[PDF] Décroissance radioactive A l'inverse l'énantiomè

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Thierry CHAUVET Terminale S - Page 1/10 Sciences Physiques au Lycée Enseignement Spécifique

Lois et

modèles Comprendre

Représentation spatiale

des molécules

Les odeurs de la menthe et du muguet sont très différentes et pourtant elles peuvent être produites par

deux molécules ayant la même formule semi-développée.

Pour comprendre les propriétés des espèces chimiques, comme celles des principes actifs des médicaments,

LO IMXP V·LQPpUHVVHU j O·MUUMQJHPHQP VSMPLMO GHV MPRPHV ŃRPSRVMQP OHV PROpŃXOHVB

1 ² Représentations des molécules IM IRUPXOH NUXPH UHQVHLJQH VXU OH P\SH HP OH QRPNUH G·MPRPHV MX VHLQ GH OM PROpŃXOH

; la formule semi-GpYHORSSpH SHUPHP GH YLVXMOLVHU O·MUUMQJHPHQP GHV MPRPHV HQPUH HX[B 3RXU JMJQHU GX

temps, les molécules organiques sont généralement représentées par leur formule topologique.

1.1 ² La formule topologique La chaîne carbonée est représentée par des lignes brisées

dont les extrémités et les sommets symbolisent chacun un atome de carbone. Selon que la liaison est simple ou multiple, la ligne est simple, double ou triple. Les symboles des atomes sont représentés, sauf ceux des atomes de carbone et G·O\GURJqQH TXL OHXU VRQP OLpVB

1.2 ² Réprésentation de Cram (Q 1874 OHV ŃOLPLVPHV -B YMQ·P +RII HP -B $B IH %HO RQP pPp OHV SUHPLHUV j pPHPPUH O·O\SRPOqVH TXH

OH ŃMUNRQH HVP GMQV GH QRPNUHXVHV PROpŃXOHV MX ŃHQPUH G·XQ PpPUMqGUHB IM UHSUpVHQPMPLon de

Cram, née en 1953, permet de visualiser cette propriété en faisant appel aux règles de

perspective. Les liaisons dans le plan de la feuille sont symbolisées par un trait simple. IHV OLMLVRQV SRLQPMQP YHUV O·MYMQP GX SOMQ VRQP symbolisées par un trait gras en forme de triangle. IHV OLMLVRQV SRLQPMQP YHUV O·MUULqUH GX SOMQ VRQP symbolisées par un trait pointillé, parfois en forme de triangle. Thierry CHAUVET Terminale S - Page 2/10 Sciences Physiques au Lycée

Exemple

UHSUpVHQPMPLRQ GH FUMP GH O·MOMQLQHB

2 ² Conformations 2.1 ² Définition

$X VHLQ G·XQH PROpŃule, des mouvements de rotation ont lieu en permanence autour de chaque liaison simple et conduisent à des dispositions différentes des atomes les uns par rapport aux autres. Ces dispositions sont appelées conformations de la molécule. Plus une molécule comporte de liaisons simples, plus le nombre de conformations de cette molécule est élevé. Nous nous intéresserons ici uniquement aux rotations autour des liaisons simples carbone-carbone.

2.2 ² 6PMNLOLPp G·XQH ŃRQIRUPMPLRQ 7RXPHV OHV ŃRQIRUPMPLRQV G·XQH PROpŃXOH Q·RQP SMV OM PrPH VPMNLOLPpB IM PROpŃXOH MGRSPH SOXV

IUpTXHPPHQP XQH ŃRQIRUPMPLRQ GMQV OMTXHOOH OHV JURXSHV G·MPRPHV OHV SOXV YROXPLQHX[ VRQP OH plus éloignés les uns des autres.

Chaque conformation possède une énergie potentielle ; cette énergie est au plus bas quand la

molécule est dans sa conformation la plus stable, et au plus haut quand la molécule adopte la

ŃRQIRUPMPLRQ OM PRLQV VPMNOH Ń·HVP-à-GLUH TXMQG OHV JURXSHV G·MPRPHV OHV SOXV YROXPLQHX[ VRQP

en vis-à-vis.

