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CH 4 Alcènes et alcynes - Chimie Générale et Organique

CH 4 Alcènes et alcynes 1 Nomenclature 2 Stéréoisomérie CIS-TRANS 3 Réactions d’additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov 4 Additions sur alcènes: mécanisme Kharasch 5 Addition d’eau anti-Markovnikov: hydroboration des alcènes 6 Additions sur alcadiènes

LES ALCENES ET LES ALCYNES - WordPresscom

Donner les formules brutes de B et A 2 Ecrire toutes les formules semi-développées possibles de l’alcène A, nommer les composés correspondants et préciser ceux qui donnent lieu à l’isomérie Z E Exercice 5 : Réactivité des alcènes et des alcynes Donner les formules semi-développées et les noms des produits obtenus au cours des

3 Les alcènes et alcynes

3 Les alcènes et alcynes 3 1 Généralités Rappelons quand dans les alcènes (C=C), les carbones adoptent une géométrie trigonale plan, ce qui correspond à une hybridation sp2 Dans le cas particulier des allènes (C=C=C), le carbone central présente une géométrie linéaire, ce qui correspond à une hybridation sp, comme dans les alcynes

CHIMIE 3 PROPRIETES DES ALCANES, ALCENES ET ALCYNES 1-1-

Les alcènes sont insolubles dans l’eau 2-3- Cas des alcynes Dans les conditions normales de température et de pression, les alcynes de C 2 (éthyne) à C 4 (butyne) sont à l’état gazeux A partir de C 5, ils sont à l’état liquide ou à l’état solide au fur et à mesure que leur masse molaire moléculaire augmente Problème résolu

ALCANES - ALCÈNES - ALCYNES

3 Alcynes Formule générale : C nH 2n-2 Acidité : R-C≡ CH / R-C≡ C-pK a ≈ 25 Réactivité semblable aux alcènes Particularité : présence d’un hydrogène « acide » dans les alcynes vrais NaNH 2 ou Na R C CH R C C , Na

CH 3 Alcanes et cycloalcanes - Chimie Générale et Organique

plan et en perspective avec les substituants liés verticalement soit vers le haut ou vers le bas Cette représentation n'est pas exacte: les cycles (sauf cyclopropane) ne sont pas plans Elle permet de voir très facilement les relations cis trans des substituants CH3 Br CH3 CH3 Cl Br Cette représentation, utilisée surtout pour les sucres et

d) e) Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) TD2 : Alcanes

Prof Mamyrbékova-Békro Janat Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) Année 2016-2017 TD2 : Alcanes, alcènes et alcynes Exercice 1 : Donner un nom aux hydrocarbures ci-dessous selon les règles de l'IUPAC

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Licence 2 (Parcours Physique-Chimie)

Année 2016-2017

TD2 : Alcanes, alcènes et alcynes

Exercice 1 : Donner un nom aux hydrocarbures ci-dessous selon les règles de l'IUPAC a)b)c) d)e) Exercice 2 : Écrire des structures pour les alcanes ci-dessous et les nommer dans la nomenclature rationnelle. c) 3,4-diméthyl-4-isopropylheptane d) 4-éthyl-3,4-diméthylhexane Exercice 3 : Lors la chloration de l'isopentane un mélange des produits isomères suivants est formé: 1-chloro-2-méthylbutane (30%), 1-chloro-3-méthylbutane (15%), 2-chloro-3- méthylbutane (33%) et 2-chloro-2-méthylbutane (22%).

1) Donnez le mécanisme général de la réaction.

2) Tirer la conclusion au sujet de la réactivité relative des atomes d'H sur des C primaires,

secondaires et tertiaires. Exercice 4 : Nommer selon la nomenclature IUPAC les hydrocarbures ci-dessous : abcd

Exercice 5 :

géométrique ?

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Exercice 6 : Dans les composés 1-4, déterminer la configuration Z ou E des doubles liaisons

C = C.

Exercice 7 : On considère la molécule suivante, notée A :

I-Addition électrophile

a. nir par action de HBr

sur la molécule A. Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se

former ? Justifier. Quel composé se forme majoritairement ? Justifier. b. mmer le composé

B majoritairement formé.

c. Donner la représentation de Cram des différents stréréoisomères de B en indiquant la relation

de stréréoisomères existant entre eux. Les nommer.

II-Hydrogénation

d. ?

e. Donner la formule topologique et nommer le produit formé par hydrogénation catalytique de la

molécule A

III-Oxydation

f. A est composés. Nommer et représenter ces deux composés.

Exercice 8 : Soit le composé suivant noté 1

O H2C CH3 OEt

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Le composé 1 est traité par un peracide R-COOOH. a. -on ?

b. Le composé obtenu 2 (R) est traité par le cyanure de potassium KCN et conduit ainsi, après

carbone asymétrique de composé 3 ? Exercice 9 : Ecrire la réaction d'oxydation pour les alcènes suivants :

A) 2-méthylpent-1-ène ;

B) 3,4-diméthylhex-3-ène (commander la stéréochimie de réaction de Wagner);

C) oct-3-ène, avec

a) une solution aqueuse diluée de KMnO4 (réaction Wagner); b) une solution de KMnO4 aqueuse concentrée. Exercice 10 : Prévoir le produit résultant des réactions suivantes :

1. NaNH2

1éqBr2a)

b)

1éqHBr

c) d) H2O Hg2+ H2

Pd/BaSO4

2éqHBre)

f) g)

2. CH3Cl

3. H2O

1. BH3

2. H2O2, KOH

H2O h) H2

Pd/BaSO4

i) j) k)

Li/NH3

BrBr

1. 2éq NaNH2

2.H2O BrBr

1. 2éq KOH

Donner le mécanisme pour les réactions b), g) et i). Exercice 11 : Compléter la représentation en perspective suivante de la conformation chaise de la molécule de menthol. CH3 H H H CH OH CH3 CH3 CH3

1) -chaise pour cette molécule.

2) Quelle est la conformation la plus stable ?

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