Chapitre 1 Nomenclature en Chimie Organique

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La nomenclature permet de : a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom 1 Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène

Règles Nomenclature organique: Règles IUPAC

Nomenclature organique: Règles I U P A C (remplace 5 2, 5 3 et 6 ) 1 ) Représentation des molécules Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle CC OH HH HH H La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale OH H H H H H La formule de Newman

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

Ecole Nationale Supérieure de Biotechnologie (ENSB) Ali-Mendjeli-Constantine Dr S BOUSSAHA ENSB, 26/01/2016 NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE Dr S BOUSSAHA

Chapitre 1 Nomenclature en Chimie Organique

Cours de Chimie Organique Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 3 4) Méthode pour nommer les hydrocarbures ramifiés Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on détermine tout d’abord la chaîne principale , chaîne carbonée linéaire (ou éventuellement, monocyclique) qui doit comporter, par ordre de priorité :

3 Nomenclature organique - cours, examens

Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international, l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par son nom anglais IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ; afin de définir les noms des composés organiques Une molécule organique est constituée :

Chimie Organique : Nomenclature chimique

Chimie Organique : Nomenclature chimique & IsomérieNomenclature chimique & Isomérie Priorité décroissante Halogénures d’acides Amides Hydrazides Imides

Nomenclature

Internationale de Chimie Pure et Appliquée Ces règles ont été modifiées en 1982 en ce qui concerne la nomenclature des Hétérocycles et en 1988 pour l’ensemble des règles d’écriture La nomenclature systématique en chimie organique permet de dénommer tous les composés quelle que soit leur complexité

Nomenclature organique: Règles IUPAC

1 Nomenclature organique: Règles I U P A C 1 ) Représentation des molécules Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle

REGLES DE NOMENCLATURE DE LIUPAC - Sébastien Bruneau

2) Nomenclature 1) Détermination de la fonction principale en suivant un ordre de priorité donné dans le tableau Elle sera indiquée par un suffixe précédé d’un indice de position n 1 2) Recherche de la structure principale, chaîne linéaire ou cyclique qui doit contenir : - la fonction principale - la chaîne carbonée la plus longue

CHIMIE ORGANIQUE

Département de Chimie Année Universitaire : 2019-2020 1 Travaux dirigés de chimie organique Filière SVTU-S2 Série N° 1 Exercice 1 : Déterminez l’hybridation des carbones et des hétéroatomes dans les molécules suivantes :

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Cours de Chimie Organique

Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 1

Chapitre 1

Nomenclature en Chimie Organique

A lire pour le mercredi 7 octobre

La chimie organique est la chimie des composés du carbone

1. La nomenclature est un

ensemble de règles permettant de nommer, de façon univoque, un composé donné en

précisant l"enchaînement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des

différentes fonctions qu"il renferme. La nomenclature est élaborée par un organisme

international : l"Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA) 2.

I) Les hydrocarbures 3

1) Les hydrocarbures linéaires

Leur nom comporte :

a) Un préfixe numérique correspondant au nombre n d"atomes de carbone : - pour n ££££ 4, la nomenclature est consacrée par l"usage : n = 1 méth... n = 2 éth... n = 3 prop... n = 4 but... - pour n >>>> 4, le préfixe utilisé est la racine grecque du nombre correspondant : n = 5 pent... n = 6 hex... n = 7 hept... n = 8 oct... n = 9 non... n = 10 dec.. b) Un suffixe indiquant le degré d"insaturation

4 du carbone :

- ane pour un hydrocarbure saturé (alcane). - ène pour une double liaison (alcène). - yne pour une triple liaison (alcyne).

Le suffixe désignant une liaison multiple est précédé si nécessaire, d"un nombre (écrit entre

deux tirets) précisant la position de celle-ci sur la chaîne : CH

3-CH=CH2 : propène (numéro inutile car aucune ambiguïté)

3-CH2-CºC-CH3 : pent-2-yne (ici, on commence à numéroter par la droite)

3-CH=CH-CH=CH2 : pent-1,3-diène (ici aussi, on commence à numéroter à droite)

Règle générale : les atomes de carbone de la chaîne principale sont numérotés de façon à ce

que l"indice (ou les indices) de la (ou des) fonction(s) soi(en)t le(s) plus bas possible(s).

1 On rappelle la tétravalence de cet élément, caractéristique fondamentale.

2 IUPAC en anglais (International Union of Pure and Applied Chemistry)

3 Un hydrocarbure est une molécule comportant exclusivement des atomes de carbone et d"hydrogène.

4 Le terme insaturation désigne les liaisons multiples et les cycles. Ainsi, par exemple, une liaison C=C, une

liaison C=O, une liaison C=N ou un cyclohexane comptent pour une insaturation, une liaison triple carbone-

carbone pour deux insaturations...

