STEREOCHIMIE
Il s'agit donc des molécules différentes que l'on Deux isomères sont appelés énantiomères s'ils sont images dans un miroir et ... de diastéréoisomères.
Chapitre 11 : Représentation spatiale des molécules I. La
Terminale S – Partie B : Comprendre : lois et modèles Les stéréoisomères de configuration non énantiomères : diastéréoisomères.
CH09 Représentation spatiale des molécules
Terminale S Sciences physiques identiques énantiomères ou diastéréoisomères. ... un carbone asymétrique
Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules
Le pouvoir rotatoire d'un mélange liquide et (sans solvant) de (S) et de (R)-?carvone est égal à -?23° (dans la même cuve). On définit l'excès énantiomérique
Stéréochimie
priorité décroissante s'applique d'abord aux atomes liés à l'atome central dit de rang 1. Propriétés physiques des énantiomères et diastéréoisomères.
Décroissance radioactive
A l'inverse l'énantiomère II ne possède pas le. Page 8. Thierry CHAUVET. Terminale S - Page 8/10. Sciences Physiques au Lycée bon agencement spatial pour être
Exercices Complémentaires
Déterminer la configuration absolue (R S) des carbones asymétriques dans les molécules Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ?
CHAPITRE 6 : DESCRIPTION ET STEREOCHIMIE DES
Le but de cette série d'exercices est de raviver les connaissances acquises en terminale S. Dessiner l'énantiomère et un diastéréoisomère du menthol.
CH 6. Stéréoisomérie Activité optique
S. Cl. H. H. Cl. Br. F. RS. SR. Enantiomères. S. S. R. R. Cl. H. Cl. H. Br. F. Cl. H. Cl. H. Br. F. RR. SS. Enantiomères. : Diastéréoisomères
Chimie Chapitre 4 Terminale S
A et B sont-elles images l'une de l'autre dans un miroir ? A et B sont des énantiomères. A et B sont des diastéréoisomères isomère. OUI.
[PDF] Chimie Chapitre 4 Terminale S
A et B sont-elles images l'une de l'autre dans un miroir ? A et B sont des énantiomères A et B sont des diastéréoisomères isomère OUI
[PDF] Chapitre 4: Isoméries et Stéréo-isoméries
On distingue deux types de stéréoisomères de configuration : Les ÉNANTIOMÈRES Les DIASTÉRÉOISOMÈRES 2 2 2 1 Isomérie optique Énantiomère : 2 2 2 1 1 Carbone
[PDF] Chapitre n : Isomérie - Plus de bonnes notes
Définition : Deux molécules sont énantiomères si et seulement si elles sont chirales c'est-à-dire si l'une est image de l'autre dans un miroir plan et elles
[PDF] Stéréochimie
Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre
[PDF] NOMENCLATURE ET ISOMERIE - Faculté des Sciences de Rabat
Parmi les stéréoisomères on peut distinguer des composés énantiomères (pouvoir rotatoire opposé) et d'autres diastéréoisomères (2n) qu'on peut considérer comme
[PDF] Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE
21 nov 2015 · l'énantiomère de cette molécule • et 1022 diastéréoisomères de cette molécule Exercice 9 Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules
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Les molécules R et S sont-elles identiques énantiomères ou diastéréoisomères ? Justifier ACCÈS CORRECTION Extrait 5 : Bac S 2015 Pondichéry http://labolycee
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Terminale STL – PCM on a donc un énantiomère avec une configuration absolue S diastéréoisomères 6 Deux isomères avec deux atomes de carbone
