Oxydation (des lipides?) dans les matières grasses et les aliments
5 jun 2020 Webminar SFEL 20 septembre 2019. Page 3. SOMMAIRE. ? Pourquoi vouloir étudier/mesurer l'oxydation dans les aliments ? ? Oxydation des lipides: ...
Comment protéger les acides gras polyinsaturés à longues chaînes
L'oxydation des lipides est ainsi le premier facteur limitant la durée de vie des huiles riches en AGPI-LC ?3 comme les huiles de poisson
Impact métabolique des structures et de loxydation des lipides dans
l'oxydation des lipides alimentaires sur le stress oxydant métabolique. Nous montrons ainsi que les innovations en matière de formulation alimentaire
Dangers chimiques liés à la présence de substances néoformées
substances nouvelles au sein de la matrice alimentaire. En effet au cours encore de réactions d'oxydation (notamment des lipides) dont les.
Approche physico-chimique et sensorielle de loxydation des lipides
L'oxydation des lipides est une cause majeure de dégradation des aliments lors de leur fabri- cation et de leur conservation. Elle affecte les.
Utilisation des lipides : oxydation ou stockage ?
De plus si la destinée de lipides provenant de la. LDN est très majoritairement le stockage
Présentation PowerPoint
Oxydation des micro-constituants dans les aliments …. zoom sur les polyphénols. Sylvain Guyot. (sylvain.guyot@inra.fr). Equipe PRP « Polyphénols Réactivité
Loxydation modifie les effets métaboliques dacides gras
12 jun 2013 M.C. Produits d'oxydation des acides gras polyinsaturés alimentaires : absorption intestinale et effets sur le stress oxydant métabolique.
de lAgence nationale de sécurité sanitaire de lalimentation de l
30 ago 2010 Le traitement par hautes pressions hydrostatiques d'aliments emballés ... une possible amplification des phénomènes d'oxydation des lipides ...
Anti-oxydants dorigine alimentaire : diversité modes daction anti
Les antioxydants d'origine alimentaire se carac- lantes de ces microcomposants alimentaires ... ?-carotène subit une réaction d'oxydation en 5.
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Les antioxydants permettent de ralentir l'oxy- dation des aliments L'oxydation est aussi ralentie lorsque les enzymes néces- saires à cette transformation
[PDF] Les altérations alimentaires
Oxydation enzymatique des lipides : Corresponds à une oxydation des acides gras insaturés Elle se produit même à basse température Les deux enzymes
[DOC] Loxydation des aliments - AC Nancy Metz
Conservation des aliments par procédé physique et par procédé chimique Mettre en œuvre un protocole pour mettre en évidence l'oxydation des aliments
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Depuis toujours les Hommes ont cherché à conserver le plus longtemps possible les aliments en limitant leur oxydation et le développement des microorganismes
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Oxydation des lipides: substrats mécanismes et produits d'oxydation ? Mesurer la peroxydation (des lipides) dans les MG ? L'oxydation dans les aliments
[PDF] ACTIVITE 1 : Loxydation des aliments - StephBill
COURS : Sous l'action du dioxygène (de l'air) et de la lumière la majorité des aliments se dégradent (brunissement modification de la consistance
[PDF] Loxydation des produits carnés : Méthodes de mesure et moyens
Principe de l'oxydation des lipides et des protéines composition des muscles par l'alimentation en modifiant la composition en acides gras par
Approche physico-chimique et sensorielle de loxydation des lipides
L'oxydation des lipides est une cause majeure de dégradation des aliments lors de leur fabri- cation et de leur conservation Elle affecte les
[PDF] Travaux pratiques de Techniques de conservation des aliments
La prévention de l'oxydation des aliments s'organise dans deux directions : Protéger les aliments de l'air de la lumière et les conserver à basse
Qu'est-ce que l'oxydation des aliments ?
L'oxydation d'un aliment est une réaction chimique avec le dioxygène de l'air. Cette réaction est ralentie par une baisse de la température ou par la présence d'esp?s chimiques appelées antioxydant.Quels sont les facteurs responsables de l'oxydation des aliments ?
