diastéréoisomèresDes diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.
Exemple : -2-ènedioïque possède deux diastéréoisomères :Acide maléique Acide fumarique
Température de fusion 131 °C 287 °C
780 g.L-1 6,3 g.L-1
Formule semi-développée
c T e f Chimie Chapitre 4 : Représentation spatiale des molécules COMPRENDRE Page 7 sur 7 Structure et transformation de la matièreV S ?
Pour trouver la relation d'isomérie TV de molécules A et B non identiques, il faut suivre l'organigramme ci
dessous :A et B correspondent-elles à
une même formule développéeA et B sont des isomères
de constitution.A et B sont des
stéréoisomères.NON OUI
Peut-on passer de A à B ou de B
à A par des rotations autour de
liaisons simples ?A et B sont des stéréoisomères
de conformation.A et B sont des stéréoisomères
de configuration.OUI NON
A et B sont-elles images l'une
de l'autre dans un miroir ?A et B sont des
énantiomères.
A et B sont des
diastéréoisomères isomère.OUI NON
quotesdbs_dbs29.pdfusesText_35[PDF] stéréoisomère z et e
[PDF] stéréoisomère diastéréoisomère enantiomère
[PDF] stéréoisomère r et s
[PDF] has chirurgie bariatrique livret patient
[PDF] rcp chirurgie bariatrique
[PDF] bilan avant chirurgie bariatrique
[PDF] chirurgie bariatrique prise en charge securite sociale
[PDF] chirurgie bariatrique suivi nutritionnel
[PDF] has sleeve
[PDF] has chirurgie bariatrique 2016
[PDF] bilan bariatrique
[PDF] service obesite pitie-salpetriere
[PDF] avis chirurgie bariatrique hopital salpetriere
[PDF] suivi post chirurgie bariatrique