[PDF] TP n°6 - Extraction du limonène + corrigé

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1 HYDRODISTILLATION des huiles essentielles de l"écorce d"orange Extraction du limonène et identification par CCM

A) Principes et données

1) Hydrodistillation ou entraînement à la vapeur

¨ Lors du chauffage d"un mélange non miscible, ici eau et molécules organiques, l"ébullition intervient à une

température inférieure à la température d"ébullition du corps pur le plus volatil du mélange (ici, l"eau). En se

vaporisant, l"eau entraîne avec elle les huiles essentielles contenues dans le produit brut (ici, les zestes

d"orange). ¨ La condensation des vapeurs permet de récupérer un mélange liquide appelé distillat . Ici, ce mélange est hétérogène, il contient une phase organique et une phase aqueuse.

2) Extraire le limonène du distillat

¨ Le distillat obtenu ne permet pas la récupération du limonène par simple décantation. On utilise un solvant

organique (ici, le dichlorométhane) pour l"extraire du mélange.

¨ Le dichlorométhane et le limonène sont un peu solubles dans l"eau, pour diminuer cette solubilité, on ajoute

du sel dans la phase aqueuse : les particules (ions) constituant le sel attirent plus les molécules d"eau qui

"libèrent" alors les molécules organiques "prisonnières", cette opération porte le nom de

relargage. ¨ La phase organique contenant presque tout le limonène est séparée par décantation.

3) Identification du limonène

¨ Pour s"assurer, qu"au cours de cette expérience, du limonène a bien été extrait, on pratique une

chromatographie sur couche mince (CCM).

¨ La vérification est réalisée en comparant les taches produites par les espèces présentes dans la phase

organique recueillie et celle produite par du limonène pur en solution dans du dichlorométhane.

¨ Les espèces chimiques n"étant pas colorées, une révélation est nécessaire.

4) Données physico-chimiques à pression atmosphérique normale :

Produit Densité Θ

Eb (ou P.E) Solubilité

Eau salée saturée 1,20

Eau (H2O) 1,00 100 °C

Dichlorométhane (CH2Cl2) 1,33 40 °C Eau et dichlorométhane sont faiblement miscibles.

Limonène (C10H16) 0,860 176 °C Soluble dans le dichlorométhane. Peu soluble dans l"eau. Pratiquement insoluble dans l"eau salée.

B) Manipulation

1) Hydrodistillation (1 seul montage pour le groupe de TP)

■ Placer quelques grains de pierre ponce au fond du ballon qui permettront la régulation des bulles de vapeur.

■ Placer les zestes d"orange dans le ballon. ■ Ajouter 100 mL d"eau.

■ Placer une éprouvette graduée ou un bécher pour recueillir le distillat à la sortie du réfrigérant.

■ Lever la plaque chauffante à l"aide du support élévateur pour qu"elle soit en contact avec le fond du ballon.

■ Faire circuler l"eau doucement dans le réfrigérant ; mettre en marche le chauffage. ■ Maintenir un chauffage modéré pendant environ 30 minutes. ■ Contrôler la température des vapeurs sortant du ballon.

■ Au bout de 30 min., ou dès que la température des vapeurs se stabilise à 100 °C arrêter le chauffage et

baisser la plaque chauffante à l"aide du support élévateur.

■ Laisser l"eau du réfrigérant couler jusqu"à ce qu"il n"y ait plus de distillat qui goutte.

2

2) Extraction de l"huile essentielle (un flacon contenant du distillat vous est donné)

■ Introduire le distillat dans l"ampoule à décanter. ■ Ajouter 10 mL de solution aqueuse saturée en chlorure de sodium.

■ A l"aide de la burette graduée, prélever 5 mL de dichlorométhane et l"ajouter dans l"ampoule à décanter.

■ Remarquer la position de la phase organique. ■ Agiter en dégazant dans la hotte plusieurs fois.

■ Reposer l"ampoule sur son support et noter le résultat de l"observation dans la partie "questions".

■ Couler la phase inférieure (phase organique) dans un petit erlenmeyer bouché de 50 mL. ■ Ajouter 1 ou 2 grains de pierre de chlorure de calcium (CaCl

2) ; c"est un déshydratant qui permet d"éliminer

les traces d"eau de cette phase organique.

3) Analyse du produit récupéré par chromatographie sur couche mince (C.C.M.)

■ Verser l"éluant (cyclohexane) dans la cuve d"élution sur une hauteur inférieure à 1 cm.

■ Couvrir la cuve. Elle se remplit alors de vapeurs d"éluant.

■ Préparer la plaque comme dans le TP de CCM précédent (ligne de dépôts à 1 cm du bord inférieur).

■ Y placer 2 croix que l"on notera E (pour la solution d"Extrait) et R (pour la solution de Référence).

■ Déposer sur les croix, à l"aide de capillaires, les 2 solutions suivantes : solution de référence de limonène (R)

et solution extraite de l"écorce d"orange contenue dans le petit erlenmeyer (E). ■ Disposer la plaque dans la cuve et couvrir.