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 2

2) Les hydrocarbures cycliques

a) Non aromatiques

Leur nom est constitué du préfixe " cyclo ", suivi du nom de l"hydrocarbure linéaire

comportant le même nombre d"atomes de carbone et les mêmes doubles liaisons :

Exemples :

CyclohexaneCyclopent-1,3-diène= Cyclopentadiène b) Aromatiques

Ils possèdent, en général, des noms consacrés par l"usage, y compris certains de leurs dérivés

substitués.

Exemples :

Benzène Anthracène Phénanthrène Toluène

3) Groupes dérivant des hydrocarbures (groupes alkyles)

Ce sont des morceaux de molécules (notés R) obtenus en enlevant un atome d"hydrogène à l"un des atomes d"un alcane ou d"un cyclane. On obtient ainsi le groupe alkyle ou cycloalkyle dont le nom s"obtient en remplaçant le suffixe " ane " par " yle " dans le nom de l"alcane ou du cyclane : CH

3- : méthyle (Me) C3H7- : propyle (Pr) CH3(CH2)5- : hexyle

6H11- : cyclohexyle (dérivé du cyclohexane)

Afin d"éviter une double numérotation, certains substituants ramifiés, ont reçu un nom unique,

consacré par l"usage.

Exemples :

Isopropyle (iPr)

Isobutyle (iBu)Secbutyle (sBu)Tert(io)butyle (tBu) (Connaître au moins l"isopropyle et le tert(io)butyle.) Le nom d"un radical insaturé dérivant d"un alcène s"obtient en remplaçant le suffixe

ène " par " ényle ". Cependant, les termes les plus simples ont reçu des noms particuliers :

-CH=CH

2 : vinyle et -CH2-CH=CH2 : allyle

Le groupe dérivant du benzène est le

phényle -C6H5.

Celui dérivant du toluène est le

benzyle -CH2-C6H5.

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 3

4) Méthode pour nommer les hydrocarbures ramifiés

Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on détermine tout d"abord la chaîne principale , chaîne carbonée linéaire (ou éventuellement, monocyclique) qui doit comporter, par ordre de priorité : - le nombre maximal de liaisons multiples, - le nombre maximal d"atomes de carbone (on dit souvent la " longueur " maximale) On classe ensuite par ordre alphabétique les différents groupes R greffés sur cette

chaîne (substituant des hydrogènes de l"hydrocarbure saturé correspondant). On écrit dans cet

ordre les préfixes (nom du groupe, après élision du e final) correspondants, chacun d"entre

eux étant, éventuellement, précédé de son préfixe multiplicatif (di-, tri-, tétra-...) et du (ou des)

indice(s) de position sur la chaîne principale ; on termine par le nom de l"hydrocarbure

correspondant à la chaîne principale.

Le choix de la numérotation des carbones de cette chaîne principale obéit à une règle,

qui dans la plupart des cas simples, se ramène à choisir celle aboutissant à la plus faible somme des indices de position des substituants. H3C H2C CHCH3 CH3 méthylbutane (l"indice de position du groupe méthyle est ici inutile : il n"y a aucune ambiguïté, il n"existe qu"un seul méthylbutane possible) Remarque : il est souvent appelé " isopentane " HC C C H 2 CH CH 3 CH3

4-méthylpen-1-yne

H3CH C C HCH C H 2 H2C CH 3 CH3

4-éthylhex-2-ène

4-éthyl-2,5-diméthylheptane

4,5-diméthyl-3-propylhex-1-ène

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 4

II) Les molécules portant un ou plusieurs hétéroatomes5 Les groupes fonctionnels comportant au moins un " hétéroatome " (atome autre que C ou H : O, N, S, P, halogènes... par exemple) constituent avec les éventuelles insaturations, le

siège essentiel de la réactivité de la molécule organique. Le carbone auquel est (sont) lié(s)

le(s) hétéroatome(s) est dit " carbone fonctionnel ". Si la molécule présente un seul groupe fonctionnel, son nom sera obtenu en ajoutant, après le nom de l"hydrocarbure correspondant, un suffixe indiquant la nature de la fonction (une exception : les dérivés halogénés, traités comme " fonction secondaire " sont toujours désignés par un préfixe). D"autre part, il est impératif de choisir la chaîne principale parmi celles contenant le

carbone fonctionnel ; sa numérotation devra être celle qui attribue le plus bas indice au

carbone fonctionnel.