La cause de l'oxydation des aliments
L'oxydation des aliments est due au dioxygène de l'air. Deux observations permettent de démontrer que le dioxygène de l'air est un réactif de la réaction chimique d'oxydation des aliments : Seule la surface des aliments est oxydée.Où se fait l'oxydation des nutriments ?
Cette dégradation se réalise dans la mitochondrie, selon un ensemble de réactions regroupées sous le terme d'hélice de Lynen (ou ?-oxydation des acides gras). À chaque « tour » de l'hélice de Lynen, l'acide gras « perd » deux carbones, sous la forme d'une molécule d'acétyl-CoA.- Un vieillissement accéléré et une augmentation de pathologies. Le stress oxydant est à l'origine d'une accélération du vieillissement de votre corps et d'une diminution des capacités de régénération de l'organisme. En effet, l'excès de radicaux libres va dégrader les cellules de notre organisme.
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xQQK bm` H2b TQHvT?ûMQHb avHpBM :mvQi hQ +Bi2 i?Bb p2`bBQM, Oxydation des micro-constituants dans les aliments zoom sur les polyphénolsSylvain Guyot
(sylvain.guyot@inra.fr)Equipe PRP "Polyphénols, Réactivité &
Procédés», Unité de Recherche BIA
(Biopolymères, Interactions etAssemblages)
F-35653 Le Rheu, France
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Plan Les polyphénols (généralités, nomenclature, structures, diversité dans les aliments).La réactivité des quinones
Le goût (des tanins "néoformés» )
Les propriétés antioxydantes
Conclusion/discussion
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
O noyau benzènique fonction hydroxyle substituant hydrophobe hydrophile, caractère acide +/-hydrophileSolubilité
etRéactivité
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
molécules possédant plusieurs fonctions phénols HAcide 5-O-caféoylquinique
(acide chlorogénique) OCatéchine
2 noyaux phénoliques 1 noyau phénolique
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Une très grande diversité de structures
Acides
hydroxycinnamiques HAcide Caféoylquinique
(acide chlorogenique)Flavonols
OHyperoside
Catéchines
O (-)-EpicatéchineProcyanidines
= tanins condensés OProcyanidine trimère
Dihydrochalcones
OPhloridzin
Anthocyanes
OIdéaine
Les 6 classes de polyphénols de la pomme
dans tout le fruit90 % du total des polyphénols
Essentiellement dans la peau
Spécifiques de la pomme
Autres polyphénols courants
Tanins hydrolysables
Phenolic polyesters of glucose
OEx : pentagalloylglucose
Quelques exemples
Stibenes
Acides Benzoiques
Isoflavones
SojaFruits rouges
Flavanones &
Flavanonols
taxifolinDaidzéine
Revératrol
Raisin and Vins
hespéridineAcide ellagique
Agrumes
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Une idée de leur teneur dans les
http://phenol-explorer.eu/ChromatographieFolin
Pomme de Terre (200 g)2857
Tomate (100 g)837
Laitue (100 g)923
Onions (20 g)718
Pomme (200 g)239440
Cerise (50 g)276276
Chocolat noir (20 g)102168
Jus d2275
Vin rouge (125 ml)97225
Café (200 ml)150179
Thé noir (200 ml)138200
Quantités de polyphénols
(en mg) contenues dans une ration pour différents aliments DWilliamson, The Journal
of Nutrition, 130, 2000Données très
variables selon les méthodes utiliséesGrandes
variabilités dans les matières premières et aussi selon les procédés,Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
DĠfinition d'un composĠ rĠducteur : un molécule qui a (de par sa structure termes à s'odžyder facilement.) Les composés phénoliques sont de bons réducteurs O R R-[ (Réducteur)(Oxydant) Phénol et Radical phénoxy forme un couple réducteur/oxydant RED/OXFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
-forte densité électronique due au système de doubles liaisons conjuguées des cycles aromatiques substitués par une/des fonctions hydroxyles présentant aussi aune forte densité électronique Les composés phénoliques sont de bons réducteurs O.O O O.Le radical phénoxy est stabilisé