Exemple

: le propan-1-ol. Thierry CHAUVET Terminale S - Page 3/10 Sciences Physiques au Lycée

Exemple : conformations du butane

3 ² Carbone asymétrique et chiralité 3.1 ² Atome de carbone symétrique 8Q MPRPH GH ŃMUNRQH OLp j TXMPUH MPRPHV RX JURXSHV G·MPRPHV GLIIpUHQPV HVP GLP MV\PpPULTXHB HO

est généralement repéré par une étoile ou un astérisque. Une molécule peut avoir plusieurs carbones asymétriques. Cette molécule comporte donc 4 carbones asymétriques.

Projection de Newman

Thierry CHAUVET Terminale S - Page 4/10 Sciences Physiques au Lycée

3.2 ² Chiralité 8Q RNÓHP TXL Q·HVP SMV VXSHUSRVMNOH j VRQ LPMJH GMQV XQ PLURLU HVP ŃOLUMOB

Le mot vient du grec cheir signifiant " main » OM PMLQ JMXŃOH HVP HQ HIIHP O·LPMJH GMQV XQ miroir de la main droite, mais les deux mains ne sont pas superposables. Un objet qui ne présente pas cette propriété est dit achiral. Une molécule possédant un unique atome de carbone asymétrique est chirale. Une molécule présentant un plan de symétrie est nécessairement achirale. Ces coquillages sont chiraux. Ces chaises sont achirales.

Exemple : le butan-2-ol

Le bromochloriodoéthane est chiral.

La chiralité dans la nature : enroulement des ŃRTXLOOHV G·HVŃMUJRP GMQV OH Vens des aiguilles

G·XQH PRQPUH N RX VHQV LQYHUVH MB

I·HQURXOHPHQP M VH UHQŃRQPUH XQH IRLV VXU D7 000

MQLPMX["

Thierry CHAUVET Terminale S - Page 5/10 Sciences Physiques au Lycée Exercice : parmi ces 4 acides ǂ-aminés, lesquels sont chiraux ? (a) : glycine (b) : alanine (c) : serine (d) : cystéine

Réponse Les acides -aminés sont les constituants des protéines. Tous les acides -aminés naturels présentent, sur le

même atome de carbone appelé carbone , le groupe caractéristique carboxyle COOH et le groupe

caractéristique amino NH2.

$ O·H[ŃHSPLRQ GH OM JO\ŃLQH PRXV OHV MŃLGH -aminés naturels présentent un carbone asymétrique et sont donc

chiraux.

La plupart des acides -aminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, traditionnellement

MSSHOpV G HP I SRXU GH[PURJ\UH HP IpYRJ\UH VHORQ O·MJHQŃHPHQP GHV JURXSHV G·MPRPHV MXPRXU GH O·MPRPH GH

carbone asymétrique ; les acides L représentent la quasi-totalité des acides -aminés présents dans les

prRPpLQHVB FHŃL V·H[SOLTXH SMU OH IMLP TXH GHV HQ]\PHV GpJUMGHQP V\VPpPMPLTXHPHQP OHV MŃLGHV -aminés D.

Remarque : Louis Pasteur (1822-1895) Associé à la découverte du vaccin antirabique, le chimiste français Louis Pasteur a également

découvert la chiralité moléculaire.

Vers 1840, il savait que certaines espèces dissoutes existent sous deux formes ayant des

ŃMUMŃPpULVPLTXHV RSPLTXHV GLIIpUHQPHVB (Q OHV RNVHUYMQP j QRXYHMX j O·pŃOHOOH PMŃURVŃRSLTXH

après cristallisation, il mit en évidence deux structures cULVPMOOLQHV GLIIpUHQPHV O·XQH pPMQP

