[PDF] Solution du TD 1 - F2School saponification) Absorbent la lumière





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Correction des exercices du chapitre 13

Correction des exercices du chapitre 13. Exercice n°8 p 298 : 1. Premier Réaction de saponification de l'oléine : CH2-O-CO-R. + 3 (Na. +. + OH. -. ) → 3 ...



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Cette épreuve est constituée de trois exercices. Elle comporte

2.2- Ecrire l'équation de la saponification de l'oléine. 2.3- Donner le nom Corrigé. Note. 1.1. Comme l'acide chlorhydrique est en excès les termes qui ...



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La saponification est une réaction entre une base forte et un triglycéride; elle permet d'obtenir du savon et du glycérol. EXERCICE 3. 3.1. 3.2. (05 points).



TD. LIPIDES - 1ere année chirurgie dentaire Exercice 1: A-Classer

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TD N°2: Structure des lipides

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Thème : Chimie organique et industrielle Fiche 8 : Contrôle de

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EXERCICE 1. Indice de saponification et masse molaire d'un triacylglycérol (difficile à ... X = I x M? mg de KOH pour saponifier 1mole de lipide.



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Cette épreuve est constituée de trois exercices. La valeur du rendement montre que la réaction de saponification est totale aux erreurs.



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La saponification est une réaction utilisée pour préparer les savons à partir des CORRIGE. Epreuve du 1er groupe cissdoro.e-monsite.com. EXERCICE 1.



Correction des exercices du chapitre 13

Correction exercices. 1. O O. Correction des exercices du chapitre 13. Exercice n°8 p 298 : Réaction de saponification de l'oléine : CH2-O-CO-R.



Synthèse dun savon – Réaction de saponification Thème Santé

Sous l'action de la soude concentrée à chaud



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L'ordre décroissant d'indice de saponification est : Tributyrine- Dioléobutyrine-Tripalmitine – Dioléopalmitine-trilinolénine- trioléine. Exercice 2:.



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TP6 – Cinétique d'une saponification. Réalisation préalable d'un bilan de matière. • Une réaction pour modéliser la transformation de l'ester…



Chapitre chimie N°8: Les savons

La réaction qui permet de fabriquer un savon est une réaction de saponification. 1) Rappel: Réaction d'hydrolyse d'un ester.



Corrigé de lexamen de Biochimie (2017)

4 févr. 2017 Exercice N° 1 : LES GLUCIDES (35 pts) a- Le nom de l'oligoside est ... nécessaire à la saponification de 1g de corps gras ou de lipide.



Saponification des esters - correction - ACCESMAD

Saponification des esters - correction Correction Ex1 et Ex2 EX1: réactions de saponification 2-Nommer A B C D et E Corrigé: 1-a/ Rappel: soit la formule générale d’un ester Cet ester provient de la réaction d’estérification en milieu acide entre l’acide carboxylique R-COOH et un alcool R’-OH



Saponification des esters - correction - ACCESMAD

L'indice de saponification d'un triglycéride pur est égal à 196 et son indice d'iode à 59 L'analyse chromatographique de ses acides gras constitutifs révèle qu'il s'agit d'acide palmitique et d'acide oléique Déterminer la masse molaire du triglycéride et sa structure Reponse6 Is (mg) 1g



UNIVERSITE CADI AYYAD FACULTE DES SCIENCES - F2School

Exercice 7 : Relation entre indice de saponification et masse molaire d’un triacylglycérol Une huile est formée d’un triglycéride homogène saturé dont l’indice de saponification est égal à 535 Quel est le triglycéride présent dans l’huile ? PM KOH = 56 Solution exercice 7 : TG + 3 KOH ----- glycérol + 3 savons



Chapitre C7 Transformation en chimie organique Programme

Mécanisme réactionnel de la saponification : Il se décompose en trois étapes 3ème étape : réaction acido-basique entre l’anion alcoolate et l’acide carboxylique Correction 1 Extrait du sujet de Bac S Métropole 2013 Septembre Exercice 2 http://labolycee org/menugeo php?s=1&annee=2013&pays=Metropole&rattrap=1 2 3