1) Fonctions monovalentes

Ce sont des fonctions dans lesquelles le groupe fonctionnel remplace un seul atome d"hydrogène de la chaîne carbonée. a) Fonction alcool (R-OH) Le groupe fonctionnel d"une fonction alcool est le groupe hydroxyle OH. Il existe trois classes d"alcools, selon la classe du carbone porteur de l"hydroxyle : Alcool primaire : Alcool secondaire : Alcool tertiaire : ROH ROH R" R OH R" R""

Le nom d"un alcool adopte la terminaison

" ol ». La position de la fonction dans la chaîne précède cette terminaison, encadrée par deux tirets.

Exemple :

H3CCH CHCH 3 CH3 OH

3-méthylbutan-2-ol

Fonctions dérivées

· Fonction étheroxyde : R-O-R".

Un étheroxyde se nomme "

alcoxyalcane », le préfixe alcoxy désignant R" et alcane R.

Exemple : CH

3-CH2-O-CH3 méthoxyéthane

· Fonction thiol : R-SH.

Ils ont les mêmes classes que les alcools. On remplace le suffixe " ol » de la fonction alcool par le suffixe " thiol ».

5 Un hétéroatome est un atome autre que C et H. les plus courants rencontrés en chimie organique sont : O, N, P,

Si, B, S...

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b) Fonction halogénée ( R-X avec X = F, Cl, Br ou I)

Les hydrocarbures halogénés sont appelés " halogénoalcanes » ou " halogénures

d"alkyles ». Un préfixe indique la nature de l"halogène avec son indice de position sur l"alcane qui le porte.

Exemples :

H3C H2C CHCH3

Br 2-bromobutane

H3CC CHH 2C CH 3 ClCl

CH3 2,2-dichloro-3-méthylpentane

c) Fonction amine (R-N- avec azote trivalent) La classe est définie par celle de l"atome d"azote :

RNH2 RNH

R" R N R" R"" R N R" R"" R""" Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire Ammonium quaternaire Le nom porte en suffixe " amine ", après élision du e final de l"alcane :

Exemples :

H3C H2C N H CH3 C H2 H2C NCH3 H2C CH 3 H2C CH H2C H 3C CH 3

N-méthyléthanamine

(amine secondaire) N-éthyl-N-méthyl-4-méthylhexanamine (amine tertiaire)

2) Fonctions bivalentes

Le(s) hétéroatome(s) y remplace(nt) deux atomes d"hydrogène du même atome de carbone de la chaîne carbonée. a) Fonctions bivalentes oxygénées : fonctions carbonyles (-C = O)

On distingue :

- les aldéhydes : R-CHO ; le nom comporte le suffixe " al ", sans indication de position. Exemple : CH

3-CH2-CHO = propanal.

- les cétones : R-CO-R" ; le nom comporte le suffixe " one " précédé de la position.

Exemple :

H3CH 2C CCH CH 3 O CH3

2-méthylpentan-3-one

b) Fonction bivalente azotée : fonction imine (R-C = N-) Elle dérive des fonctions carbonylées précédentes.

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3) Fonctions trivalentes

Le(s) hétéroatome(s) y remplace(nt) trois atomes d"hydrogène du même atome de carbone de la chaîne carbonée. a) Fonctions trivalentes oxygénées On distingue : la fonction acide carboxylique : RCOOH ; nommé " acide alcanoïque ».

Exemple : CH

3-CH2-CH2-COOH = acide butanoïque.

Et l es fonctions dérivées directes : - fonction ester : R-COOR" ; nommé " alcanoates d"alkyles ».

Exemple : H-COO-CH

2-CH3 = méthanoate d"éthyle.

- fonction anhydride d"acide : R-CO-O-CO-R ; le mot " acide " est remplacé par le nom de classe " anhydride ".

Exemple : CH

3-CO-O-CO-CH3 = anhydride éthanoïque.

b) Fonction trivalente azotée : fonction nitrile (RCººººN) Les mono- et dinitriles dans lesquels le groupe CºN remplace le groupe COOH d"un acide sont nommés en ajoutant le suffixe " nitrile " ou " dinitrile " au nom de l"hydrocarbure dont le nom de l"acide dérive. Exemples : CH3-CºN : éthanenitrile NºC-CH2-CH2-CH2-CH2-CºN : hexanedinitrile c) Fonctions trivalentes mixtes : - Fonction amide (R-CO-NRR")

Le suffixe "

amide " remplace le suffixe " oïque ", l"éventuelle substitution de l"azote est traitée comme dans le cas des amines.