[PDF] Fiche de synthèse n°1 : structure spatiale des espèces chimiques
Pour différencier des énantiomères il est nécessaire d'étudier la configuration absolue du (des) atome(s) de carbone asymétrique(s) présent(s) dans les
[PDF] Cours de chimie organique
6 Chapitre I : GENERALITE I L'atome de carbone Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences
Préambule:RappelsdeTS
1. Rappelssurlesreprésentations
Exemple:propan-2-ol
CommentairesIls'agitdelaformuledeLewis
lesliaisonsaveclesatomes d'hydrogèneHnesontpas développées.Lachainecarbonéeestuneligne
brisée,chaqueextrémitéde segmentreprésenteunC.LesH sontimplicites(pourquechaqueC complètesonoctet)2. Nomenclature
a.Nomdeshydrocarbures • préfixenumériquecorrespondantaunombrend'atomesdecarbone: • suffixeindiquantledegréd'insaturationducarbone: -ènepourunedoubleliaison(alcène).Exemples:
b.FonctionschimiquesFonctionsusuelles
Alcool:
Cétone:
Aldéhyde:
Acidecarboxylique:
Nomenclature:-ol-one-alAcide-oïque
Exemple
Pentan-2-ol
Pentan-3-one
Propanal
Acidepropanoïque
3. Entrainement
a. Donnerlaformulebrutedesmoléculesci-dessous: O Q m QêêQQ
fLe styrèneestun emolécu lecons tituantl'unit édebased'unpolymèredegrande impor tanceàl'é chelleindustrielle: le
L'Allantoïne
estunemoléculequel'ontrouvedansles crèmesàra ser.Ellefaci litelacicatrisati onl orsde coupures.Formulebrute:
Formulebrute:
HC Q Q N f Q N Q Q Q Q CH 3 CH fQ NQ dOH ROHRèr
f RQ f RfQ f OHO H f OH f CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH 2ButaneEthène
Chapitre6:DescriptionetstéréochimiedesmoléculesorganiquesPCSI32b. Compléterletableauci-dessousNomdelamoléculeetfamillechimiqueFormuledéveloppéeFormulesemi-développéeFormuletopologiquePropane(Alcane)OH
H 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 O C C C O O H H H H H HII.CENTRESSTEREOGENESETCHIRALITE1. AtomedecarboneasymétriqueUnatomedecarboneestasymétriques'ilestliéà4atomesougroupesd'atomesdifférents.Unatomedecarboneasymétriqueestrepérésurunemoléculeparunastérisque*etconstitueuncentrestéréogène(carilgénèreunepossiblestéréoisomérie).Entrainement:Repérerlesatomesdecarboneasymétriquessurlesmoléculesci-dessous:OHO
O HOOH O HO HO H OHPhéromonesexuelledus carabéecigarette(Lasiodermaserricorne)VitamineCMenthol,extraitdel'es sencedementhe.2. DoubleliaisondisymétriqueZouE.LesdoublesliaisonsC=Cdisymétriques,c'estàdirequigénèrentunestéréoisomérieZ/Esontaussidescentresstéréogènes.3. ChiralitéDéfinition:Unemoléculeestdouéedechiralitélorsqu'ellen'estpassuperposableàsonimageparrapportàunmiroirplan.Unetellemoléculeestditechirale.Unemoléculequin'estpaschiraleestditeachirale.(E)
"entgegen" = opposé (Z) "zusammen" = ensemble OH OH OH OH OHChirale?Chirale?Chirale?OH
MentholHOOC
COOHAcidefumariqueCOOH
OHAcidelactiqueChirale?Chirale?Chirale?Généralisation:• Unemoléculequinepossèdequ'unseulcarboneasymétrique(exemple:l'acidelactique)esttoujourschirale.• Unemoléculequipossèdeunplandesymétrie(exemple:l'acidefumarique)esttoujoursachirale.• Danstouslesautrescas,poursavoirsiunemoléculeestchirale,dessinersonimageparunmiroirplan.OH