TP Chimie 11 Saponification TS I Principe du TP 1

1 Écrire l’équation de la réaction de saponification en considérant que l’huile utilisée est un triester de l'acide oléique de formule brute C 18 H34 O2 Donner le nom et les formules semi-développées des réactifs et des produits



Solution du TD 1 - F2School

saponification) Absorbent la lumière dans l’ultraviolet: Pas les acides gras saturés Pas les acides gras monoinsaturés Uniquement les acides gras polyinsaturés et qui ont en plus des doubles liaisons conjuguées S’oxydent spontanément au contact de l’oxygène de l’air: Uniquement les acides gras insaturés



EX1: Exemples de réactions de saponification

2/Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification et déterminer la quantité de chacun des réactifs introduits dans le ballon (masse volumique de l’ester: mester=105g mL -1 ) 3/Ecrire l’équation bilan de la réaction qui se produit lors de l’ajout de la solution acide



Synthèse d’un savon – Réaction de saponification Thème Santé

T P 17 : Synthèse d’un savon –Réaction de saponification Thème Santé Les objectifs de ce TP sont de : suivre un protocole de synthèse en respectant les consignes de sécurité réaliser un montage de chauffage à reflux réaliser un montage de filtration sous vide



Exercices sur le thème II : Les savons - DGEM

a) Ecrire l’équation-bilan de saponification de l’oléine par la soude b) Calculer la masse d’oléine saponifiée c) En déduire la masse d’oléate de sodium que l’on peut obtenir Données : acide palmitique : C15H31COOH acide oléique : C17H33COOH glycérol : HOCH2 - CHOH - CH2OH Masses molaires atomiques en g mol-1: M



Feuille d’exercices n°7 : Cinétique chimique

Exercice 5 : Saponification de l’éthanoate d’éthyle : La saponification de l’éthanoate d’éthyle est d’ordre 1 par rapport à chacun des réactifs Dans un mélange stœchiométrique où les réactifs ont chacun une concentration initiale égale à 20 10-3 mol L1 on suit le



Cette épreuve est constituée de trois exercices Elle

2 2- Ecrire l’équation de la saponification de l’oléine 2 3- Donner le nom systématique du composé (G) 2 4- Déterminer la masse du savon obtenu sachant que le rendement de la réaction est 95 2 5- L’ion oléate présente deux parties : une hydrophile et l’autre lipophile Indiquer ces deux parties sur la formule de cet ion

Comment calculer la saponification ?

  • La saponification est la réaction inverse (hydrolyse) mais en milieu basique. Au lieu de l’acideéthanoïque, on obtient sa base conjuguée c'est-à-dire l’ion éthanoate (CH3COO-). L’équation complète est : a) CH3-COO(CH2)3CH3 +HO-? CH3COO- + CH3-CH2-CH2-CH2-OH.

Quel est l'indice de saponification d'un triglycéride pur ?

  • L'indice de saponification d'un triglycéride pur est égal à 196 et son indice d'iode à 59. L'analyse chromatographique de ses acides gras constitutifs révèle qu'il s'agit d'acide palmitique et d'acide oléique. Déterminer la masse molaire du triglycéride et sa structure. Reponse6

Quel est l’indice de saponification d’une huile?

  • Une huile est formée d’un triglycéride homogène saturé dont l’indice de saponification est égal à 535. Quel est le triglycéride présent dans l’huile ?

Quel est le mécanisme de formation de l’ion ammonium ?

  • Extrait du sujet du Bac des Centres étrangers, 2013 Exercice 3 2.3. (0,5 pt) Mécanisme de formation de l’ion ammonium : L’atome d’azote est un site donneur de doublet d’électrons. Le proton H+ avec sa charge positive est un site accepteur de doublet d’électrons.
1

Solution du TD Lipides

Exercice 1:

La lécithine est le nom usuel de la phosphatidylcholine.

