TP CHIMIE 2NDE : SYNTHESE DUN MEDICAMENT :
LE PARACETAMOL : Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique présent dans plus d'une cinquantaine de médicaments (Doliprane Efferalgan).
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T.P-cours de Chimie n°4. LA SYNTHESE DU PARACETAMOL. A. Objectifs. - Réaliser au laboratoire une étape dans la synthèse d'un médicament le paracétamol.
TP : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL
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2) Pour la purification par recristallisation on dissout le produit brut dans de l'eau chaude. Les impuretés sont également dissoutes. En abaissant la
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SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL Session 2018 Page 1 sur 8 BACCALAURÉAT SÉRIE S Épreuve de PHYSIQUE CHIMIE Évaluation des Compétences Expérimentales Sommaire
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On réalisera avec le plus de précautions possibles les manipulations décrites ci-dessous I Synthèse du paracétamol brut a) Dissolution du para-aminophénol
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1) Réaction chimique Le paracétamol est synthétisé par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque (ou acétique) 2) Caractéristiques des
Comment expliquer la synthèse du paracétamol ?
Le paracétamol fut synthétisé pour la première fois en 1878 par Harmon Northrop Morse. La première étape est la réduction du paranitrophénol en para-aminophénol en présence d'étain dans de l'acide acétique glacial. Le para-aminophénol obtenu est ensuite acylé par l'acide acétique pour obtenir du paracétamol.Pourquoi le paracétamol cristallise à froid ?
La diminution de la solubilité du solide peut-être due à une variation de température, une variation de pH L'existence d'impuretés dans la solution (particules de verre …) favorise aussi la cristallisation. Le paracétamol est peu soluble dans l'eau froide.Comment identifier le paracétamol ?
C'est un solide blanc de température de fusion 168°C peu soluble dans l'eau.- 1), le paracétamol est moins soluble dans l'eau froide que dans l'eau chaude (10 g à 20 °C et 250 g à 100 °C). L'ajout d'eau glacée permet de diminuer la température du milieu et donc de favoriser la précipitation du paracétamol sous forme de cristaux.
SYNTHESE DUN MEDICAMENT : LE PARACETAMOL
Compétences attendues :
- Mettre en oeuvre un protocole expérimental pour réaliser la synthèse d'une molécule en vue de son identification.1. LE PARACETAMOL :
Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique présent dans plus d'une aucune action anti-inflammatoire. Le paracétamol un solide blanc, de température de fusion égale à 168 °C, est peu soluble dans l'eau. Il est synthétisé par réaction entre l'anhydride éthanoïque et leQuestions :
- Qu'est-ce qu'un analgésique ? Un antipyrétique ? Un anti-inflammatoire ? - Qu'est-ce que la température de fusion ? - A l'aide des données figurant sur les flacons, justifier les états physiques de l'anhydride éthanoïque et du para-aminophénol à température ambiante. - Donner la signification des pictogrammes présents sur les flacons contenant les différents réactifs.2. MANIPULATIONS :
A. Dissolution du para-aminophénol dans l'acide éthanoïque. - Remplir à moitié d'eau un bain marie ; régler le thermostat à 60°C - Dans un erlenmeyer de 250 mL, introduire1,4 g de para-aminophénol
SOUS LA HOTTE AVEC LUNETTES ET GANTS à l'aide d'une éprouvette graduée. - Adapter un réfrigérant à boules le solide blanc disparaisse totalement. B. Synthèse du paracétamol brut par cristallisation : - Ajouter alors progressivement en deux fois SOUS LA HOTTE, 2 mL d'anhydride doucement entre chaque ajout. boules minutes ; puis le retirer et laisser tiédir à de glace : des cristaux blancs apparaissent lentement. - On peut ensuite aider la cristallisation en "raclant" les parois de l'erlenmeyer avec un agitateur en verre (création de germes). Une fois les premiers cristaux apparus, la - Lorsque la cristallisation est terminée, filtrer le solide obtenu sur filtre büchner, le rincer à l'eau glacée, puis le récupérer avec le papier filtre. - Récupérer le paracétamol obtenu dans une coupelle. - Le produit obtenu est encore impur : il ne peut être consommé ainsi, il faudrait le purifier.Questions :
- Faire le schéma du dispositif utilisé lors de la synthèse. - Pourquoi a-t-on chauffé le mélange ? - Comment assure-t-on le reflux ? du système chimique. -Pourquoi utilise-t-on un bain glacé pour faire apparaître le paracétamol ? - Quel est l'avantage de la filtration sous vide (pression réduite) par rapport à une filtration simple ? - Pourquoi doit-on rincer les cristaux à l'eau glacée ? -Conserver votre paracétamol pour le TP suivant. -Quel est le montage utilisé ? Légendez-le.quotesdbs_dbs10.pdfusesText_16[PDF] vn=un-3
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