par résonnance (plusieurs formes mésomères)Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
pH augmente.NB: Pour les polyphénols,
l'odžydabilitĠ est souǀent liée au pHEncore plus de
densité électronique(acide)(base conjuguée) pH O- pÉquilibre acide-base
-Caractère acide de la fonction hydroxyle (équilibre avec forme phénolate) Les composés phénoliques sont de bons réducteursEn d'autres termes͗
La forme phénolate est plus facilement oxydable que la forme phénol Aux pHs de la plupart des aliments contenant des polyphénols (pHs acides entre O- p o-o-Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Notion de potentiel
redox(E)Permet de positionner
le couple oxydant/réducteur sur une échellePlus le potentiel est
ĠleǀĠ plus l'odžydant est
fort (plus le réducteur du couple est faible)Extrait de : Danilewicz, JC
AMERICAN JOURNAL OF ENOLOGY AND VITICULTURE 54 (2), 73-85Pour les phénols
Plus le pH augmente
et plus le pouvoir réducteur augmente facilement On considère toujours (au moins) 2 couples d'odžydo-réduction» Dans les aliments : le dioxygène, en particulier certaines formes réactives de Les diffĠrentes formes rĠactiǀes de l'odžygğnes prĠsentes audž pHs du vin (Danilewicz 2003; Waterhouse & Laurie 2006).Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Les métaux de transition Fe2+/Fe3+ et Cu+/Cu2+ jouent souvent un rôle essentiel de catalyseur de l'odžydation des polyphĠnols dans les alimentsLa réaction de Fenton
Ils entrent dans des chaines d'odžydo-réduction qui les polyphénolsOxydation non enzymatique
composés phénoliques dans un modèle alimentaire (ici le vin) avec parallèlement une consommation du dioxygène.Consommation du dioxygène
Danilewicz 2003
Oxydation enzymatique des
composés phénoliquesUn phénomène très répandu
Prunes
Pruneaux
Jus de pomme
Thé noir / Thé vert
Champignons
Avocat
Banane
PommeFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Oxydation enzymatique des
composés phénoliquesFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Le rôle essentiel des polyphénoloxydases
Oxydation enzymatique des
composés phénoliquesMicroscopie tissus de pomme
(extrait de Gregory Glenn andPoovaiah (1987)
Post Harvest Pomology Newsletter,
5(1): 10-19
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Réactions catalysées par la Polyphénoloxidase (PPO) NB: les PPOs sont des enzymes à 2 substrats: un composé phénoliqueet le dioxygéneNB: les PPOs des végétaux sont généralement insolubles(liées aux membranes et éliminables par
NB: le produit de la réaction enzymatiqueest une quinoneOxydation enzymatique des composés
phénoliquesLes principaux substrats de la PPO de la pomme
Oxydation enzymatique des
composés phénoliquesFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Oxydation enzymatique des
composés phénoliques D'autres enzymes peuvent intervenir dans certains cas Les peroxydases (dans la plupart des végétaux, a priori beaucoup moins impliquées disponible que le dioxygène)Les laccases
(classée parmi les PPO)Le plus souvent fongiques ou bactérienne (ex:
pommes "pourriesͩ dans l'industrie cidricole et des jus de fruits) Rq: laccase: même réaction que PPO mais plus résistante, soluble, et plus large spectre de substrats phénoliques (p-phénolsSemi-quinone
PODFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Réactivité des quinones
Les o-Quinones sont
très réactivesDe multiples réactions
conduisant à de multiples produits o-quinones -Oxydo-réductions(dont oxydo- réductions couplées) -Dismutationinverse(formation d'espğces radicalaires, edž͗ semi- quinones) -RĠactions d'addition(avec un autre composés phénoliques): dimérisation, oligomérisation, polymérisation -Réactions de réarrangement intramoléculaire(additions intramoléculaires)Oxydo-réductions
o-quinone + inhibition du brunissementExemple 2 : rôle des sulfites
S2 2O 3 H3 + S3 +95 % au pH des aliments
