[PDF] Exercices Complémentaires Déterminer la configuration absolue (





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STEREOCHIMIE

Il s'agit donc des molécules différentes que l'on Deux isomères sont appelés énantiomères s'ils sont images dans un miroir et ... de diastéréoisomères.



Chapitre 11 : Représentation spatiale des molécules I. La

Terminale S – Partie B : Comprendre : lois et modèles Les stéréoisomères de configuration non énantiomères : diastéréoisomères.



CH09 Représentation spatiale des molécules

Terminale S Sciences physiques identiques énantiomères ou diastéréoisomères. ... un carbone asymétrique



Premiers exercices de stéréochimie – - Configuration des molécules

Le pouvoir rotatoire d'un mélange liquide et (sans solvant) de (S) et de (R)-?carvone est égal à -?23° (dans la même cuve). On définit l'excès énantiomérique 



Stéréochimie

priorité décroissante s'applique d'abord aux atomes liés à l'atome central dit de rang 1. Propriétés physiques des énantiomères et diastéréoisomères.



Décroissance radioactive

A l'inverse l'énantiomère II ne possède pas le. Page 8. Thierry CHAUVET. Terminale S - Page 8/10. Sciences Physiques au Lycée bon agencement spatial pour être 



Exercices Complémentaires

Déterminer la configuration absolue (R S) des carbones asymétriques dans les molécules Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ?



CHAPITRE 6 : DESCRIPTION ET STEREOCHIMIE DES

Le but de cette série d'exercices est de raviver les connaissances acquises en terminale S. Dessiner l'énantiomère et un diastéréoisomère du menthol.



CH 6. Stéréoisomérie Activité optique

S. Cl. H. H. Cl. Br. F. RS. SR. Enantiomères. S. S. R. R. Cl. H. Cl. H. Br. F. Cl. H. Cl. H. Br. F. RR. SS. Enantiomères. : Diastéréoisomères 



Chimie Chapitre 4 Terminale S

A et B sont-elles images l'une de l'autre dans un miroir ? A et B sont des énantiomères. A et B sont des diastéréoisomères isomère. OUI.



[PDF] Chimie Chapitre 4 Terminale S

A et B sont-elles images l'une de l'autre dans un miroir ? A et B sont des énantiomères A et B sont des diastéréoisomères isomère OUI



[PDF] Chapitre 4: Isoméries et Stéréo-isoméries

On distingue deux types de stéréoisomères de configuration : Les ÉNANTIOMÈRES Les DIASTÉRÉOISOMÈRES 2 2 2 1 Isomérie optique Énantiomère : 2 2 2 1 1 Carbone 



[PDF] Chapitre n : Isomérie - Plus de bonnes notes

Définition : Deux molécules sont énantiomères si et seulement si elles sont chirales c'est-à-dire si l'une est image de l'autre dans un miroir plan et elles 



[PDF] Stéréochimie

Le passage d'un énantiomère çà l'autre s'appelle inversion de configuration Des diastéréoisomères sont des isomères de configuration non image l'un de l'autre 



[PDF] NOMENCLATURE ET ISOMERIE - Faculté des Sciences de Rabat

Parmi les stéréoisomères on peut distinguer des composés énantiomères (pouvoir rotatoire opposé) et d'autres diastéréoisomères (2n) qu'on peut considérer comme 



[PDF] Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE

21 nov 2015 · l'énantiomère de cette molécule • et 1022 diastéréoisomères de cette molécule Exercice 9 Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules 



[PDF] Représentation spatiale des molécules - Labolycée

Les molécules R et S sont-elles identiques énantiomères ou diastéréoisomères ? Justifier ACCÈS CORRECTION Extrait 5 : Bac S 2015 Pondichéry http://labolycee



[PDF] Structure spatiale des espèces chimiques

Terminale STL – PCM on a donc un énantiomère avec une configuration absolue S diastéréoisomères 6 Deux isomères avec deux atomes de carbone 



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Pour différencier des énantiomères il est nécessaire d'étudier la configuration absolue du (des) atome(s) de carbone asymétrique(s) présent(s) dans les 



[PDF] Cours de chimie organique

6 Chapitre I : GENERALITE I L'atome de carbone Vu que les diastéréoisomères ne sont pas des énantiomères ils doivent avoir des différences

:
1

Exercices Complémentaires

Chapitre 3 : Relations d'isomérie entre les

molécules organiques

3.1 Exercice 3.1

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) C 3H9N b) C 3H7N c) C 3H6O d) C 3H4

CORRECTION Exo 3.1 (page 5)

3.2 Exercice 3.2

Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.

CORRECTION Exo 3.2 (page 6)

3.3 Exercice 3.3

Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés

suivants : a) C

3H6Br2

b) C

3H6BrCl

CORRECTION Exo 3.3 (page 6)

3.4 Exercice 3.4

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques ?