O·LPMJH GH O·MXPUH GMQV XQ PLURLU SOMQB

Après avoir trié manuellement les cristaux en fonction de leur forme puis dissous chaque type

de cristaux, Pasteur vérifia que les propriétés optiques des deux solutions obtenues étaient

différentes

LO pPMNOLP MLQVL XQ OLHQ HQPUH OM GLVV\PpPULH G·XQ ŃULVPMO HP ŃHOOH GHV PROpŃXOHV TXL OH

constituent. GMQV OHV ŃOMPSV GH O·RNVHUYMPLRQ OH OMVMUG QH IMYRULVH TXH OHV HVSULPV SUpSMUpVB »

4 ² Stéréoisomères Des isomères qui ont la même formule semi-GpYHORSSpH HP QH GLIIqUHQP TXH SMU O·MUUMQJHPHQP

spatial de leurs atomes sont des stéréoisomères ; il en existe deux sortes : les énantiomères et les

diastéréoisomères.

Thierry CHAUVET Terminale S - Page 6/10 Sciences Physiques au Lycée 4.1 ² Enantiomères Une molécule chirale et son image par un miroir plMQ VRQP OLpHV SMU XQH UHOMPLRQ G·LVRPpULH

appelée énantiomérie.

8QH PROpŃXOH ŃOLUMOH QH SRVVqGH TX·XQ VHXO pQMQPLRPqUHB

Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique. Exercice : ces deux représentations de la phénylalanine sont-elles énantiomères ?

Réponse : oui.

4.2 ² Diastéréoisomères Les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères sont appelés diastéréoisomères.

4.2.1 ² Diastéréoisomérie Z/E Contrairement à la simple liaison, la double liaison carbone-carbone ne permet pas de libre

rotation autour de son axe.

IHV SRVLPLRQV UHOMPLYHV GHV JURXSHV MXPRXU G·XQH GRXNOH OLMLVRQ ŃMUNRQH-carbone sont décrites

SMU OM OHPPUH ( ORUVTXH OHV JURXSHV VRQP GH SMUP HP G·MXPUH © entgegen

ª GH O·M[H GH OM OLMLVRQ HP

par lM OHPPUH = ORUVTX·LOV VRQP GX PrPH Ń{Pp © zusammen

ª GH O·M[H GH OM OLMLVRQB

IHV LVRPqUHV = HP ( G·XQH PROpŃXOH TXL SRVVqGH XQH GRXNOH OLMLVRQ ŃMUNRQH-carbone sont des diastéréoisomères.

Exercice

UHSUpVHQPHU OHV GLMVPpUpRLVRPqUHV = HP ( GH O·MŃLGH SHQt-2-ène-1,5-dioïque.

4.2.2 ² Diastéréoisomérie à plusieurs carbones asymétriques Un composé comportant deux atomes de carbone asymétrique peut avoir trois ou quatre

diastéréoisomères. F·HVP OH ŃMV SMU H[HPSOH SRXU O·MŃLGH 23-dihydroxy-3-oxopropanoïque. Thierry CHAUVET Terminale S - Page 7/10 Sciences Physiques au Lycée

Comment procéder ?

1. Représenter la molécule a. selon Cram.

2. $SUqV V·rPUH MVVXUp TXH MB HVP NLHQ ŃOLUMOH GpPHUPLQHU OM VPUXŃPXUH GH VRQ pQMQPLRPqUH NB 3.

A partir de a., échanger 2 groupes sur le premier C* : on obtient le diastéréoisomère c. de

a. et b. 4. $SUqV V·rPUH MVVXUp TXH ŃB HVP ŃOLUMOH UHSUpVHQPHU VRQ pQMQPLRPqUH GB GLMVPpUpRLVRPqUH GH a. et b.

Il arrive que a. ou c. soient achirales : dans ce cas, seuls trois diastéréoisomères existent.

5 ² Propriétés comparées des stéréoisomères 5.1 ² Propriétés physiques et chimiques

Températures de changement

G·pPMP Propriétés chimiques

(réactivité, interactions) Diastéréoisomères Différentes Différentes Enantiomères Identiques Identiques, sauf avec une autre molécule chirale

5.2 ² Propriétés biologiques 2Q V·LQPpUHVVH LŃL SOXV SMUPLŃXOLqUHPHQP MX[ LQPHUMŃPLRQV MYHŃ OHV PROpŃXOHV NLRORJLTXHV PHOOHV

que les protéines, dont bon nombre sont des récepteurs OHV SURSULpPpV NLRORJLTXHV V·H[SOLTXHQP à partir des propriétés chimiques des molécules chirales.