CH 3 H Cl NHCOOHNHCOOHMiroir planNHHOOCNHCOOHNon superposablesChapitre6:DescriptionetstéréochimiedesmoléculesorganiquesPCSI34III.ISOMERIE,ENANTIOMERIEETDIASTEREOISOMERIE1. StéréoisomérieOnappe llestéréoisomères("stéréo»=e spac e)desisomèresdontlaf ormulesem i-développéeestidentiques(mê meenchaînementd'atome)quinediffèrentqueparladispositiondeleursatomesdansl'espace.Exemple1:etàMêmeformulesemi-développée(CH3-CH3)àDispositionspatialedesatomesdifférenteOnpassedel'unàl'autreparrotationautourd'uneliaisonsimpleCesontdeuxstéréoisomèresdeconformation,c'estàdiredeuxconformationsdelamêmemolécule.Exemple2:etàMêmeformulesemi-développée()àDispositionspatialedesatomesdifférenteOnnepassepasdel'unàl'autreparrotationautourd'uneliaisonsimple.Lesdeuxmoléculesontdesconfigurationsdifférentes.Cesontdeuxstéréoisomèresdeconfiguration.Remarque:Leterme"stéréoisomérie»désignesouventdemanièreimplicitelastéréoisomériedeconfiguration.Ilexistedeuxtypesderelationdestéréoisomériedeconfiguration:l'énantiomérieetladiastéréoisomérie.2. Enantiomériea) DéfinitionOnappelleénantiomèresdeuxstéréoisomèresdeconfigurationimagel'undel'autreparunmiroirplan.Exemple:Propriétés:- Lesconfigurationsdetouslescarbonesasymétriquessontinversées.- Unemoléculepossèdeunénantiomèresietseulementsielleestchirale(puisqu'ilfautquesonimageparunmiroirplansoitundesesstéréoisomère,doncneluisoitpasidentique).Définition:Unmélangeéquimolairededeuxénantiomèresestappeléracémique.b) Propriétésphysiques,chimiquesetbiologiquesdedeuxénatiomères• Propriétésphysiques:Deuxénantiomèresprésententdespropriétésphysiquesidentiques(Tfus,Teb,momentdipolaire...)saufencequiconcerneleurpouvoirrotatoire:leurspouvoirsrotatoiresspécifiquessontopposés(l'unestlévogyre,l'autreestlévogyre).(Cettedernièrepropriétéseraexpliquéeultérieurement).• Propriétéschimiques:Deuxénantiomèrespossèdentlamêmeréactivité,saufvisàvisderéactifseuxmêmechiraux.HH
HH HH H H H H H H Cl H HO H 3 C Cl H H 3 C HO Cl CH HO CH 3 HO H 3 C Cl H OH CH 3 Cl HChapitre6:DescriptionetstéréochimiedesmoléculesorganiquesPCSI35• Propriétésbiologiques:Deuxénantiomèresnepossèdentparlamêmeréactivitévisàvisderéactifschiraux.Cettepropriétéestillustréepardenombreuxexemplesdanslevivant,milieuoùdenombreuxrécepteurssontchiraux.Exemple1:Lesrécepteursolfactifssontchiraux.Ainsi,deuxénantiomèrespeuventinteragirdifféremmentaveclesrécepteursetnepasavoirlamêmeodeuroulemêmegout.Exemple2:MédicamentsLesrécepteursdanslescellulessontsouventchiraux.Deuxénantiomèrespeuventdoncavoirdeseffetsdifférents.Exempledelathalidomide:(S)-Thalidomide:Tératogène(R)-Thalidomide:AnalgésiqueAyantlesmêmespropriétés,ilseratrèsdifficiledeséparerdeuxénantiomèresoudelessynthétiserséparément.3. Diastéréoisomériea) DéfinitionOnappellediastéréoisomèresdeuxstéréoisomèresdeconfigurationquinesontpasimagel'undel'autreparunmiroirplan(doncpasénantiomère).Exemple1:Exemple2:etPropriétés:Unemoléculepossèdedesdiastéréoisomères:- s'ilyaplusieurscarbonesasymétriquesou-s'ilyaaumoinsunedoubleliaisonpouvantadopteruneconfigurationZouE.b) Propriétésphysico-chimiquesdedeuxdiastéréoisomèresDeuxdiastéréoisomèrespossèdentdespropriétésphysico-chimiquesdifférentes.Ilseraaisédelesséparer(pardistillation,chromatographie...)Exemple:H