CH3C CH2CH3

O

CH3CH CHO

CH3

CH3CH CHCH

3 CH2 CH3 CH CH 3 NH2 CHH2C

OCH3CHH2C

OCH CH3

OH CHHC

OCH3H3C

123
4 56

CORRECTION Exo 3.4 (page 6)

2

3.5 Exercice 3.5

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l'ordre de priorité des substituants

suivants ? : a. -OH -OCH

3 -CH3 -CH2OH

b. -CN -NHCH

3 -CH2NH2 -NH2

c. -COOH -COCH

3 -CHO -CONH2

d. -NH

2 -SH -OCOCH3 -CCl3

CORRECTION Exo 3.5 (page 7)

3.6 Exercice 3.6

Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ? CHO H OH CH

2OHH OH

CH3 H Br CH 3 Br H COOH HO H COOH H OH

78 9CCHO

H 3C C 2H5 OH CH 3

CH3CCH

2N H 3C HNH 2 CH3 HCC H5C2 H H 3CCH 3 C2H5 H CHOHO C 2H5 CHO H H 3C ClH CH 3 CH3

ClHH2NH

3C BrNH 2 CH3Br 1 23 4 5 6

CORRECTION Exo 3.6 (page 7)

3.7 Exercice 3.7

Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCCH 2N H 3C HCH 3 CHOH Br

H3CCHC2H5

CH2 CH2OH

H2NHCH2Cl

COOH

HOH2CHCH2SH

COOH H OH CH 3

H3C Cl

CHO HO H CH

2OHH OH

COCH2OH

HO H CH

2OHH OH

4 561 23
7 8 9

CORRECTION Exo 3.7 (page 8)

3

3.8 Exercice 3.8

Représenter la molécule suivante :

CH3CH CH

OH CHO Br (2R, 3R) a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CH

3 et CHO en ANTI.

CORRECTION Exo 3.8 (page 8)

3.9 Exercice 3.9

Parmi les molécules suivantes :

CHOHO C 2H5 CHO HH3C CHOH 5C2OH CHO

CH3HClH

CH 3 Cl HH3C 123
ClH 3CHCl CH

3HC2H5

OHC OHCHO

H H 3C ClH 3CHCH 3 ClH 45 6
a) Quelles sont celles qui sont énantiomères b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation d) Quelles sont celles qui sont méso e) Quelles sont celles qui sont chirales

CORRECTION Exo 3.9 (page 9)

3.10 Exercice 3.10

Soit les sucres en C4 suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. Ces trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? CHO H OH HO H H OH H OH CH 2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH 2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH 2OH D - (+) - GlucoseD - (+) - MannoseD - (+) - Galactose

CORRECTION Exo 3.10 (page 9)

4

3.11 Exercice 3.11

Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications de conformation suivantes : • Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ; • Molécule 2 : groupements NH

2 et CH3 en position gauche ;

• Molécule 3 : groupements NH

2 et CHO en ANTI.

CCHO H 3C C 2H5 COOH CH 3 HCCH 3C H 3C HNH 2 CH3 HCC H2N H3C HCH 3 CHOH 1 23

CORRECTION Exo 3.11 (page 9)

3.12 Exercice 3.12

Soit les molécules suivantes :

ClH 3CH Cl CH3H HHO C 2H5 CHO

HH3CHHO

CH 3 OH CH3H

1 2 3 Déterminer les positions relatives :

• des atomes de chlore dans la molécule 1 ; • des groupements CHO et OH dans la molécule 2 ; • des groupements OH dans la molécule 3.

CORRECTION Exo 3.12 (page 9)

3.13 Exercice 3.13

Représenter selon Newman (axe C2-C3) :

• les groupements OH et H de la molécule 1 en position GAUCHE ; • les 2 groupements NH

2 de la molécule 2 en position GAUCHE ;

• les groupements OH et CH

3 de la molécule 3 en position SYN ;

• les groupements CHO et CH

2OH de la molécule 4 en position ANTI ;

• les groupements CH

3 et C2H5 de la molécule 5 en position SYN ;

• les groupements OH et CHO de la molécule 6 en position GAUCHE ; CCHO H 3C H3CH CH3

CH3CCH

2N H 5C2 HNH 2 CH3 HCC H5C2 H5C2 H3CCH 3 CH3 OH CHO H OH CH

2OHH OH

CH3 H Br C 2H5 Br H COOH HO H CHO H OH 1 23

45 6 CORRECTION Exo 3.13 (page 10)

5

Correction des exercices

complémentaires Chapitre 3: Relations d'isomérie entre les molécules organiques

3.1 Exercice 3.1

Les formules semi-développées de tous les isomères : a) C3H9N :H3C CH2CH2NH2H3C CHNH2 CH3

H3C CH2NHCH3CH3NCH3

CH3 b) C3H7N :H2C CHCH2NH2H3C CHCHNH2H3C CCH2CH2CHNHCH3

NH2CH3CHNCH3CH2CHNHCH3CH3CNH

CH3

CH2NCH2CH3

NH2

NNCH3NH

HH3C c) C3H6O :CH2CCH3 OH

CH2CHCH2OHCH3CHCHOHOH

CH2CHOCH3OCH3OCH3CH2C

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