123 702 Organic Chemistry HO CHO OHOH OH (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal ribose Diastereoisomers II • If a molecule has 3 stereogenic centres then it has potentially 8 stereoisomers (4
la molécule est représentée ci-dessous 3 Déterminer la configuration Z ou E de la double liaison du produit 2 Son diastéréoisomère, noté 4, a une odeur très différente (celle de l’essence pour automobiles) : est-ce surprenant ? Représenter la molécule du produit 4 Exercice 8: La vitamine C 2/3
Pour la molécule : diastéréoisomère E Pour la molécule : diastéréoisomère Z Molécule Molécule Si on ne sélectionne pas le bon stéréoisomère, il n’y aura peut être aucune action ou bien alors une action qui n’est pas souhaitée
- Dans le diastéréoisomère Z (zusammen qui veut dire ensemble en allemand) les deux atomes d'hydrogène se trouve 'ensemble' du même coté de la double liaison - Dans le diastéréoisomère E (entgegen qui veut dire opposé en allemand) les deux atomes d'hydrogène se trouve de part et d'autre de la double liaison
Exercice 7 :On considère la molécule suivante, notée A: Nommer cette molécule en précisant de quel diastéréoisomère il s’agit I-Addition électrophile a Donner la formule topologique et nommer les produits que l’on peut obtenir par action de HBr
Au sein d’une molécule, la disposition que vont prendre les atomes dans l’espace a une influence primordiale sur les propriétés physico-chimique de la molécule ( Exemple : température de changement d’état, solubilité, etc ) 2 diastéréoisomères Z et E ont des propriétés physico-chimiques très différentes
Nommer cette molécule en précisant de quel diastéréoisomère il s’agit I-Addition électrophile a Donner la formule topologique et nommer les produits que l’on peut obtenir par action de HBr sur la molécule A Combien de stréréoisomères possèdent chacun des composés pouvant se former ? Justifier
a La représentation topologique du diastéréoisomère s’obtient en passant de la forme Z a la forme E b A priori, la jasmone de synthèse n’aura pas exactement la même odeur que la jasmone naturelle puisqu’elle contient en plus un diastéréoisomère, et deux diastéréoisomères peuvent avoir des odeurs différentes 5
Molécule chirale Se dit d’une entité moléculaire, non superposable à son image dans un miroir Énantiomères Chacune des deux entités moléculaires qui sont des images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables Mélange racémique Mélange équimoléculaire de deux énantiomères
27/01/2015 DS4_TS_2014_2015 2/4 2 Le saut Le motard aborde le tremplin au point B, avec une vitesse de 180 km h-1 et maintient cette vitesse jusqu’au point C Le repère d’étude (O, i , k ) est indiqué sur la figure 4 ci-dessous
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Quelles sont les différentes relations de stéréoisomérie
Par rapport à la molécule C : C 1 est un diastéréoisomère C 2 est un énantiomère C 3 est identique à C Molécule A : le carbone terminal est relié à 2 atomes Molécule B : La molécule B présente l’isomérie Z/E Les 2 distéréoisomères sont : Molécule C : –CH 3 Taille du fichier : 408KB
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Chapitre 3 : stéréo-isomérie I- Notion de configuration
Ces molécules sont des diastéréoisomère Elles sont achiral (superposable à leur image dans un miroir), et elles possèdent un plan de symétrie Les énantiomères : II- Chiralité et énantiomérie 1) Définition Une molécule est chirale si elle ne possède pas
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Stéréoisomérie des molécules organiques
Diastéréoisomérie Z, E Elle est due à l'impossibilité de rotation autour des liaisons doubles (C=C) Méthode : on définit deux demi-plans séparés par l'axe de la liaison C=C Si les deux groupements les plus volumineux reliés à chaque carbone sont dans le même demi-plan, on a le diastéréoisomère Z (Zusammen = ensemble)
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STÉRÉOISOMÉRIE CONFIGURATIONNELLE STÉRÉOISOMÉRIE