La réaction de saponification de la lécithine est la suivante. L'hydrolyse alcaline coupe les liaisons

esters (indiquées par la double flèche )

ņF2F&+2

ņņņ O Lécithine

ŇOE

CH2 ņņņņ2 ņ2 ņ+ ņ3)3

OH + 5 KOH

2 ņ-K+ + ņ2 + K3PO4 + ņ2 ņ2 ņ+ ņ

(CH3)3 Savon ņ Phosphate de potassium Choline

ņCH2

Glycérol

Distribution des différents composés entre la phase aqueuse et la phase chloroformique: Tous les composés obtenus sont solubles dans l'eau.

Savons

Phosphate de potassium

Glycérol

Choline

Phase supérieure:

Chloroforme

Phase inférieure:

eau 2

Après acidification:

- ņ-K+ ņ Les acides gras sont insolubles dans l'eau, ils passent dans la phase chloroformique - Le phosphate de potassium se transforme en acide phosphorique (H3PO4), soluble dans l'eau - La choline et le glycérol ne vont pas changer. Ils restent dans la phase aqueuse.

Acides gras

Phosphate de potassium

Glycérol

Choline

Intérêt de l'expérience:

On peut séparer les deux phases, évaporer le chloroforme et obtenir les acides gras libres qui estérifiaient la lécithine pour pouvoir les analyser.

Exercice 2:

La chromatographie de partage est une technique de séparation des molécules d'un mélange. Elle utilise une phase stationnaire (fixe) et une phase mobile. Les molécules ou solutés vont

se séparer selon leur affinité pour la phase mobile ou pour la phase stationnaire. Ceux qui ont

une affinité pour la phase stationnaire vont être retenus, retardés par contre ceux qui ont une

affinité pour la phase mobile seront entrainés.

La trioléine est un triglycéride homogène (le même acide gras, l'acide oléique C18:1 estérifie les

trois fonctions alcool du glycérol). Elle est apolaire et non chargée.

La phosphatidylcholine est polaire et chargée.

Si à pH=7 la phosphatidylcholine n'est pas chargée et la trioléine n'étant pas chargée aussi,

l'électrophorèse ne peut pas séparer ces deux molécules. Même si c'était le cas, les deux molécules

étant d'une part de petite taille, d'autre part la trioléine est insoluble dans l'eau, l'électrophorèse est

difficilement applicable car il faut un milieu aqueux pour le champ électrique. Par contre, la Chromatographie sur Couche Mince (CCM) va très bien les séparer. En effet, la

phosphatidylcholine est très polaire et insoluble dans l'éther donc elle ne va pas migrer du tout.

Elle va rester au dépôt car elle va être adsorbée par la silice (phase stationnaire). La trioléine étant

apolaire et soluble dans l'éther elle va migrer avec celui-ci (phase mobile).

Phase supérieure:

Chloroforme

Phase inférieure:

eau 3

Exercice 3:

Les différents lipides vont migrer selon leur polarité et leur solubilité dans la phase mobile.

La polarité est l'existence dans la molécule d'au moins deux régions différentes dans l'espace.

Exemple: une chaîne hydrocarbonée, une fonction alcool, une fonction acide carboxylique, une cétone, un groupement phosphate PO4, un groupement azoté NH2

Ainsi ceux qui sont polaires vont s'adsorber sur la silice qui est polaire. Les très polaires ne vont pas

bouger ou peu. Ceux qui sont apolaires vont se solubiliser dan la phase mobile et migrer avec elle. front de solvant

Ligne de dépôt

CE TG AG DG CL MG PL Mélange

Témoins

CE et TG: très apolaires: très longues chaînes hydrocarbonées masquant les oxygènes avec absence

de fonctions libres AG : légèrement apolaire: Une chaîne hydrocarbonées et une fonction COOH libre

DG et CL: légèrement polaires: Longues chaînes hydrocarbonées et présence d'une seule fonction

OH libre

MG : moyennement polaires: Deux chaînes hydrocarbonées et deux fonctions OH libres

PL : très polaires: Deux chaînes hydrocarbonées, un groupement phosphate (PO4) et un

groupement azoté N+(CH3)3.

