TP CHIMIE 2NDE : SYNTHESE DUN MEDICAMENT :
LE PARACETAMOL : Le paracétamol est un analgésique et un antipyrétique présent dans plus d'une cinquantaine de médicaments (Doliprane Efferalgan).
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T.P-cours de Chimie n°4. LA SYNTHESE DU PARACETAMOL. A. Objectifs. - Réaliser au laboratoire une étape dans la synthèse d'un médicament le paracétamol.
TP : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL
TP : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL. A. ÉTUDE DE LA RÉACTION. 1. Les atomes d'oxygène et d'azote sont des atomes électronégatifs et tous.
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2) Pour la purification par recristallisation on dissout le produit brut dans de l'eau chaude. Les impuretés sont également dissoutes. En abaissant la
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On répondra aux questions en s'aidant des données qui figurent à la fin de ce TP I Synthèse du paracétamol brut a) Dissolution du para-aminophénol b) Synthèse
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SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL Session 2018 Page 1 sur 8 BACCALAURÉAT SÉRIE S Épreuve de PHYSIQUE CHIMIE Évaluation des Compétences Expérimentales Sommaire
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On réalisera avec le plus de précautions possibles les manipulations décrites ci-dessous I Synthèse du paracétamol brut a) Dissolution du para-aminophénol
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1) Réaction chimique Le paracétamol est synthétisé par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoïque (ou acétique) 2) Caractéristiques des
Comment expliquer la synthèse du paracétamol ?
Le paracétamol fut synthétisé pour la première fois en 1878 par Harmon Northrop Morse. La première étape est la réduction du paranitrophénol en para-aminophénol en présence d'étain dans de l'acide acétique glacial. Le para-aminophénol obtenu est ensuite acylé par l'acide acétique pour obtenir du paracétamol.Pourquoi le paracétamol cristallise à froid ?
La diminution de la solubilité du solide peut-être due à une variation de température, une variation de pH L'existence d'impuretés dans la solution (particules de verre …) favorise aussi la cristallisation. Le paracétamol est peu soluble dans l'eau froide.Comment identifier le paracétamol ?
C'est un solide blanc de température de fusion 168°C peu soluble dans l'eau.- 1), le paracétamol est moins soluble dans l'eau froide que dans l'eau chaude (10 g à 20 °C et 250 g à 100 °C). L'ajout d'eau glacée permet de diminuer la température du milieu et donc de favoriser la précipitation du paracétamol sous forme de cristaux.
THÈME 3 : DÉFIS DU XXIème SIÈCLE
ACTIVITÉ 1
TP : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL
A. ÉTUDE DE LA RÉACTION
1. des atomes électronégatifs et tous
deux porteurs de doublets non liants.2. Les
liaisons C=O sont polarisées car (O) = 3,44 > (C) = 2,55 Le carbone est donc porteur d'une charge partielle positive : c'est un site accepteur. On peut donc envisager les deux mécanismes suivants : molécule A + acide éthanoïque molécule B + acide éthanoïque 3.4. Spectre IR : on retrouve les bandes d'absorption des liaisons des groupes amide et hydroxyle de la molécule A.
5. Équation de la réaction de synthèse :
6. molécule A molécule B le groupe qui est resté inchangé : hydroxyle amine le groupe qui a disparu : amine hydroxyle le nouveau groupe qui s'est formé : amide esterO-Halcool
N-Hamide
C-HC=Oamide
N-Hamide
C=CB. MRATOIRE
Synthèse
1. En raison de leur dangerosité (toxicité et caractère corrosif), les
réactifs doivent être prélevés avec port de gants, lunettes de protection et blouse et manipulés sous la hotte.2. permet la dissolution du para-aminophénol solide.
3. Le chauffage étant modéré
réactionnel : un simple réfrigérant à air suffira pour les condenser. 4. température baisse : la solution devient saturée et le paracétamol cristallise.Séparation
5. La filtration sous pression
rapidement, elle est plus performante6. On rince le solide pour éliminer l'excès d'acide éthanoïque.
paracétamol lors de ce lavage : il est moins soluble dans l'eau froide.Purification
7. 8. 9.De plus, si l'on rajoute trop d'eau, la solution ne sera plus saturée en paracétamol à froid et il ne recristallisera plus !
Caractérisation
10. La mesure de la température de fusion des cristaux donne = 168°C, ce qui correspond à celle du paracétamol : le produit
obtenu est donc du paracétamol pur.11. Le produit synthétisé est pur (une seule tache relative au dépôt 2).
On a bien synthétisé du paracétamol (même rapport frontal que la tache du dépôt 3 : paracétamol étalon).
12. para-aminophénol :
1 1 1 m5,5n 50mmolM 109,2 anhydride acétique : 2 2 2 2 22m .V1,08 7,0n 73mmolM M 102,9 u 12nn 11 : le réactif limitant est le para-aminophénol et xmax = 50mmol. On peut former au maximum, xmax = 50mmol de paracétamol soit une masse théorique : 3 th max paracétamolm x .M 50.10 151,2 7,6g
D'où un rendement :
exp th m6,70,88 88%m 7,6 de purification. réfrigérant à air erlenmeyer bain-marie mélange à filtrer papier filtre sur sole perforée entonnoir de Büchner trompe à eau fiole à vide filtratquotesdbs_dbs45.pdfusesText_45[PDF] vn=un-3
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