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la Saponification (******) La saponification est la reachion entre che base forte con-) et l'ester Cela s'explique par des pertes au cours de la réaction ******
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Terminale S Chimie Part. D Chap. 11 : contrôle de lévolution de systèmes chimiques P.L. Page 1 sur 3
Beaucoup de réaction chimique, à linstar de la réaction destérification (ou dhydrolyse dun ester), sont des
réactions lentes et limitées. Les chimistes ont donc cherché des méthodes permettant dobtenir des rendements plus
élevés ainsi que des durées plus courtes pour les réactions chimiques lentes et limitées.
1. Changement dªun réactif
1.1. Synthèse dªun ester à partir dªun anhydride dªacide
Une des méthodes permettant daméliorer à la fois la vitesse et le rendement de la synthèse dune espèce est
dutiliser un réactif différent. La synthèse dun ester à partir dun anhydride dacide met en jeu une transformation
relativement rapide, mais surtout totale : lavancement maximal est atteint !Rem. : leau nest pas présente dans le milieu : la réaction dhydrolyse de lester, lente et limitée, nest plus possible.
1.2. Hydrolyse basique dªun ester : saponification dªun ester
Lhydrolyse dun ester est une réaction lente et limitée. Cependant, en milieu basique, la transformation devient
totale (et relativement rapide à chaud). Cette réaction est appelée saponification, en référence au procédé de
fabrication des savons (savon provient du latin saponem). Léquation modélisant cette réaction est :
Rem. 1 : Lacide carboxylique nest pas présent dans les produits (En milieu basique, seule sa base conjuguée, lion
carboxylate, est présente). La réaction inverse destérification nest pas possible.Rem. 2 : Les ions hydroxyde peuvent être apportés par la soude (solution dhydroxyde de sodium) ou la potasse
(solution dhydroxyde de potassium).2. Les savons : nature et mode dªaction
2.1. Nature des savons
2.1.1. Les corps gras
Les savons sont préparés par saponification de corps gras (lipides). Des corps gras sont essentiellement des triesters
(également appelés triglycérides) de formule générale :CH2OCOR1 |
|CH2OCOR3CHOCOR2.
Rem. : les chaines R1, R2 et R3 représentent des chaînes carbonées de 4 à une vingtaine datomes de carbone.
2.1.2. Saponification des corps gras
Lors de la saponification des corps gras, on obtient des ions carboxylate ainsi quun triol (alcool portant trois
groupes hydroxyle) : le propane-1,2,3-triol (également appelé glycérol). Léquation de la réaction modélisant cette transformation est :Lutilisation de soude conduit à des carboxylate de sodium RCOONa : savon " dur ». Lutilisation de potasse
conduit à des carboxylate de potassium RCOOK : savon " mou ». savon ! glycérol hydroxyde de sodium triestersR1COO + Na+
R2COO + Na+
R2COO + Na+
CH2OH CH2OHCHOH 3 (Na+ + HO)
CH2OCOR1
CH2OCOR3
CHOCOR2
ion carboxylate alcool ion hydroxyde esterRCOO ROH HO Rņ
OE OCņOņ
Acide carboxylique ester alcool
RCOOH Rņ
OE OCņOņ OH ņ
OE OCņņ
OE O CņChapitre 11 : Exemples de contrôle de
l·évolution de systèmes chimiquesTerminale S Chimie Part. D Chap. 11 : contrôle de lévolution de systèmes chimiques P.L. Page 2 sur 3
eau eau eau micelleRem. : Les savons sont extraits du milieu réactionnel par relargage : le relargage consiste à verser le mélange
réactionnel dans une solution concentrée de chlorure de sodium (eau salée). Le carboxylate de sodium, peu
soluble, précipite selon la réaction déquation : RCOO (aq) + Na+ (aq) = RCOONa(s)2.2. Mode dªaction des savons
2.2.1. Une molécule amphiphile
Les savons sont constitués de moléculesamphiphiles : ces molécules possèdent une longue chaîne carbonée hydrophobe (ou lipophile) ainsi quune tête
polaire (hydrophile) possédant donc une bonne affinité avec leau, molécule elle-même polaire.
