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LE PARACETAMOL : Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique présent dans plus d'une cinquantaine de médicaments (Doliprane Efferalgan).



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2) Pour la purification par recristallisation on dissout le produit brut dans de l'eau chaude. Les impuretés sont également dissoutes. En abaissant la 



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SYNTHESE D'UN MEDICAMENT : LE PARACETAMOL Compétences attendues : - Mettre en oeuvre un protocole expérimental pour réaliser la synthèse d'une molécule



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On répondra aux questions en s'aidant des données qui figurent à la fin de ce TP I Synthèse du paracétamol brut a) Dissolution du para-aminophénol b) Synthèse 



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1) Réaction chimique Le paracétamol est synthétisé par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque (ou acétique) 2) Caractéristiques des 

  • Comment expliquer la synthèse du paracétamol ?

    Le paracétamol fut synthétisé pour la première fois en 1878 par Harmon Northrop Morse. La première étape est la réduction du paranitrophénol en para-aminophénol en présence d'étain dans de l'acide acétique glacial. Le para-aminophénol obtenu est ensuite acylé par l'acide acétique pour obtenir du paracétamol.

  • Pourquoi le paracétamol cristallise à froid ?

    La diminution de la solubilité du solide peut-être due à une variation de température, une variation de pH L'existence d'impuretés dans la solution (particules de verre …) favorise aussi la cristallisation. Le paracétamol est peu soluble dans l'eau froide.

  • Comment identifier le paracétamol ?

    C'est un solide blanc de température de fusion 168°C peu soluble dans l'eau.
  • 1), le paracétamol est moins soluble dans l'eau froide que dans l'eau chaude (10 g à 20 °C et 250 g à 100 °C). L'ajout d'eau glacée permet de diminuer la température du milieu et donc de favoriser la précipitation du paracétamol sous forme de cristaux.
1 TPC15 Chapitre C12 : Sélectivité en chimie organique

Synthèse du paracétamol ou de

l"acétanilide

CORRECTION

I. Synthèse du paracétamol : (Groupes pairs)

1) Il est nécessaire de porter une blouse, des lunettes de protection et d"utiliser au maximum la

hotte aspirante.

2) Pour la purification par recristallisation, on dissout le produit brut dans de l"eau chaude. Les

impuretés sont également dissoutes.

En abaissant la température, on fait précipiter le paracétamol qui est isolé par filtration sur

Büchner. Les impuretés restent solubles.

Pour vérifier la pureté du produit, on mesure la température de fusion avec le banc Kofler.

3) Rendement :

· On détermine la masse de paracétamol attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière de paraaminophénol :

n 1 = m M n

1 = ,m 2 5

M 109= = 2,3×10-2 mol = 23 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 5 0

102

´ = 5,3×10-2 mol = 53 mmol

Si le paraaminiophénol est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 23 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 53 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est le

paraaminophénol.

D"après l"équation de la réaction : n

paraaminophénol consommé = nparacétamol formé

Donc n

paracétamol = n1. m paracétamol = n1.Mparacétamol m paracétamol = 2,3×10-2×151 = 3,5 g · On mesure la masse de paracétamol obtenu, la balance indique 3,91 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 2,36

3,5 = 67 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie du paracétamol soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 2 II. Synthèse de l"acétanilide : (Groupes impairs)

1)&2) Voir I.

3) Rendement :

· On détermine la masse d"acétanilide attendu. Pour cela, il faut savoir quel est le réactif limitant.

Quantité de matière d"aniline :

n 1 = m M .V M r n

1 = , ,102 5 0

93

´ = 5,5×10-2 mol = 55 mmol

Quantité de matière d"anhydride éthanoïque : n 2 = m

M = .V

M r n

2 = , ,108 7 0

102

´ = 7,4×10-2 mol = 74 mmol

Si l"aniline est limitant alors n

1 - xmax = 0, donc xmax = n1 = 55 mmol.

Si l"anhydride éthanoïque est limitant alors n

2 - xmax = 0 donc xmax = n2 = 74 mmol.

Le réactif limitant est celui qui conduit à l"avancement maximal le plus faible, c"est l"aniline.

D"après l"équation de la réaction : n

aniline consommé = nacétanilide formé

Donc n

acétanilide = n1. m acétanilide = n1.Macétanilide m acétanilide = 5,5×10-2×135 = 7,4 g · On mesure la masse d"acétanilide obtenu, la balance indique 5,79 g.

· Rendement de la réaction h =

masse de produit obtenu masse de produit attendu h = 5,79

7,4 = 78 % contre une valeur théorique de 100 %.

Ce rendement est relativement faible. Il est probable que lors de l"étape de recristallisation

une partie de l"acétanilide soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel

n"ayant pas été suffisamment abaissée faute de temps. 3

III. Étude des réactions de synthèse :

1)

Pour le paracétamol :

Pour l"acétanilide :

2) Groupes caractéristiques fonction chimique (=famille de composés)

NH

2 amino amine

OH hydroxyle alcool

COOH carboxyle acide carboxylique

CONH amide amide

COOOC anhydride anhydride d"acide

O OH Aniline anhydride éthanoïque acide éthanoïque

Acétanilide (N- phényléthanamide)

NH2 O NH O O O OH NH2 O O O OH NH O O OH + ® + para-aminophénol anhydride éthanoïque acide éthanoïque (1-amino-4-hydroxybenzène) paracétamolquotesdbs_dbs45.pdfusesText_45
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