Exemple :

C H2 H2C CN CH 3 O H2C H 3C CH3

N-éthyl-N-méthylbutanamide

- Fonction chlorure d"acide (R-CO-Cl) Le suffixe " oïque " est remplacé par " oyle ".

Exemple : CH

3-CH2 CH2 -CO-Cl Chlorure de butanoyle

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 7

4) Méthode de construction du nom d"une molécule comportant

plusieurs groupes fonctionnels

On détermine :

1) Le ou les groupes prioritaires, qui servira(ont) au suffixe

(Le tableau de la page suivante indique l"ordre de priorité des différentes fonctions usuelles, ainsi que

le préfixe de fonction lorsque celle-ci n"est pas prioritaire.)

2) La chaîne principale (base de la numérotation)

Elle doit comprendre, dans l"ordre de priorité : - le (ou) les groupe(s) principaux, - le nombre maximal de liaisons multiples, - la chaîne hydrocarbonée de longueur maximale, - les plus petits indices de position pour les groupes principaux, - le nombre maximal de substituants désignés par des préfixes.

3) Les ramifications et substituants divers.

Ils sont désignés par des préfixes appropriés. Ceux-ci sont écrits dans le nom par ordre alphabétique

précédé, le cas échéant, des préfixes multiplicatifs (bi, tri, tétra...). On rappelle qu"un groupe

fonctionnel figurant en préfixe peut porter un nom différent de celui qu"il a en suffixe (voir tableau).

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 1

Chapitre 1

Nomenclature en Chimie Organique

A lire pour le mercredi 7 octobre

1. La nomenclature est un

I) Les hydrocarbures 3

1) Les hydrocarbures linéaires

Leur nom comporte :

4 du carbone :

3-CH=CH2 : propène (numéro inutile car aucune ambiguïté)

3-CH2-CºC-CH3 : pent-2-yne (ici, on commence à numéroter par la droite)

3-CH=CH-CH=CH2 : pent-1,3-diène (ici aussi, on commence à numéroter à droite)

1 On rappelle la tétravalence de cet élément, caractéristique fondamentale.

2 IUPAC en anglais (International Union of Pure and Applied Chemistry)

3 Un hydrocarbure est une molécule comportant exclusivement des atomes de carbone et d"hydrogène.

4 Le terme insaturation désigne les liaisons multiples et les cycles. Ainsi, par exemple, une liaison C=C, une

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 2

2) Les hydrocarbures cycliques

Exemples :

Exemples :

3) Groupes dérivant des hydrocarbures (groupes alkyles)

3- : méthyle (Me) C3H7- : propyle (Pr) CH3(CH2)5- : hexyle

6H11- : cyclohexyle (dérivé du cyclohexane)

Exemples :

Isopropyle (iPr)

2 : vinyle et -CH2-CH=CH2 : allyle

Le groupe dérivant du benzène est le

Celui dérivant du toluène est le

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 3

4) Méthode pour nommer les hydrocarbures ramifiés

4-méthylpen-1-yne

4-éthylhex-2-ène

4-éthyl-2,5-diméthylheptane

4,5-diméthyl-3-propylhex-1-ène

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Chapitre 1 : Nomenclature en Chimie Organique 4

1) Fonctions monovalentes

Le nom d"un alcool adopte la terminaison

Exemple :

3-méthylbutan-2-ol

Fonctions dérivées

· Fonction étheroxyde : R-O-R".

Un étheroxyde se nomme "

Exemple : CH

3-CH2-O-CH3 méthoxyéthane

· Fonction thiol : R-SH.

5 Un hétéroatome est un atome autre que C et H. les plus courants rencontrés en chimie organique sont : O, N, P,

Si, B, S...

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Exemples :

Br 2-bromobutane

CH3 2,2-dichloro-3-méthylpentane

RNH2 RNH

Exemples :

N-méthyléthanamine

2) Fonctions bivalentes

On distingue :

3-CH2-CHO = propanal.

Exemple :

2-méthylpentan-3-one

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3) Fonctions trivalentes

Exemple : CH

3-CH2-CH2-COOH = acide butanoïque.

Exemple : H-COO-CH

2-CH3 = méthanoate d"éthyle.

Exemple : CH

3-CO-O-CO-CH3 = anhydride éthanoïque.

Le suffixe "

Exemple :

N-éthyl-N-méthylbutanamide

Exemple : CH

3-CH2 CH2 -CO-Cl Chlorure de butanoyle

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