diastéréoisomère (2R,3S) est un solide cristallisé CH3 H CH3 H2N H OH NH2 H CH3 CH3 H OH 3 2 3 2 ( 2 R , 3 R ) liquide ( 2 R , 3 S ) solide, Tf = 49°C Cas des molécules cycliques Br Cl Exemple : le 1-bromo-2-chlorocyclobutane * * Il existe sous forme de 4 stéréoisomères constituant 2
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STEREOISOMERIE DES MOLECULES ORGANIQUES
Lorsqu’une molécule présente deux atomes de carbone asymétrique, il existe le plus souvent quatre stéréoisomère, dont certains sont diastéréoisomère entre eux Exemple : La molécule de 1-bromo-1,2-dichloro-2-fluoroéthane comporte deux carbones asymétriques Chacun de ces atomes de carbone asymétrique peut se
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Stéréoisomérie des molécules organiques
Si une molécule comporte deux ou plus carbones asymétriques, certaines configurations seront énantiomères mais pas toutes Celles qui ne le sont pas seront appelées diastéréoisomères Exemple: considérons l'espèce chimique suivante possédant 2 carbones
molecular and crystal structures Univ of de deux formes diast~r~oisom~res (_+ et mdso) lorsque molecule montre que les deux groupements ind~niques
La m o l é c u l e de f o r m u l e (I) comprend p l u s i e u r s 4,02 g (0,01 mole) de mélange de d i a s t é r é o i s o m è r e s dans 150 ml de d i c h l o r o m é
document
dans leur m o l é c u l e un atome de carbone a s y m é t r i q u e d'un mélange de sels d i a s t é r é o i s o m è r e s L ' a c i d e c h i r a l u t i l i s é pour la s é
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asymétriques, cette molécule recouvre deux composés isomères q u a l i f i 19 minutes et le d i a s t é r é o i s o m è r e B [dl] d'environ 21 minutes EXEMPLE
EP A
ou bien une partie des centres chiraux possède une c o n f i - guration univoque soit (R), soit (S), et la molécule est a l o r s un mélange de d i a s t é r é o i s o m
EP A
bons rendements et de bons rapports diast^oisom^riques (de) (Tableau 3) ^ nantios^lective ait lieu via ce complexe en rempla^ant une molecule d'isopropyle
Roby Johanne PhD
molécule est chirale si son image dans un miroir ne lui est pas superposable La molécule B et la molécule A sont diast r oisom res Liens entres les différents
Ste CC re CC ochimie
and with atomic and molecular beams by fwo of these groups A third shoiii i HI principle dist rimirialc between tile spci ics l l I R I oisom values, suggesting considerable strain in the mole cule Ihe notably long ((4» (
arrangement différent des atomes d'une molécule dans l'espace Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration
Les molécules 1 2 et 3 sont diastéréoisomères. 3.11 Exercice 3.11. C. C. HO. H3C. H5C2. COOH. CH3.
(entre formes interconvertibles d'une même molécule) les molécules de manière fiable. ... appartiennent au groupe des diastéréoisomères ...
Représenter tous les isomères de constitution de formule moléculaire (ou brute) et 1022 diastéréoisomères de cette molécule. Exercice 9.
stéréoisomère inactif comme pesticide sur l'espèce visée pouvait manifester une activité peut concevoir une molécule diastéréoisomère dans laquelle.
On appelle diastéréoisomères des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Exemple 1 : une molécule possédant 2 carbones asymétriques.
LA FORMULE MOLECULAIRE DEVOILE UNE PARTIE DE LA STRUCTURE DE LA MOLECULE… Deux molécules stéréoisomères mais non énantiomères sont diastéréoisomères et ...
Donner la formule semi-développée de la molécule d'éthylène glycol représentée Repérer les couples d'énantiomères et les couples de diastéréoisomères.
4 Molécules différentes. Mêmes formules développées. 4 isomères de configuration énantiomères diastéréoisomères. 3-amino-5-bromopentan-2-ol.
Des diastéréoisomères peuvent être chiraux ou non. Notes perso. III.3.b. Propriétés physico-chimiques. Activité expérimentale n°4 :.
Stéréochimie