[PDF] [PDF] Solvants - Chm Ulaval Solvants 1 Utilisation en masse





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Les solvants

Les graisses l'huile



Fiche 6 : Les solvants

Solvants polaires et apolaires usuels. (Voir cours sur l'électronégativité des éléments et sur les molécules polaires et apolaires).



Molécules et solvants

Un solvant polaire est constitué de molécules qui possèdent un moment dipolaire. Un solvant qui n'est pas polaire est apolaire. Page 18 



ENONCE : Solvant polaire (eau) et solvant apolaire (cyclohexane

ENONCE : Solvant polaire (eau) et solvant apolaire (cyclohexane). On considère 2 solvants liquides (dans les conditions du laboratoire) : l'eau et le 



Les solvants en chimie organique

aprotiques apolaires (? et µ sont faibles) et aprotiques polaires (? et µ sont élevés). Solvants aprotiques apolaires. Ce sont des solvants incapables 



Extraction et séparation de la chlorophylle

Resolubiliser la chlorophylle dans quelques millilitres de solvant apolaire/solvant polaire 9:1. 2.2. Chromatographie sur couche mince (CCM). 1) Principe.



Les transformations de la matière

Chapitre 7 : Forces intermoléculaires et solvants Interaction entre molécules polaires et apolaires : étudiée par Debye.



TP12 COMMENT CHOISIR LE BON SOLVANT POUR ELIMINER

SOLVANT POUR ELIMINER UNE TACHE ? 1. But. Solvant polaire et apolaire. Savoir choisir un solvant pour éliminer une espèce chimique. 2. Solvant polaire et 



4. CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE

stationnaire liquide afin de pouvoir y « fixer » un solvant apolaire. Pour cela on utilise la terre de diatomées (celite)



Chapitre 3 28 Solvant polaire ou apolaire ? 1. a. Dans ces trois

28 Solvant polaire ou apolaire ? 1. a. Dans ces trois molécules on trouve les liaisons suivantes : C-H



[PDF] Les solvants - SOMETRAV-PACAorg

Les graisses l'huile l'essence sont non polaires et sont solubles dans les solvants apolaires Ex : Hydrocarbures aliphatiques aromatiques halogénés



[PDF] Solvant polaire (eau) et solvant apolaire (cyclohexane

On considère 2 solvants liquides (dans les conditions du laboratoire) : l'eau et le cyclohexane • 1- Préciser leur formule de Lewis et leur caractère 



[PDF] Fiche 6 : Les solvants

En première approximation le caractère polaire ou apolaire d'un solvant organique est déterminé par la présence d'atomes très électronégatifs Un solvant 



[PDF] Solvants polaire et apolaire

I – Solvants polaire et apolaire 1) Quels critères permettent d'établir si un solvant est polaire ou non ? 2) Quelles espèces chimiques se dissolvent mieux 



[PDF] Solvants - Chm Ulaval

Solvants 1 Utilisation en masse dans la production de produits chimiques fins Solvants de substitution dans la classe des solvants aprotiques polaires



[PDF] LC n°15 : LES SOLVANTS

4 oct 2016 · Dans un solvant polaire à permittivité élevée (comme l'eau) les ions restent associés sous forme « dispersés » dans la solution Figure 1 : 



[PDF] Chapitre 3 28 Solvant polaire ou apolaire

28 Solvant polaire ou apolaire ? 1 a Dans ces trois molécules on trouve les liaisons suivantes : C-H C-O et O-H b La liaison C-H est apolaire



[PDF] Les solvants en chimie organique - Free

Les solvants aprotiques sont alors répartis en deux catégories les solvants aprotiques apolaires (? et µ sont faibles) et aprotiques polaires (? et µ sont



[PDF] Solvants - Thierry FERRARI

Ex : un solvant aprotique polaire favorise une SN2 par rapport à une SN1 et une substitution par rapport à une élimination et un solvant protique polaire 



[PDF] Molécules et solvants - Chimie en PCSI

Un solvant polaire est constitué de molécules qui possèdent un moment dipolaire Un solvant qui n'est pas polaire est apolaire Page 18 

  • Quelle est la différence entre un solvant polaire et apolaire ?

    Un solvant est polaire si la molécule qui le compose est polaire et il est apolaire si la molécule qui le compose est apolaire. Un solvant polaire est un bon solvant pour les solides ioniques et les solides moléculaires polaires. Un solvant apolaire est un bon solvant pour les solides moléculaires apolaires.

  • Quels sont les solvant apolaire ?

    Qu'est-ce qu'un solvant apolaire ? Comme son nom peut le laisser deviner il s'agit d'un solvant qui n'est pas polaire c'est à dire qui qui ne comporte pas de liaisons polarisées ou dont les charges partielles positives et négatives ont le même barycentre.

  • Est-ce que l'eau est un solvant polaire ou apolaire ?

    La molécule d'eau H2O est une molécule polaire car : • d'une part, elle comporte des liaisons covalentes polaires O - H. De ce fait, l'atome Oxygène O est porteur de 2 charges partielles négatives -2? et les deux atomes Hydrogène H, porteurs d'une charge partielle +? chacun (figure 1).
  • Pour savoir si une molécule est polaire, il faut déterminer si elle présente des liaisons polarisées, mais aussi vérifier que sa géométrie n'annule pas les effets des charges partielles.

