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  • Quels sont les éléments de la chimie organique ?

    Plus d'un million de corps sont connus et ce nombre ne cesse de croître, et cela bien que les composés organiques ne renferment qu'un très petit nombre d'éléments différents : outre le carbone, on trouve principalement de l'hydrogène, de l'azote, de l'oxygène, des halogènes et, plus rarement, du soufre, du phosphore,

  • Pourquoi la chimie organique est la chimie du carbone ?

    La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).

  • Comment nommer les heterocycles ?

    En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.

  • Numérotation du cycle pour positionner les substituants

    1La numérotation des atomes de carbone se fait en commen?nt par une tête de pont , numérotée 1.2On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.3Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.
cours de COH_master2 LCBOSN nvx OH OH N-CH3 O

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MASTER 2-Chimie et Physico-chimie des substances naturelles

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HÉTÉROCYCLES À CINQHÉTÉROCYCLES À CINQHÉTÉROCYCLES À CINQHÉTÉROCYCLES À CINQ

a"

HÉTÉROCYCLES À CINQHÉTÉROCYCLES À CINQHÉTÉROCYCLES À CINQHÉTÉROCYCLES À CINQ CHAÎNONSCHAÎNONSCHAÎNONSCHAÎNONS ET DERIVESET DERIVESET DERIVESET DERIVES

Z

Z= NH, Pyrrole

=O, Furane =S, Thiofène 123
4 5ab b"" ET DERIVESET DERIVESET DERIVESET DERIVES A UN A UN A UN A UN

COOHHOOC

OHOH

HOOHH2SO

N

O4, 100o

BaS, 200o

NH3, D

OO S N HN H

H(COOH)

HOOC OOC

COO Ba

CONH2 S H2S O N H

Al2O3, 400-500o

H2S NH 3 Al2O3 NH3 O

OHCO2C2H5

H2N N H

CO2C2H5

ON

HS+0,30-0,13-0,02

+0,36 -0,153-0,027 +0,29 -0,078-0,068 Z E Z H E -H Z E ZZ Y(X) Y(X) ZZ O NRR"

Formamides N,N-disubstituésPOCl

3 NRR"

OPOCl2

··NRR"

OPOCl2

Cl H2O Z CHO

Vielsmeier-Haak

Gattermann

HCN

HCl/ZnCl

2 NH Cl Z NH2 Cl H2O -HCl, -NH 3 OO O H2/Pt

THFBr2, CH3OH

CH 3COOK H3CO OCH3 O C C O O O C OOO C

Réaction de

Diels-AlderD

O

0,01% HCl sec

OO

1,4-dicarbonylé

N H

NaOH ou NaNH2/NH3ou Na/toluène

NNa RX 25
o N R N H

CCl2··CHCl3 + NaOH

N CCl Cl H H -ClN Cl H -HCl N CCl Cl H H H N H CHCl2 H2O N H CHO

Produit secondaire

Reimer-Tiemann

N HN H I2KI II

IIBr2/H2O ou EtOH(Br)

(Br) (Br) (Br) N HN H N H SO3H N SO3

AcONO2

NO2 N H

H2, Pt, 1 atm

N

HPyrrolidine

Zn, AcOH

N

H2,5-Dihydropyrroleou 3-PyrrolineCrO3/AcOH

N H OO

Maléimide

H2O2/BaSO4

N HN HN H OOHO

3-Pyrrolin-2-one

HCl, 2 NH2OH

Na 2CO3 NN OHOH NH3

Dioxime du

succindialdéhyde S

H2/Ni Raney

R2 R1 R4 R3 R4 R3 R2 R1 S

Mozingo, 1945Birch, 1950

Na/NH3 liquidePd/MoS2

200o
SS

Mélange des isomères 2- et 3-thiolènes

SSS

Thiophane

Amalgame

de Na S

L-Proline-

Acide 4

N H COOH

4-méthylpyrrolecarboxylique

N O H N St de N H Nquotesdbs_dbs29.pdfusesText_35
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