3MU H[HPSOH O·MVSMUMJLQH HVP XQH PROpŃXOH TXH O·RQ PURXYH VRXV IRUPH G·XQ pQMQPLRPqUH H GMQV

OHV ÓHXQHV SRXVVHV G·MVSHUJHV

HOOH HVP UHVSRQVMNOH GH OHXU MPHUPXPHB I·pQMQPLRPqUH HH TXMQP j

OXL M XQ JR€P VXŃUpB FHPPH GLIIpUHQŃH GH JR€P V·H[SOLTXH par des interactions distinctes de chacun

des énantiomères avec les molécules chirales que sont les récepteurs du goût.

Le schéma ci-GHVVRXV ILJXUH OM UHŃRQQMLVVMQŃH GH O·pQMQPLRPqUH H SMU XQ UpŃHSPHXU GH OM OMQJXH

VLPXp GMQV OM ]RQH GH GpPHŃPLRQ GH O·MPHUPXPHB $ O·LQYHUVH O·pQMQPLRPqUH HH QH SRVVqGH SMV OH

Thierry CHAUVET Terminale S - Page 8/10 Sciences Physiques au Lycée NRQ MJHQŃHPHQP VSMPLMO SRXU rPUH UHŃRQQX SMU OH PrPH UpŃHSPHXUB F·HVP OH ŃMUMŃPqUH ŃOLUMO GHV

UpŃHSPHXUV TXL SHUPHP GH GLIIpUHQŃLHU OH JR€P GHV GHX[ pQMQPLRPqUHVB 3XLVTX·LOV VRQP UHŃRQQXV

par des récepteurs différents, des informations distinctes sont envoyées au cerveau selon

O·pQMQPLRPqUH HQ SUpVHQŃH GMQV XQ ŃMV O·LQIRUPMPLRQ HVP © amer ª GMQV O·MXPUH Ń·HVP © sucré ».

IM ŃRQILJXUMPLRQ GHV PROpŃXOHV ŃOLUMOHV TXL MUULYHQP MX ŃRQPMŃP G·Xn organisme, joue

généralement un rôle important dans leurs interactions avec celui-ci.

8QH IRQŃPLRQ MSSMUHPPHQP MXVVL PULYLMOH TXH O·RGRUMP TXL GpSHQG GH UpŃHSPHXU ŃOLUMX[ HVP

LQIOXHQŃpH SMU OM ŃRQILJXUMPLRQ G·XQH PROpŃXOH RGRUMQPH SURSULpPp TXL UpVXOPH G·XQH

ŃRPSOpPHQPMULPp GH IRUPH MYHŃ O·XQ GHV P\SHV GH UpŃHSPHXUV ROIMŃPLIVB L"@ IM GLIIpUHQŃH HQPUH

énantiomères ne se limite pas à la qualité de leurs odeurs : leurs pouvoirs odorants peuvent

aussi différer très fortement L"@B

Les récepteurs du goût ne sont pas moins sensibles à la chiralité de leurs hôtes que ceux de

O·RGRUMP L"@ MLQVL OHV PURLV VPpUpRLVRPqUHV GH O·MVSMUPMPH pGXOŃRUMQP MX SRXYRLU VXŃUMQP 200

fois supérieur à celui du saccharose, sont amers. » Thierry CHAUVET Terminale S - Page 9/10 Sciences Physiques au Lycée

" La différence entre énantiomères revêt une importance encore plus grande en pharmacologie,

