AROMATIQUES 1. Introduction Nomenclature C C C C C C benzène
12 jan. 2017 Thierry Ollevier. CHM-2000. Chimie organique II. AROMATIQUES. 1. Introduction. Nomenclature. C. C. C. C. C. C benzène (C6H6).
CH 5. Composés aromatiques
CH 5. Composés aromatiques. 1. Structure du composé de base : le benzène. 2. Nomenclature. 3. Substitution électrophile aromatique
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE. La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d'une molécule connaissant la structure. Benzène. Toluène.
20 Chapitre 2 : Nomenclature des composés organiques méthanol
Quand le benzène porte une fonction le carbone relié à cette fonction est obligatoirement n°1. Cas des dérivés du toluène : CH3 n'est pas à proprement parler
NOMENCLATURE ET ISOMERIE
CHAPITRE 1 : NOMENCLATURE ORGANIQUE DERIVES DU BENZENE MONOSUBSTITUES :. ... Pour appeler ce composé la nomenclature UICPA impose les règles suivantes ...
COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI
II/ NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES ACYCLIQUES INSATURES. II-1- Les alcènes : CnH2n Benzène. Toluène. Styrène. Benzyle. Phényle.
Chapitre 3: Nomenclature en chimie organique
Chapitre 3: Nomenclature en chimie organique La nomenclature permet de : ... Dans une molécule aromatique simple le benzène devient la chaîne ...
Exercices Complémentaires
Chapitre 2 : Nomenclature des composés organiques. 2.1 Exercice 2.1 10- acide 4-bromo-5-oxopentanoïque. 11- (1-chloropropyl)benzène ...
Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.
f)1La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes principales benzène naphtalène toluène éthylbenzène.
La Chimie Organique
Nomenclature des fonctions organiques. • Représenter la molécule organique. • Déterminer la fonction Acide méthyl benzène carboxylique ...
CH 5. Composés aromatiques
CH 5. Composés aromatiques
1. Structure du composé de base : le benzène
Les faits expérimentaux : Formule brute C
6 H 6: 4 insaturations La molécule ne décolore pas le brome : pas de liaison double au sens classique. La réaction avec le brome demande un catalyseur et il en sort un seul produit carboné C
6 H 5 Br : C 6 H 6 Br 2 C 6 H 5 BrHBrLes 6 H de la molécule sont équivalents.
On comprendra plus tard qu'il ne s'agit pas d'un équilibre entre ces deux formes.Resonance
Le benz ène est un hybride de rés onance entre deux formes extrêmes. Les 6 électrons de type ! s ont totalement délocalisés. Kékulé (Gand 1858) propose un cycle hexagonal régulier se présentant sous deux formes.
: BenzèneLa résonance donne à la molécule une stabilité particulière qui explique l'absence de réactivité face au brome. Les liens du cycle sont intermédiaires entre simple et double.
CCCCCC
1.54 Å 1.34 Å 1.39 Å Orbitales !
Liens C-C " sp
2 sp 2 ! p pLiens C-H " sp
2 s La stabilité particulière de la molécule est liée à l'ENERGIE DE RESONANCE.La réaction d'hydrogénation du cyclohexène est exothermique : l'ensemble moléculaire est stabilisé : en réduisant le lien double en cassant 1 lien H-H en formant 2 liens C-H
#H = - 119 kJ/mole E +H 2Lénergie de résonance est estimée en comparant les enthalpies dhydrogénation de dérivés cycliques.