■ Laisser migrer jusqu"à ce que le front de l"éluant arrive à 1 cm du bord supérieur de la plaque.

■ Sortir la plaque et marquer rapidement le front de solvant d"un trait de crayon. ■ Sécher la plaque au sèche-cheveux, sous la hotte.

Révélation :

■ Pulvériser la plaque avec une solution aqueuse de permanganate de potassium (KMnO 4). ■ Sécher la plaque au sèche-cheveux. ■ Entourer délicatement les taches d"un trait de crayon.

C) Questions.

1) Hydrodistillation.

a. Dessiner le montage de l"hydrodistillation et le légender ; faire apparaitre les mots : Thermomètre, Ballon,

Chauffe-ballon (ou plaque chauffante), Mélange à distiller, Support élévateur (ou boy), Sortie d"eau, Arrivée

d"eau froide, Vapeurs, Pierre ponce, Condenseur (ou réfrigérant), Distillat (ou condensat), Phase organique,

Phase aqueuse

b. Donner le rôle de la pierre ponce. c. Justifier le terme d"hydrodistillation. d. Quelle est l"odeur du produit obtenu ?

2) Extraction de l"huile essentielle.

a. Dessiner l"ampoule à décanter après brassage des 2 phases et décantation ; légender le schéma en faisant

apparaître la phase organique et la phase aqueuse. b. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans la phase organique ? c. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans la phase aqueuse ? d. Justifier la position de la phase organique. e. En quoi consiste le relargage ? Quel en est l"intérêt ?

3) Chromatographie.

a. Expliquer pourquoi il est nécessaire de faire une révélation. b. Schématiser ou coller la plaque en indiquant les différentes taches. c. Conclure. 3

D) Correction.

1) Hydrodistillation.

a. Montage légendé de l"hydrodistillation :

Potence

Thermomètre

Pince

Ballon

Chauffe-ballon

Mélange à distiller

Support élévateur (ou boy)

Sortie d"eau vers évier Arrivée d"eau froide du robinet Vapeurs Pierre ponce (permet la régulation des bulles de vapeur)

Condenseur (ou réfrigérant)

Distillat (ou condensat)

Éprouvette

Phase supérieure (généralement phase organique)

Phase inférieure (

généralement phase aqueuse)

b. Donner le rôle de la pierre ponce : elle permet la régulation de l"ébullition par la formation de bulles de vapeur

de petits diamètres. c. Justifier le terme d"hydrodistillation : distillation (ébullition d"un mélange liquide et récupération d"un

distillat liquide après condensation des vapeurs) pratiquée avec l"eau comme principal composant.

d. Quelle est l"odeur du produit obtenu ? odeur de peau d"orange " concentrée » ...

2) Extraction de l"huile essentielle.

a. Schéma de l"ampoule à décanter après brassage des 2 phases et décantation : 1 2 3 4 5 6 78
9 11 10 12 13 16 15 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 phase organique (dichlorométhane + limonène) phase aqueuse (eau + NaCl) ampoule à décanter 4

b. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans la phase organique ? dichlorométhane et limonène.

c. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans la phase aqueuse ? eau, chlorure de sodium et très peu de limonène. d. Justifier la position de la phase organique. La phase organique est essentiellement composée de dichlorométhane de densité 1,33 supérieure à celle de l"eau salée (d eau salée saturée = 1,2) ; cette phase est donc la phase inférieure. e. En quoi consiste le relargage ? ajouter du sel dans la phase aqueuse.

Quel en est l"intérêt ?

permettre une plus faible solubilité du soluté à extraire et du solvant organique dans

la phase aqueuse (les molécules d"eau " relâchent » les molécules de soluté et de solvant pour " s"occuper » des

ions composant le sel) ; on obtient un meilleur rendement d"extraction (plus de soluté dans la phase organique).

3) Chromatographie.

a. Expliquer pourquoi il est nécessaire de faire une révélation. Le limonène est une espèce incolore ; après avoir

migrées sur la plaque, les espèces restent invisibles, il faut donc les faire apparaître à l"aide d"un colorant ou

d"un réactif coloré ou sous une lampe UV ... dans notre cas nous avons utilisé une solution de permanganate de

potassium. b. Schématiser ou coller la plaque en indiquant les différentes taches. c. Conclure.

La solution de référence ne contenait que du limonène et du dichlorométhane (soluble dans le

cyclohexane). Nous observons 2 taches dont les centres sont à la même hauteur par rapport à la ligne de

dépôts, nous pouvons conclure qu"il y a bien présence de limonène dans le dépôt d"extrait.

Tache laissée par le limonène présent dans le dépôt de la solution de référence. Tache laissée par le limonène présent dans le dépôt de la solution d"extrait provenant de l"hydrodistillation suivie de l"extraction.

Ligne de dépôts.

Ligne de front de solvant.

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