O·XQ G·HX[ SRXYMQP SUpVHQPHU XQH MŃPLRQ GpVLUMNOH HP O·MXPUH QpIMVPHB L"@ IH OpYMONXPpURO L"@ HVP

ŃRPPHUŃLMOLVp GHSXLV 40 MQV VRXV IRUPH G·XQ PpOMQJH LpTXLPROMLUH GHV GHX[ pQMQPLRPqUHV@ HP

preVŃULP SRXU OXPPHU ŃRQPUH OHV NURQŃOLPHV HP O·MVPOPHB L"@ LHO M pPp@ PRQPUp TXH O·XQ GHV GHX[

pQMQPLRPqUHV TXL UpVLGH SOXV ORQJPHPSV GMQV O·RUJMQLVPH ŃMU LO HVP PpPMNROLVp GL[ IRLV SOXV

OHQPHPHQP TXH O·MXPUH MŃŃURvP OM IUpTXHQŃH ŃMUGLMTXH HP O·LQPHQVLPp GHV ŃULVHV G·MVPOPH

; il a donc un effet néfaste sur le malade. »

J. Drouin,

Introduction à la chimie organique, Librairie du Cèdre, 2005.

A retenir

Les systèmes biologiques sont constitués de molécules chirales : protéines, glucides, acides nucléiques, etc.

IRUV GHV SURŃHVVXV GH UHŃRQQMLVVMQŃH HQPUH XQH PROpŃXOH HP GHV VLPHV UpŃHSPHXUV G·XQH

HQ]\PH SMU H[HPSOH OM UpSRQVH SO\VLRORJLTXH SHXP rPUH GLIIpUHQPH VHORQ O·pQMQPLRPqUH impliqué. IH SRXYRLU PpUMPRJqQH PR[LTXH RX POpUMSHXPLTXH RX HQŃRUH O·RGHXU Vont ainsi différents VHORQ O·pQMQPLRPqUH TXL LQPHUMJLP MYHŃ OH VLPH UpŃHSPHXUB Exemples L-dopa O·XQ GHV pQMQPLRPqUHV PUMLPH OM PMOMGLH GH 3MUNLQVRQ O·MXPUH HVP PR[LTXHB Maxiton XQ pQMQPLRPqUH HVP SV\ŃORVPLPXOMQP O·MXPUH LQMŃPLIB Citronellol : XQ pQMQPLRPqUH VHQP OM ŃLPURQQHOOH O·MXPUH OH JpUMQLXPB

Carvone

O H H O odeur de cumin odeur de menthe fraîche

5.3 ² Conformations de molécules biologiques Une protéine est une molécule bioloJLTXH ŃRQVPLPXpH G·XQ HQŃOMvQHPHQP G·MŃLGHV MPLQpVB 3MU

H[HPSOH O·MONXPLQH OXPMLQH HQ ŃRQPLHQP 610B

Thierry CHAUVET Terminale S - Page 10/10 Sciences Physiques au Lycée Une protéine existe principalement dans une conformation qui lui donne sa structure

tridimensionnelle, et ses propriétés sont liées à cette structure. AinsL O·MONXPLQH ŃRQIqUH MX

NOMQŃ G·±XI VRQ MVSHŃP JOXMQPB 8Q ŃOMXIIMJH j 71ƒF VXIILP SRXU OXL IMLUH SHUGUH GpILQLPLYHPHQP

sa conformation de référence HOOH ŃRMJXOH HP OH NOMQŃ G·±XI GHYLHQP GXUB

IM ŃRQVpTXHQŃH GH OM SHUPH GH OM ŃRQIRUPMPLRQ GH UpIpUHQŃH G·une protéine peut avoir des

ŃRQVpTXHQŃHV MXVVL JUMYHV TXH O·MSSMULPLRQ GH OM PMOMGLH G·$O]OHLPHU RX GH 3MUNLQVRQB I·$G1 TXL VPRŃNH O·LQIRUPMPLRQ JpQpPLTXH G·XQ organisme, est composé de deux brins se faisant face à face et formant une double hélice. Cette conformation des chaînes carbonées en vis-à-vis est imposée par les LQPHUMŃPLRQV G·RULJLQH pOHŃPURVPMPLTXH HQPUH MPRPHVBquotesdbs_dbs35.pdfusesText_40

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