2.2.2. Organisation en solution aqueuse
En solution aqueuse les molécules sorganisent de façon à diminuer, du côté hydrophobe, les interactions avec leau. Pour cela, en faible quantité, les molécules se répartissent à la surface du liquide et forment un film de savon où la partie hydrophile plonge dans leau et la partie lipophile émerge dans lair.Lorsque la quantité de molécules devient trop importante, ces dernières sorganisent au sein de la solution en
structures appelées micelles : pour diminuer les interactions avec leau les parties hydrophobes sagglomèrent sous
forme de sphères à lintérieur desquelles sont orientées les queues hydrophobes vers le centre et les têtes hydrophiles
à la surface, cest-à-dire en contact avec les molécules deau environnantes.2.2.3. Action détergente
Une graisse peut être extraite de son tissu support à laide dune molécule amphiphile. En effet la partie lipophile du tensioactif sassocie avec la graisse. La partie hydrophile est attirée par les molécules deau environnantes ce qui permet darracher la tâche du tissu avec laide dune agitation mécanique. La graisse se retrouve finalement piégée à lintérieur dune micelle et est évacuée lors du rinçage !3. Utilisation de la catalyse
3.1. Quªest-ce quªun catalyseur ?
Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse dune réaction sans modifier létat final du système.
Le catalyseur accélère de la même façon la réaction direct et la réaction inverse3.2. Les différents types de catalyse
N.B. : Dans les exemples suivants, une même réaction chimique a été choisie afin dillustrer différents types de
catalyse. Toutefois une réaction donnée ne peut pas toujours être catalysée par chaque type de catalyseur.
3.2.1. Catalyse homogène
Lorsque les réactifs et le catalyseur sont dans une même phase, on parle de catalyse homogène.
Lors dune catalyse homogène, la réaction est accélérée dans tout le volume occupé par le système chimique : la
vitesse de la réaction augmente avec la concentration du catalyseur. Exemple de catalyse homogène : 2 H2O2(aq) =Fe3+2 H2O(l) + O2(g)
Couple mis en jeu au cours de cette transformation : O2(g) / H2O2(aq) ; H2O2(aq) / H2O(l) ; Fe aq / Fe aqMécanisme des réactions intermédiaires :
Le fer III oxyde leau oxygénée : H2O2(aq) + 2 Fe aq = O2(g) + 2 Fe aq + 2 H aq : catalyseur consommé leau oxygénée oxyde le fer II : H2O2(aq) + 2 Fe aq + 2 H aq = 2 H2O(l) + 2 Fe aq : le catalyseur est régénéréBilan : 2 H2O2(aq) =Fe3+
2 H2O(l) + O2(g)
queue hydrophobe tête hydrophile amphiphile : du grec amphi (" des deux cotés ») et philos (" ami »). lipohile : du grec lipos (" graisse ») et de philos (" ami »). hydrophobe : du grec hydro (" eau ») et phobos (" peur »). eau tissuGraisse
tissuGraisse
micelleTerminale S Chimie Part. D Chap. 11 : contrôle de lévolution de systèmes chimiques P.L. Page 3 sur 3
Autre exemple : réaction entre les ions tartrate catalysé par les ions cobalt (Co2+ : rose ; Co3+ :vert)
Couple CO2 / C4H4O62 et H2O2 / H2O
Dissoudre 3 g de sel de Seignette (tartrate de sodium et de potassium) dans un erlenmeyer contenant 10 mL d'eau.
Ajouter 50 eau oxygénée à 20 volumes. Rajouter 2 g de chlorure de cobalt II (rose). Observer ( = 70°C).
Un catalyseur peut être utilisé au cours dune réaction mais sil est consommé dans une étape, il est régénéré dans
une étape ultérieure et napparait pas, au final, dans léquation modélisant la réaction globale. Ainsi la réaction de
dismutation de leau oxygénée, très lente, est remplacée par une succession détapes plus rapides.
3.2.2. Catalyse hétérogène
Lorsque les réactifs et le catalyseur ne pas dans une même phase, on parle de catalyse hétérogène.
Exemple de catalyse hétérogène : 2 H2O2 =Pt 2 H2O + O2 Autre exemple : synthèse de lammoniac : N2(g) + 3 H2(g) =Fe