O 3 - O 4 sulfatebisulfiteo-quinoneo-diphénolRéactivité des quinones
L'odžydo-réduction couplée (un cas particulier d'odžydo-réduction qui implique plusieurs couples de polyphénols)Red. 3
Ox. 3 OH OHR O OR 1/2O2 H2O O OR OH OHR oxydoréduction couplée o-quinone primaire o-quinone secondaire oxydoréduction enzymatique (ex: PPO) Ox. 2Red. 2
Ox. 1Red. 1
Réactivité des quinones
Oxydo-réductions
NB : des composés phénoliques non substrats des PPOs sont néanmoins oxydé de cette manièreFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Réactivité des quinones
Acide caféoylquiniqueO-Quinone Primaire
O O2 P 2OOLa réaction enzymatique
O- caféoylquinique o-Quinones secondaires o-Quinonesde procyanidinesProcyanidin
Acide 5-caféoylquinique
Réactions
d'odžydorĠduction couplée avec les autres polyphénols O O O OL'odžydo-réduction couplée des
tanins de la pommeLes tanins de la pomme (oligomères
et polymères de procyanidines) sont oxydés selon ce mécanismes lors de l'Ġlaboration des jus de pomme et des cidresLes quinones de tanins ainsi
formées évoluent rapidement pour donner des "tanninsRéactivité des quinones
O O Dismutation inverse : génération de radicaux semi-quinoneRéactions de transferts d
Favorisée quand [quinone] << [o-diphénols]Additions radicalairesPolyphénols
"néoformés»Réactivité des quinones
Réactions d
Nu = autres polyphénols, fonction amine
et thiols(fonctions thiols ou amines de protéines, acides aminés, glutathion, sulfites...Addition de Michael
aromatisationRéactivité des quinones
intermoléculaire (couplage oxydatif )Les catéchines du thé
O O O oxydation enzymatique polyphenol oxydases O O théaflavines bisflavanols30 % du poids sec
des feuilles de théépicatéchine
Épicatéchine gallate
Épigallocatéchine gallate
Réactivité des quinones
Intramoléculaires
O O OH OH HO OH O HO HO O OH H R1R2 OH HO O OH O O O OH OH HO OH H R1 R2 H+ O OH OH OH HO OH O HO HO O OH R2R1 type Btype AH+ (type B) par oxydoréduction couplée (de type A)Addition nucléophile
intramoléculaireÉquilibre avec la forme
méthylène quinonePoupard et al., 2011
Ex: oxydation des tanins condensés
Cidres
etJus de pommes
Les conséquences
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Couleur
Les conséquences
Cidres et
Jus de pommes
Oxydation des
dihydrochalcones et des catéchinesThé vert
versus Thé noirOxydation des
Catéchines
Vieillissement des
vins rougesDégradation
oxydative des anthocyanesCouleur des jus de pommes et des cidres
Analyse en HPLC (chromatographie) des jus oxydés de différentes variétés de pommes à cidresFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Couleur des jus de pommes et des cidres
Couleur des jus de pommes et des cidres
Formation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Les conséquences
Le goût
des hypothèses et des observations "indirectes» -1. Les tannins (responsables de l'amertume et de l'astringence ) des jus, cidres, vins sont modifiés par oxydation et de ce fait contribuent plus ou moins au goût des produits finis. -2. Des polyphénols initialement non tanninstels que catéchines, acides conǀertis en produits d'odžydationFormation AgroParisTech, Paris, le 8 nov. 2016
Les conséquences
Le goût
Jus de pomme et cidre
Partition des tanins entre le moût
(liquide) et le marc (solide) :L'odžydation amplifie le phĠnomğne
Après oxydation, les procyanidines (tanins) sont modifiées dans leur structures (Zanchi et al., 2009, Poupard et al., 2011) et ont davantage d'affinitĠ pour les parois (Le bourvellec et al.2009) l'edžtrġme, on ne retrouve plus de tanins natifs dans le moûtLes jus sont beaucoup
moins astringents 1Tanins
Les conséquences
Le goût
2 Edžemple des dĠhydro(oligo)catĠchines, produits de l'odžydation des catĠchines Tanins natifs(procyanidines)Déhydro(oligo)catéchines (issues de l'odžydationdes catéchines) O OProcyanidines
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