Exercice 4:

Graines oléagineuses: contiennent de l'huile (tournesol, col

Les huiles sont constituées de presque 100% de triglycérides. Elles peuvent contenir de très faibles

quantités d'autres lipides (phospholipides, stérols libres et estérifiés, acides gras libres, diglycérides,

monoglycéride

Cholestérol estérifié (CE)

Triglycérides (TG)

Acides gras libres (AG)

Diglycérides (DG)

Cholestérol libre (CL)

Monoglycérides (MG)

Phospholipides (PL)

restent au dépôt

Plaque CCM

4

1. Extraction des lipides totaux:

On peut extraire l'huile par pression des graines (en utilisant des presses appropriées). Mais, la

pression ne permet pas l'extraction de la totalité des lipides. Elle laisse entre 4 à 12% dans les

tourteaux (graines déshuilées).

Donc pour extraire la totalité des lipides, il faut d'abord broyer les graines pour détruire les

membranes cellulaires et réduire les distances pour accélérer la diffusion de l'huile.

Ensuite, il faut utiliser un solvant qui permettra l'extraction de tous les lipides (polaires et apolaires).

Si on utilise l'hexane (solvant apolaire), les lipides polaires ne seront pas extraits (exemple: les phospholipides). On utilisera donc le mélange de Folch composé de chloroforme et de méthanol dans les proportions 2:1.

Ensuite, il faut filtrer pour se débarrasser des tourteaux. L'évaporation des solvants par chauffage

permettra enfin de récupérer les lipides totaux.

Cette méthode peut être utilisée au laboratoire pour n'importe quel tissu animal ou végétal contenant

des lipides. On peut remplacer le mélange de Folch par des solvants apparentés (éthanol-

2. Séparation des phospholipides des triglycérides

L'extrait lipidique ainsi obtenu contient des triglycérides et des phospholipides. Pour séparer ces deux composés, on peut utiliser deux méthodes: - Méthode 1: ajouter à l'extrait lipidique 2 à 3% d'eau, mélanger vigoureusement pendant

10 à 15 minutes à froid puis centrifuger. Les phospholipides hydratables vont précipiter

et se retrouver dans la phase aqueuse. Le rendement de cette séparation n'est pas toujours très élevé (on isole 50 à 80% des phospholipides)

- Méthode 2: Solubiliser l'extrait lipidique dans l'acétone à froid (4°C) pendant au moins 8

heures. Les phospholipides (et les sphingolipides s'ils sont présents) vont précipiter. Les triglycérides (et les autres lipides) vont rester en solution dans l'acétone. En filtrant, les phospholipides vont être retenus et les triglycérides vont se retrouver dans le filtrat.

Exercice 5:

: Uniquement les acides gras insaturés grâce à leurs doubles liaisons : Les deux Donnent avec la soude un composé amphiphatique (càd pôle hydrophobe et pôle : Les deux: formations de savons (réaction de saponification) : Pas les acides gras saturés. Pas les acides gras monoinsaturés. Uniquement les acides gras polyinsaturés et qui ont en plus des doubles liaisons conjuguées : Uniquement les acides gras insaturés 5

Exercice 6:

- Relation de l'indice d'acide Ia: Le dosage des acides gras libres peut se faire directement (KOH dan la burette, l'huile solubilisée dan l'alcool plus l'indicateur dans le becher). KOH versée va neutraliser directement les acides gras libres. La quantité de KOH contenue dans le volume versé donne directement l'indice d'acide. Avantage: méthode précise. Inconvénient: consomme trop d'alcool. Le dosage en retour (méthode indirecte réalisé en TP): L'acide (HCL ou H2SO4 de normalité Na) dans la burette. Dans l'Erlen, L'huile (masse m) est additionnée de potasse alcoolique en excès (normalité Nb) plus l'indicateur. Une certaine quantité de KOH va réagir avec les acides gras libres. L'excédent de KOH va être dosé par un volume Ve d'H2SO4. Il est nécessaire dans le dosage en retour d'effectuer un dosage supplémentaire (le

témoin). Le volume de KOH additionnée à l'huile est dosé séparément par un volume Vt

d'H2SO4

Ve d'H2SO4 Vt d'H2SO4

m d'huile + indicateur + indicateur

V KOH V KOH

Vt neutralise la quantité totale de KOH utilisé Ve neutralise la quantité de KOH excédentaire qui n'a pas réagi avec les acides gras