Hydrogéner le 1,3 cyclohexadiène, conjugué, est un peu moins exothermique: #H = - 110.8 kJ/mole
E +H 2Estimation de l 'énergie de résonance
C'est la raison pour laquelle le benzène ne peut s'appeler " cyclohexatriène ». kJ/mole -111 -119 -103 E R = 127 kJ/mole -333 ? ? -206CH 5. Composés aromatiques
1. Structure du composé de base : le benzène 2. Nomenclature
CH 3 CH 2 H 3 C CH H 3 CCH 3 NO 2 NH 2 OH CH H 2 C Benzène Toluène Ethylbenzène Cumène Styrène Phénol Aniline Nitrobenzène Cl Cl Cl NO 2 Br OH Cl Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3ortho dichlorobenzène méta chloronitrobenzène para bromophénol ortho méta para Xylène (= diméthylbenzène) 1,2,4-trichlorobenzène
Biphényle
CH 2 CH 2Dibenzyle groupe phényle
C 6 H 5 groupe Benzyle CH 2 C 6 H 5 CH 2CH 5. Composés aromatiques
1. Structure du composé de base : le benzène 2. Nomenclature 3. Substitution électrophile aromatique
H H H H H H AB HB A H H H H H Br Cl Cl 2 FeCl 3 Br 2 FeBr 3 R RCl AlCl 3 NO 2 HNO 3 H 2 SO 4 OR RCOCl AlCl 3Le mécanisme : Le réactif devient plus électrophile grâce au catalyseur. Halogénation Nitration
ClCl FeCl 3 ClCl FeCl 3 = Cl FeCl 4 H 2 SO 4 HONO 2+ HSO 4 H 2 ONO 2 H 2 ONO 2+ cation nitroniumAlkylations
AlCl 3 +RClAlCl 3 RC OClAlCl
4 R+ carbocation AlCl 4+RC O cation acylium Acylation de Friedel CraftsLa réaction comporte deux étapes :
1ère
étape :
Le cation benzénonium formé est délocalisé, mais il n'est plus aromatique : il possède encore une énergie de résonance, mais il a perdu le caractère annulaire de cette résonance. addition
E EH intermédiaire de WhelandLe cation benzénonium formé est délocalisé, mais il n'est plus aromatique : il possède encore une énergie de résonance, mais il a perdu le caractère annulaire de cette résonance. Le carbone sp
3 rompt la circulation annulaire des électrons ! E H EH EHEH 2ème
étape :
La résonance annulaire est récupérée. élimination EH E HADDITION + ELIMINATION =
SUBSTITUTION
1ère
étape :
addition 2ème
étape :
élimination
E EH EH E H : Substitution électrophile aromatiqueLe mécanisme dans le cas de la chloration : Activation du réactif 1ère étape 2ème étape
ClCl FeCl 3Cl FeCl
4 Cl FeCl 4 FeCl 4 Cl H+ FeCl 4 Cl H+ ClHClFeCl
3Le point de vue énergétique :
Energie
Cl Cl H ClAvancement de la réaction
HLa régiochimie de la substitution électrophile : Les groupements déjà présents sur le cycle benzénique déterminent la position des nouveaux substituants.
CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2NO 2 NO 2 HNO 3 H 2 SO 4 ortho para méta La régiochimie de la substitution électrophile : O R O R O R O RLes substituants possédant une ou plusieurs paires électroniques libres sur l'atome porté par le noyau aromatique sont donneurs d'électrons par effet mésomère : effet +M.
Comme le montrent les formules de résonance, les positions ortho et para sont enrichies en électrons: elles seront donc attaquées
préférentiellement par un réactif électrophile. N OO N OO N OO N OOLes substituants dont l'atome porté par le cycle ne possède pas de paire libre peuvent être capteurs d'électrons ! du noyau par effet mésomère : effet -M. Les formules de résonance montrent que les positions ortho
et para sont appauvries en electrons:les positions méta seront attaquées péréférentiellement par un réactif électrophile.Régiochimie et résonance
Br SL'attaque du réactif électrophile en ortho et para d'un substituant mène à un cation intermédiaire présentant une fraction de charge positive sur le carbone directement lié au groupement S.
S H Br S H Br S H Br ortho para méta S BrH S BrH S BrH S H BR S H BR S H BR Avec un groupement S capable de stabiliser la charge positive :En ortho et para, avec des substituants stabilisants, des formes de résonance supplémentaires sont possibles. L'attaque ortho-para mène à un intermédiaire plus stabilisé qu'en méta. ortho para méta
Br OH OH H Br OH H Br OH H Br OH H Br OH BrH BrH OH BrH OH OH BrH OH H Br OH H Br OH H Br Attaque en méta lorsque le substituant ne peut stabiliser une charge positive. Cette charge positive présente sur le carbone portant un groupe électrocapteur est une cause de déstabilisation. Br C OH 3 C C OH 3 C H Br C OH 3 C H Br C OH 3 C H Br ortho C OH 3 C HBr C OH 3 C HBr C OH 3 C HBr paraquotesdbs_dbs50.pdfusesText_50[PDF] benzocaïne
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