[PDF] Chapitre 11 : Représentation spatiale des molécules I. La

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Terminale S - Partie B : Comprendre : lois et modèles Chapitre 11 : Représentation spatiale des molécules

I. La représentation des molécules.

1. La formule brute.

Elle renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de déterminer la masse

molaire, mais ne donne aucune indication sur la structure de la molĠcule, en particulier sur l'enchaŠnement de

ses atomes et la nature des groupes caractéristiques.

2. La formule développée ou semi-développée.

La formule développée dĠtaille l'enchaŠnement des atomes dans la molĠcule et la nature des liaisons qui les

unissent. Elle diffğre de la reprĠsentation de Lewis, par l'absence des doublets non liants. La formule semi-développée donne la constitution de la molécule sous forme concise. Elle dérive de la formule développée par suppression des liaisons C-H (ou indice indique leur nombre).

3. Formule topologique

Utiliser la représentation topologique des molécules organiques.

On représente la chaîne carbonée sous forme d'une ligne brisĠe symbolisant les liaisons C-C. Chaque extrémité

respecter le règle de l'octet. Les liaisons multiples sont matérialisées par un double ou triple trait.

4. Représentation de CRAM

Utiliser la représentation de Cram.

Pour rĠaliser su papier une reprĠsentation dans l'espace on utilise la représentation de Cram.

Elle utilise les conventions suivantes :

: liaison dans le plan de la feuille : liaison en arrière du plan de la feuille : liaison en avant du plan de la feuille

5. Carbone asymétrique.

Une molécule qui possède un atome de carbone asymétrique si cet atome de carbone est lié à quatre atomes

ou groupement d'atomes diffĠrents. Il est signalĠ par un astérisque. Terminale S - Partie B : Comprendre : lois et modèles

Chiralité du grec kheir,

qui signifie ͞main".

Deux mains sont des

objets chiraux.

6. Conformation d·une molécule.

Visualiser, ă partir d'un modğle molĠculaire ou d'un logiciel de simulation, les diffĠrentes conformations dΖune

molécule.

Au sein d'une molĠcule, des mouǀements de rotation ont lieu en permanence autour de chaque liaison simple et

conduisent à des dispositions différentes des atomes les uns par rapport aux autres. Ces dispositions sont des

conformations de la molécule.

Plus une molécule comporte de liaisons simples, plus le nombre de conformations de cette molécule est élevé.

On dira donc que deux structures sont des stéréoisomères de conformation si l'on peut passer de l'une ă l'autre

de liaisons. Nous nous intéresserons uniquement aux rotations autour de liaisons simples carbone - carbone.

une conformation dans laquelle les groupes d'atomes les plus ǀolumineudž sont les plus ĠloignĠs les uns des

autres.

II. La chiralité.

1. Chiralité : définition, approche historique.

Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. En 1874 les chimistes J. H. Van't off et J.A. Lebel émettent l'hypothèse que l'atome de carbone es, dans de nombreuses molécules, au centre d'un tétraèdre. La représentation de Cram (1953) fait appel à la perspective pour visualiser les molécules dans l'espace.

caractéristiques optiques différentes. En les observant, il mit en évidence deux structures cristallines différentes,

l'une Ġtant l'image de l'autre dans un miroir plan. ui est pas superposable. Deux molécules chirales sont alors appelées des énantiomères.

Exemples de chiralité dans la nature :

Il n'est pas toujours facile de dire si une molĠcule est chirale ou non.

Un moyen efficace de dĠterminer la chiralitĠ d'une molĠcule est de dĠterminer la prĠsence d'un carbone

asymétrique dans la molécule. Terminale S - Partie B : Comprendre : lois et modèles Une molécule qui possède un et un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale.

Exemples :

Glycine Alanine

Formule semi-

développée :

Représentation de Cram :

Achirale Chirale

2. FOLUMOLPp GHV MŃLGHV Ĵ-aminés.

Les acides alpha aminés sont des constituants des protéines. Tous les acides ɲ aminés naturels présentent, sur

le même atome de carbone, le groupe caractéristique - COOH et - NH2. asymétrique et sont donc chiraux.

La plupart des acides ɲ aminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, traditionnellement

Les acides ɲ aminés L représentent la quasi totalité des acides ɲ aminés naturels présents dans les protéines. En

effet, des enzymes dégradent les acides ɲ aminés D.

III. Les stéréoisomères.

énantiomères ou diastéréoisomères.

Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères.

ǀon Liebig l'annĠe prĠcĠdente), les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Cette découverte

étaient entièrement déterminées par sa formule brute.

semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés

physiques, chimiques et biologiques différentes. Le terme isomérie vient du grec isos = identique et meros = partie.

La stéréoisomérie désigne les molécules de même formule plane mis qui ne sont pas superposable.

On distingue les stéréoisomères de conformation et les stéréoisomères de configuration.

1. Les stéréoisomères de configuration : énantiomères.

miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité (dextrogyre ou lévogyre). Elles sont

symétriques (plan de symétrie), elles ne sont donc pas superposables à leurs images dans le miroir.

Toute molécule possédant un carbone asymétrique peut exister sous deux configurations différentes image l'une de l'autre et non superposable : se sont des énantiomères.

Un mélange équimolaire de deux énantiomères (même quantité de matière des deux composés) est appelé

mélange racémique. Terminale S - Partie B : Comprendre : lois et modèles

2. Les stéréoisomères de configuration non énantiomères : diastéréoisomères.

Les stéréo-isomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères sont appelés diastéréoisomères.

Une molécule comportant deux carbones asymétriques possède des énantiomères et des des

diastéréoisomères.

3. Les stéréoisomères de configuration Z/E.

carbone - carbone.

Soit un composé de formule AHC=CHB avec A et B différent de H. Il existe 2 stéréoisomères de configuration

appelés Z et E qui ne sont pas image l'un de l'autre dans un miroir. Il s'agit donc de deux diastéréoisomères.

- Dans le diastéréoisomère Z (zusammen qui veut dire ensemble en allemand) les deux atomes d'hydrogène se

trouve 'ensemble' du même coté de la double liaison.

- Dans le diastéréoisomère E (entgegen qui veut dire opposé en allemand) les deux atomes d'hydrogène se

trouve de part et d'autre de la double liaison. IV. Propriétés biologiques et stéréoisomérie.

Extraire et exploiter des informations sur les propriétés biologiques de stéréoisomères, les conformations de

fonctions, les molécules doivent adopter des conformations leur permettant d'optimiser les interactions aǀec les

autres molécules.

L'ADN est composĠ de deudž brins se faisant face et formant une double hĠlice. Cette conformation des

De nombreuses petites protĠines se replient spontanĠment en une durĠe de l'ordre d'une milliseconde.

Certaines protéines mal repliées, appelées prions, sont responsables de maladies comme la maladie de

Creutzfeld-Jacob chez l'homme.

La conformation ͞repliĠe" est prĠsente dans un cerǀeau sain; la conformation ͞allongĠe" est prĠsente dans le cerǀeau malade.

L'asparagine est une molĠcule trouǀĠe sous forme d'Ġnantiomère I dans les jeunes pousses d'asperges͗ elle est

par des interactions différentes de chacun des énantiomères avec des molécules chirales: les récepteurs du

goût. Sur l'edžemple ci-dessous, l'Ġnantiomğre de droite ne peut pas interagir aǀec le site récepteur.

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