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-Indiquer leur charge nette à pH de : 1 0, 4 0, 7 6 et 10 Exercice 3 On soumet un mélange d'histidine, d'arginine et d'acide aspartique à l'électrophorèse sur 

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Exercice 2 Structure primaire d'un peptide La composition en acides aminés d' un peptide P, déterminée après hydrolyse acide est: Lys 1; Arg 1; AsX 1; Ser 1; 

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Quel acide aminé aura le Rf le plus grand ? Page 5 LES PROTEINES I- La liaison peptidique –Structure primaire des protéines II 

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3 jan 2007 · A4 – Déduire le schéma du peptide A ? 0 2 B – L'étude du séquençage des peptides A1 et A2 donne : Hydrolyses PEPTIDE A1 PEPTIDE A2

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Acides aminés naturels 2 Propriétés acide - base 3 Peptides 3 1 Définition - Conventions Page 19 Un peptide est une molécule constituée d'acides aminés

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exercice utilise les propriétés physico-chimiques des acides aminés pour proposer une structure Le peptide est constitué d'une répétition d'heptades : AcE– 

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9 Combien de fois apparaît une liaison peptidique dans un tétrapeptide ? 10 Nommer l'amide ci-dessous : CH3 – CH2 – CO – NH2 Exercice 1 (3,5 points) :

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CH 14. Acides aminés Peptides et protéines

CH 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET PROTEINES

1. Acides aminés naturels Les protéines sont des assemblages macromoléculaires biologiques formés par enchaînement d'acides aminés.

Naturels = issus des protéines. ! Aminoacides C COOH R NH 2 H ! Centre chiral 1. Acides aminés naturels Les acides aminés naturels ont la configuration qui correspond au L-glycéraldéhyde :

L-glycéraldéhyde L aminoacide

C COOH R H 2 NH C CHO CH 2 OH HOH C COOH R H 2 NH C COOH R NH 2 H

On dénombre 20 acides aminés naturels 12 sont synthétisés par l'organisme 8 sont issus de l'alimentation : les 8 acides aminés essentiels (soulignés dans les schémas). A. Les acides aminés alkylés Glycine (Gly)G

COOH NH 2

2.35 9.78

Alanine (Ala)A

COOH NH 2

2.35 9.87

Valine (Val)V

COOH NH 2

2.29 9.74

Leucine (Leu)L

COOH NH 2

2.33 9.74

Isoleucine (Ile)I

COOH NH 2

2.32 9.76

B. Les acides aminés aliphatiques avec alcools C. Les acides aminés soufrés Sérine (Ser)S

COOH NH 2 HO

2.19 9.21

Threonine (Thr)T

COOH NH 2 HO

2.09 9.11

Cystéine (Cys)C

COOH NH 2 HS

1.92 10.46 8.35

Méthionine (Met)M

COOH NH 2 S

2.13 9.28

D. Acide aminé hétérocyclique E. Acides aminés aromatiques COOH NH

Proline (Pro)P

1.95 10.64

COOH NH 2

Phénylalanine (Phe)F

2.16 9.18

Tyrosine (Tyr)Y

COOH NH 2 HO

2.20 9.11 10.13

Tryptophane (Trp)W

NH NH 2 COOH

2.43 9.44

F. Aminodiacides et amides Acide aspartique (Asp)D HOOC COOH NH 2

1.99 9.90 3.90

Acide glutamique (Glu)E

COOH NH 2 HOOC

2.10 9.47 4.07

Asparagine (Asn)N

COOH NH 2 H 2 N O

2.10 8.84

Glutamine (Gln)Q

COOH NH 2 O H 2 N

2.17 9.13

G. Diaminoacides Lysine (Lys)K

COOH NH 2 H 2 N

2.16 9.18 10.79

Arginine (Arg)R

COOH NH 2 NHHN NH 2

1.82 8.99 12.48

Histidine (His) H

COOH NH 2 NNH

1.80 9.33 6.04

CH 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET PROTEINES

1. Acides aminés naturels 2. Propriétés acide - base

En raison de la présence simultanée des deux fonctions acide et base, les acides aminés ont un comportement amphotère: l'état de la molécule va dépendre du pH. pH acide pH basique forme dipolaire (zwitterion)

R NH 3 COOH OH H R NH 3 COO R NH 2 COO OH H R NH 3 COOH H R NH 3 COO Ka 1 R NH 2 COO R NH 3 COO H Ka 2 pH 0

0.511.52

Equiv. base

pKa 1 p iso pKa 2 R NH 2 COO R NH 3 COOH R NH 3 COO

Papier

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