[PDF] [PDF] 143- Lipides complexes 1 4 3- LES LIPIDES

View - Download [PDF] 143- Lipides complexes

Previous PDF

Next PDF

Cours biochimie BTS ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.4.3- Lipides complexes - Page 1 / 6 -

1. BIOCHIMIE STRUCTURALE

1.4- LES LIPIDES

1.4.3- LES LIPIDES COMPLEXES OU HETEROLIPIDES

1. Les glycérophospholipides ou phosphoacylglycérols ou glycérophosphatides ................................................. 1

1.1. Structure et caractéristiques ................................................................................................................... 1

1.1.1. Le squelette : l'acide phosphatidique ........................................................................................ 1

1.1.2. L'alcool supplémentaire ............................................................................................................ 2

1.1.3. Esters d'acide phosphatidique ................................................................................................... 2

1.2. Propriétés chimiques des glycérophospholipides .................................................................................. 3

1.2.1. Molécules amphotères ............................................................................................................... 3

1.2.2. Molécules amphiphiles .............................................................................................................. 3

1.2.3. Molécules hydrolysables par les phospholipases ...................................................................... 3

2. Les sphingolipides .............................................................................................................................................. 4

2.1. Structure ................................................................................................................................................. 4

2.1.1. Céramides .................................................................................................................................. 4

2.1.2. Sphingomyélines : céramides avec dérivé phosphate ................................................................ 5

2.1.3. Glycosphingolipides : céramides avec glucides ........................................................................ 5

2.2. Rôles des sphingolipides ........................................................................................................................ 6

2.2.1. Constituants membranaires ........................................................................................................ 6

2.2.2. Molécules de reconnaissance ..................................................................................................... 6

2.2.3. Médiateurs intracellulaires ........................................................................................................ 6

Les lipides complexes contiennent en plus de C, H, O, du phosphore (P) et/ou de l'azote (N) : • Glycérophospholipides • Sphingolipides

1. Les glycérophospholipides ou phosphoacylglycérols ou glycérophosphatides

= glyc érol + 2 acides gras en 1 et 2 + acide phosphorique en 3 + a lcool = diacylglycérol + ac ide

phosphorique + alcool = acide phosphatidique + alcool

1.1. Structure et caractéristiques

1.1.1. Le squelette : l'acide phosphatidique

Acide phosphatidique = glycérol + 2 acides gras + acide phosphorique (H 3 PO 4

Figure 1 : structure de l'acide phosphatidique

H 2 C CH H 2 COP O OH OH O O C C O O R 2 R 1 Cours biochimie BTS ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.4.3- Lipides complexes - Page 2 / 6 -

1.1.2. L'alcool supplémentaire

a. Les alcools aminés H 3 N -CH 2 -CH 2 -OH

Sérine Éthanolamine Choline

Figure 2 : structure des alcools aminés

b. Les polyols non azotés • le glycérol • l'inositol

Figure 3 : structure de l'inositol

1.1.3. Esters d'acide phosphatidique

= diglycéride + phosphate + alcool = acide phosphatidique + alcool (sérine, éthanolamine, choline)

Figure 4 : formule générale des

glycérophospholipides

Phosphatidylsérine

Phosphatidyléthanolamine = céphaline Phosphatidylglycérol

Phosphatidylcholine = lécithine

Phosphatidylinositol

Figure 5 : exemples de glycérophospholipides

H 3 N H C CH 2 OH COO H 2 CCH 2 OHN CH 3 H 3 C CH 3 OHOH OH OH OH HO H 2 C CH O H 2 C O OP C C O R 1 O R 2 O O O X H 2 CO CHO H 2 COP C CO O O O R 1 O R 2 CH 2 CH CH 2 OH OH Cours biochimie BTS ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.4.3- Lipides complexes - Page 3 / 6 -

1.2. Propriétés chimiques des glycérophospholipides

1.2.1. Molécules amphotères

L'acide phosphorique présente un groupement hydroxyle de pK a inférieur à 2. Au pH physiologique, il est donc sous forme d'hydroxylate (O La charge nette du glycérophospholipide varie donc en fonction de la charge du substituant X au niveau de la tête polaire.

Exemples

Charge à pH 7

Acide phosphatidique X nette

Phosphatidylsérine

- 1

0 -1 Phosphatidylinositol

Phosphatidylglycérol

Phosphatidyléthanolamine

+1 0

Phosphatidylcholine

Figure 6 : charges des différents glycérophospholipides

1.2.2. Molécules amphiphiles

Comme les savons d'acides gras, les glycérophospholipides sont des molécules à 2 pôles : • tête polaire ionisée : le phosphoglycérol substitué

• partie apolaire : 2 queues hydrophobes constituées par les chaînes hydrocarbonées des AG.

Figure 7 : schématisation des glycérophospholipides (ici la phosphatidylcholine) Il découle de leur caractère amphiphile les propriétés suivantes : • bonne solubilité dans les solvants organiques • solubilité dans l'eau limitée malgré la tête polaire • propriété tensio-active, détergente, surfactante NB : le surfactant des alvéoles pulmonaires contient 10 % de protéines et 90 % de lipides dont la moitié est la dipalmitoylphosphatidylcholine (molécule saturée qui résiste bien aux conditions oxydantes de l'air alvéolaire). Schématiser le phospholipide majoritaire dans le surfactant. Réaliser un schéma de l'orientation des molécules au sein de l'alvéole. Cours biochimie BTS ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.4.3- Lipides complexes - Page 4 / 6 -

1.2.3. Molécules hydrolysables par les phospholipases

Les liaisons esters ne résistent pas à l'hydrolyse acide et à la saponification. Les liaisons

éthers sont plus résistantes.

Les phospholipases d'origine s diverses (suc pancréatique, membrane, venins, toxine a de Clostridium perfringens,...) catalysent l'hydrolyse spécifique des différentes liaisons. Figure 8 : site d'action des différentes phospholipases

2. Les sphingolipides

Sphingolipides = amide de sphingosine (-(CO)-NH-) = alcool sphingosine (-NH 2 ) + acide gras (R-COOH) - céramides : le plus simple des sphingolipides : acide gras = acide lignocérique (C24:0) - sphingomyélines : sphingosine + acide gras (acide lignocérique) + phosphorylcholine - glycosphingolipides : sphingosine + acide gras + ß-D-galactose

2.1. Structure

Le glycérol est remplacé par une sphingosine (palmitate + sérine). Figure 9 : formule semi-développée de la sphingosine

2.1.1. Céramides

Le carbone 2 aminé fixe l'acide gras (le plus fréquent étant l'acide lignocérique C24:0) par une

liaison amide (donc insensible aux estérases). Figure 10 : formule semi-développée d'une céramide Les céramides sont les précurseurs de la biosynthèse des sphingolipides.

La fixation de molécules différentes sur l'alcool primaire d'une céramide détermine deux classes de

sphingolipides.quotesdbs_dbs23.pdfusesText_29

[PDF] classification des microorganismes ppt

[PDF] le monde microbien wikipedia

[PDF] tableau de classification des micro-organisme

[PDF] pfe pont dalle

[PDF] pont a poutre en béton armé pdf

[PDF] pont-dalle en béton précontraint pdf

[PDF] pont a poutre de beton precontraint

[PDF] typologie de vergnaud problèmes multiplicatifs

[PDF] vergnaud mathématiques

[PDF] typologie des problèmes mathématiques

[PDF] problèmes vergnaud ce2

[PDF] problèmes vergnaud ce1

[PDF] classification vergnaud problèmes additifs

[PDF] catégorie de problèmes vergnaud

[PDF] précipitation des protéines par les sels