Chimie verte (CHM-7013)Prof. Thierry Ollevier

Solvants

• Pourquoi utiliser un solvant ? • Réactions sans solvant • Eau

Liquides ioniques

CO 2 supercritique

Solvants fluorés

"Practical Approaches to Green Solvents"

DeSimone, J. M., Science 2002, 297, 799-803

"Green Solvents for Sustainable Organic Synthesis: State of the Art"

Sheldon, R. A. Green Chem. 2004, 7, 267-278

"A Green Chemistry Approach to Asymmetric Catalysis: Solvent-free and Highly Concentrated Reactions" Walsh, P. J.; Li, H.; de Parrodi, C. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2503-2545

Pfizer:

The first company to publish a color-coded guide

"preferred", "usable", or "undesirable"GSK (GlaxoSmithKline): Involves a detailed breakdown of scores of different EHS categories "few issues", "some issues", or "major issues"Sanofi:

Most recent guide featuring more solvents

SolventPfizerGSKSanofiOverallWaterPreferredFew issuesRecommendedRecommendedEthanolPreferredFew issuesRecommendedRecommendedEthyl acetatePreferredFew issuesRecommendedRecommendedMe-THFUsableSome issuesRecommendedProblematicAcetonitrileUsableSome issuesRecommendedProblematicCH2Cl2UndesirableMajor issuesSubstitution advisableHazardousHexaneUndesirableMajor issuesSubstitution requestedHazardousDMFUndesirableMajor issuesSubstitution requestedHazardousSolvents3

Chimie verte (CHM-7013)Prof. Thierry Ollevier

Solvants

• Évaluation "EHS" des solvants organiques "What is a green solvent? A comprehensive framework for the environmental assessment of solvents" Capello, C.; Fischer, U.; Hungerbühler, K. Green Chem. 2007, 9, 927-934

Acetic acid

Acetone

Acetonitrile

Butanol (1-)

Butyl acetate

Cyclohexane

Cyclohexanone

Diethyl Ether

Dimethyl formamide

Dioxane Ethanol

Ethyl acetate

Ethyl benzene

Formaldehyde

Formic acid

Heptane (n-)

Hexane (n-)

Methano

Methyl acetate

Methyl ethyl ketone

Pentane (n-)

Propanol (1-)

Tetrahydrofuran

Toluene

Xylene (o-)

Environment Health Safety

Water hazard Air hasard

Persis-

tency

Chronic

toxicity

Irritation

Acute toxicity

React./

Decom.

Fire/ explos.

Release

potential

Cyrène PolarClean (Solvay) NBP

2 O, H H 2

Catalyseur

métallique celluloseOOHOHOHHOHOH 2 O, H

OOHOHOOHH

2 O, H H 2 O, H

OHOOOOHH

2

Catalyseur

métallique H 2 O, H H 2

Catalyseur

métallique OO

γ-valérolactone

(GVL) glucosefructoseOOHOHOHOHOH 3 CH 2 COOCH 2 CF 3

OHOEtOMeH

Co(II), L*

NaBH 4 , EtOH

XONONRRup to 99% yield and 96% eeX = CMe

2 , NMe, 2,6-Pyridyl

R = i-Pr, t-Bu, Ph

OOt-BuOF

3 CH 2 COOCH 2 CF 3 OH

Cu(I), L*

NaBH 4

OO+L*nnup to 85% ee(1)(2)ONNROSO

3

NNROSO

3[Ru/C]

60 bar H

2

EtOHOH*Up to 94% ee

PBS-glycerol

R = 2-Cl

PBS: glycerol = 9: 1, (S) 92% ee

PBS: glycerol = 4: 1, (S) >99% ee

RROOOEt

Catalyst, Sucrose

SolventOOEtOHOOHAspergillus terreus

PBS-glycerol

R = 2-Cl

PBS: glycerol = 9: 1, (S) 92% ee

PBS: glycerol = 4: 1, (S) >99% ee

RR

RuCl(p-cymene)

NaH 2 PO 2 •H 2 O glycerol/ 2-MeTHF up to 97% ee (R)

TsHNNH

2 (1)(2)* 2

OHONONL1

Up to 97% yield, 88% ee

L2

Up to >99% yield, 98% ee

NNL3

Up to >99% yield, 96% ee

NHNEtOH, rtL*

Cu(OAc)•H

2 O R 2 Pd/C (0.1 mol%) GVL (1 M) R 2

I2 equiv.RR

R 2 = aryl, CO 2 R

82-90 %

GVLOOR

1 X+R 2

Si(OMe)

3

Pd/C (0.5 mol %), GVL (1M)

R 1 R 2 3

NCyrene, 0 °C, 1 hNOR'R+Up to 91%

No column chromatography

Green Chem. 2019, 21, 3675-3681 Green Chem. 2017, 19, 2123-2128 Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2005-2011NCOHNRR'+H

N

NOR'RCyrene, rt, 1 h46-99%

No column chromatography

OOOCyrèneRX+R'R'R[Pd(PPh

3 )Cl 2 ], CuI, Et 3

NCyrene, 30 °C, 1 h60-100%NClPh

3 CuSO 4 5 H 2

O (2 mol%)

Na-ascorbate (10 mol%)

Polarclean/H

2

O (4:1)

50 °C, 24 h

NNNR'RNOOOPolarClean

(Solvay)

Chimie verte (CHM-7013)Prof. Thierry Ollevier

Réactions sans solvant

"Application of commercial microwave ovens to organic synthesis" Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G., Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945-4948 H 3 CO 2 C CO 2 CH 3 H 3quotesdbs_dbs4.pdfusesText_7
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