H HO Br CH 3 H 3 C H H HO CH 3 Br H 3 C et H 3 C H CH 3 H Z H 3 C H H CH 3 EChapitre6:DescriptionetstéréochimiedesmoléculesorganiquesPCSI364. Résumé:arbred'isomérieAetBontlamêmeformulebrutemaisdesformulesdansl'espacequidifférent:CesontdesIsomèresAetBont-ilslamêmeformulesemi-développée?NONOUIAetBsontdesAetBsontdesIsomèresdeconstitutionStéréoisomèresPeut-onpasserdeAàBetsuiteàlalibrerotationautourdesliaisonssimples?OUINONAetBsontdeuxAetBsontdesconformationsstéréoisomèresdelamêmemoléculedeconfiguration(ou"stéréoisomèresdeconformation»)Exemple:AetBsont-ellesimagesl'unedel'autreparrapportàunmiroirplanETnonsuperposables?OUINONAetBsontdesAetBsontdesénantiomèresdiastéréoisomèresExemple:Exemple:H
3 COH Cl H et H 3 CCl H OH sont deux conformations de la même molécule H 3 COH Cl H et HOCH 3 Cl H sont deux énantiomères H 3 C ClH et sont deux diastéréoisomères CH 3 H Cl H 3 C Cl H CH 3 Cl HParmilesisomèresdeconstitution,ondistingue:•Lesisomèresdechaines,quidifférentparlastructuredeleurchainecarbonée.Ex:Lebutaneetle2-méthylpropane,deformulebruteC4H10:•Lesisomèr esdefonction,quidiffèrentparla naturedes fonctionschimiquesprésentes.Ex:L'éthanoletleméthoxyméthane,deformulebruteC2H6O:•Lesisomèr esdeposition,quidiffèr entparl apositiond'unemêmefonctionchimique.Ex:Lepropan-1-oletlepropan-2-ol,deformulebruteC3H8O:
Chapitre6:DescriptionetstéréochimiedesmoléculesorganiquesPCSI375. Entrainementsa)DonnerlarelationdestéréoisomérielapluspréciseliantlesmoléculesAetBci-dessous:ABRelationdestéréoisomérieCOOH
OHAcidelactiqueCOOH
OHAcidelactiqueHOCCCOOH
AcidemaléïqueTfus=140-142°CHOOC
COOH O OH HO O cis-isohumoloneO O OH HO Otrans-isohumolonec) LementholDessinerl'énantiomèreetundiastéréoisomèredumenthol.MentholEnantiomèreUndiastéréoisomèreOH
Chapitre6:DescriptionetstéréochimiedesmoléculesorganiquesPCSI38d) L'acidemaliqueLecycledel'acidecitrique,plusconnusouslenomdecycledeKrebs,apourrôledefournirdesintermédiairesénergétiquesauxcellules.Unedesétapesdececyclemetenjeul'additiondemoléculesd'eausurl'acidefumariquepourformerdel'acidemaliquecommelemontreleschémaci-dessous:HO
2 C CO 2 H H 2 O HO 2 C CO 2 H OH enzyme (la fumarase)• Entoureretnommerlesgroupescaractéristiquesprésentsdansl'acidemalique.• Repérerle(s)centre(s)stéréogène(s)éventuels(s)dansl'acidefumariqueetl'acidemalique.• Représenterunautrestéréoisomèredeconfigurationdel'acidemaliqueetpréciserleurrelationdestéréoisomérie:• Lorsqu'onprocèdeàl'additiond'unemoléculed'eauenmilieuacide,etenl'absenced'enzyme,surl'acidefumarique,unmélangeéquimolairedesdeuxstéréoisomèresprécédentsestobtenu.Commentlechimisteorganiciennomme-t-iluntelmélange?• Représenterunautrestéréoisomèredeconfigurationdel'acidefumariqueetpréciserleurrelationdestéréoisomérie:a) Ephédrineetpseudo-éphédrineL'éphédrineestuncomposant du"MaHuan g»,unrem ède chinoistraditionnelextraitdel'espèceEphedra.Onl'utiliseaussienspraynasalcommedécongestionnant.Lapseudoéphédrineestlecomposantactifd'undécongestionnant,leSudafed.• Repérerlesatomesdecarboneasymétriquesdecesmolécules.• Préciserlarelationdestéréoisomériequiliecesdeuxmolécules:• Sera-t-ilaisédeséparerl'éphédrinedelapseudo-éphédrine?• Existe-t-ild'autresstéréoisomèresdeconfigurationdel'éphédrine?Sioui,combien?Lesreprésentertous,enprécisantleursrelationsdestéréoisomérieentreeux.OH
NHCH 3 OH NHCH 3quotesdbs_dbs35.pdfusesText_40[PDF] diastéréoisomère exemple
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