Vt Ve est le volume de H2SO4 nécessaire pour neutraliser la quantité de KOH qui a réagi avec les

acides gras libres. (Vt Ve) en ml est égale à (Vt-Ve) 10-3 litre

Puisque Va . Na = Vb . Nb

(Vt-Ve) 10-3 x Na = nombre de moles d'H2SO4 = nombre de moles de KOH qui ont réagi avec les acides gras. pèse

1 mole de KOH 56.103 mg de KOH

(Vt-Ve) 10-3 X Na x mg de KOH x = 56 103 x (Vt-Ve) 10-3 x Na x = quantité de KOH en mg consommée par les acides gras libres contenu dans m grammes d'huile L'indice d'acide lui correspond à 1 gramme d'huile. 6

Règle de trois:

correspond à x = 56 103 x (Vt-Ve) 10-3 x Na m grammes d'huile

Ia 1 gramme d'huile

D'où la relation:

56 (Vt-Ve) Na

Ia = m

La même relation est obtenue pour Is car c'est exactement le même protocole. La seule différence

c'est que pour Is on chauffe l'huile après addition de KOH. IL en résulte la libération de tous les

acides gras qui estérifiaient le glycérol. On aura donc une consommation de KOH plus importante.

Exercice 7:

ņņņ2 ņ2

ņ ņņņ + ņ-K+

ņņņ2 ņ2

Triglycéride (TG) Glycérol Savons

1 mole de TG 3 moles de KOH

PMTG 3 x 56 gramme de KOH

D'où la règle de trois:

Correspond à

3 X 56 103 mg de KOH PMTG en gramme

Is 1 gramme de TG

3 x 56 103

Donc: Is = Is = 535 d'où PMTG = 314 PMTG

PMTG = PM glycérol + 3 x PM acide gras - 3 x PMH20 (3 x PMH20 = 54)

(puisqu'on a un triglycéride homogène càd qui est estérifié par le même acide gras sur les trois

positions du glycérol)

On enlève 3 x PMH20 car chaque liaison ester entre un acide gras et un alcool du glycérol enlève

H20 avec PM glycérol = 92 et PM acide gras = 12n + 2n + 32 car formule brute d'un acide gras saturé est CnH2nO2

D'où PMTG = 92 + 3 X (14n + 36) 54 d'où le nombre de carbone de l'acide gras saturé est n

= 4 L'acide gras est l'acide butyrique, le triglycéride est la tributyrine. 7 Exercice 8: I CH3 (C H2-CH=CH)x COOH + x I2 CH3 (C H2-CH=CH)x COOH

Acide gras avec x double liaison iode I

1 mole + x mole de I2

PM ag x . PM I2 PM I2 = 254 Ii = quantité de I2 en gramme fixée par 100 grammes de corps gras

D'où la règle de trois:

Ii 100 grammes d'acides gras x . 254 PM de l'acide gras x . 254 . 100

D'où: Ii =

PMag La formule brute d'un acide gras insaturé est Cn H2n-2x O2 avec n = nombre de carbone et x = nombre de doubles liaisons. x . 254 . 100

D'où: Ii =

12n + 2n 2x + 32

Application numérique : avec n = 18 et Ii = 270, on trouve le nombre de doubles liaisons x = 3

Il s'agit de l'acide linolénique C18:3

Exercice 9:

Recherche du poids moléculaire du Triglycéride:

3 . 56 103

Is = = 196 d'où PMTG = 857 PMTG Recherche du nombre total de double liaison dans le triglycéride: x . 254 . 100 Ii = = 59 d'où x = 2 PMTG

Le triglycéride contient deux acides gras : l'acide palmitique C16:0 saturé et l'acide oléique C18:1

monoinsaturé. Puisque le triglycéride renferme deux doubles liaisons donc c'est l'acide oléique qui

doublé dans le triglycéride. Il s'agit de la dioléopalmitine.quotesdbs_dbs21.pdfusesText_27
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