TD N°1: Structure des glucides (oses) PDF

Exercices Complémentaires

CORRECTION Exo 1.6 (page 5). 1.7 Exercice 1.7. Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1. (indiqué en rouge sur

TD N°1: Structure des glucides (oses)

Exercice 1: Soit l'ose de la formule suivante: CHO-(CHOH)3-CH2. 1- Ecrire le composé selon la représentation projective de Fischer. 2- Combien de stéréo

EXERCICE 1 :( 0 8 Points) a/ Nommer les composés ci-dessous : b

Corrigé d'examen de : Chimie Organique. (3S). Page 6. La configuration absolue du stéréo-isomère est : (2R 3S). - Représentation de la projection de Fischer: ...

TRAVAUX DIRI DE CHIMIE TRAVAUX DIRIGÉS DE CHIMIE

2) Représenter en Cram en projection de Newman et de Fischer les différentes Chapitre V: Corrigé des exercices. 29. Exercice II-01. Le nombre d ...

Ecrire la représentation de Fischer dun acide α aminé

On imagine qu'on "écrase" la molécule dans un plan. Il se forme une croix avec l'atome de carbone asymétrique placé au centre. Par convention la chaîne

TRAVAUX DERIGES DE CHIMIE ORGANIQUE PHARMACEUTIQUE

Exercice 3. On considère le composé dont la formule CH3-CH(NHCH3)-CHOH-C6H5. 1- Donner la représentation de Fischer de tous les stéréoisomères de ce composé.

EXAMENS DE PC2

b) Représenter l'isomère le plus stable par la représentation de Newman. EXERCICE N°5. Soit A le composé organique représenté en Fischer : CHO.

Exercices Complémentaires

a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les groupements CORRECTION Exo 3.10 (page 9). Page 4. 4. 3.11 Exercice 3.11. Représenter les ...

COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1

-Dans la représentation de Fischer toutes les liaisons du plan vertical et horizontal sont représentées par des traits continus. 5)- Présentation de la

CHIMIE ORGANIQUE

3) Utilisez les projections de Cram et Fischer pour représenter le (2R3S)-diaminobutane (B). Cette molécule est-elle chirale ? Exercice 3 : 1) Donnez toutes

Exercices Complémentaires

1.7 Exercice 1.7. Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d'indice 1. (indiqué en rouge sur chacune des molécules) en

TD CHORG SVTTU S2 2018-2019 version site web université

c) Représentez en projection de Fischer le composé A. On considère les représentations de Fischer des molécules suivantes : ... Corrigé exercice 1 :.

Exercices Complémentaires

3.8 Exercice 3.8. Représenter la molécule suivante : CH3. CH CH. OH. CHO. Br. (2R 3R) a) Selon Fischer b) Selon Cram c) Selon Newman (axe C2-C3) avec les

chimie organique

Représentation spatiale. 8. ? 3. Isomérie. 9. Synthèse. 10. QCM et exercices. 11. Corrigés. 15. Chapitre 2. Stéréoisomérie de conformation.

Premiers exercices de stéréochimie – CORRIGE

Premiers exercices de stéréochimie –. Configuration des molécules en chimie organique. CORRIGE. Exercice 1. Représenter tous les isomères de constitution de

EXAMENS DE PC2

EXAMENS DE PC z CORRIGES EXERCICES il PROBLEMES RëSOLIJS DE CHIMIE ORGANIQt"E ... 21 Donner la représentation de Fischer des composés (c) et (d).

1.2.1- Exercices oses

Exercice 2 : stéréo-isomères. 2.1. Définir les termes : énantiomères diastéréo-isomères

TD N°1: Structure des glucides (oses)

Exercice 1: Soit l'ose de la formule suivante: CHO-(CHOH)3-CH2. 1- Ecrire le composé selon la représentation projective de Fischer.

Les glucides

Donner la structure de leurs formes énantiomères. EXERCICE 4 . Écrire les composés suivants en représentation de Fischer : A quelle série appartiennent ces oses

Exercices et problèmes de statistique et probabilités

Corrigés des exercices . de Student de Fisher...) ... Le modèle suivant peut être utilisé pour représenter le nombre de blessés dans les accidents.

Représentation de Ficher - chimieorgacom

Exemple 2: Donner la représentation de Fisher du composé suivant Pour passer de la représentation de Cram de la molécule (B) à la représentation de Fisher on doit éclipser les deux groupes COOH et CH 3 dans le plan Donc on fixe la liaison C2-C3 et on permute COOH NH 2 et H de telle manière à ramener COOH dans le plan Puis passer de

TD n 7 : Information de Fisher et vraisemblance - CNRS

Université des Frères Mentouri Constantine1

Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie

2 ème LMD Tronc commun

Module de Biochimie (TD)

TD N°1: Structure des glucides (oses)

Exercice 1:

Soit l'ose de la formule suivante: CHO-(CHOH)3-CH2

1- Ecrire le composé selon la représentation projective de Fischer.

2- Combien de stéréo-isomères présente-t-il? Les représenter.

3- Les classer en couples épimères.

Exercice 2:

Le raffinose est un trisaccharide présent à l'état libre dans de nombreux végétaux. Après méthylation complète et hydrolyse acide d'une mmole, on obtient: - 1 mmole du 2,3,4,6 tétra-O-méthylgalactose - 1 mmole du 2,3,4 tri-O-méthylglucose - 1 mmole du 1,3,4,6 tétra-O-méthylfructose L'invertase de levure catalyse l'hydrolyse du raffinose en méllibiose qui est le Į-D- galactopyranosyl(1 6) Į-D-glucopyranose et en ȕ-D-fructofuranose.

Ecrire la formule du raffinose.

Exercice 3:

Soit le diholoside suivant:

1- Pour l'ose 1s'agit-il:

- D'un aldose ou d'un cétose ? - D'une forme pyranique ou furanique ? - D'une forme anomère Įou ȕ ? - D'un ose de la série D ou de la série L ? CH2OH CH2OH OH2HC 2 - Quel est cet ose ?

2- Pour l'ose 2: même questions

3- Le diholoside est-il réducteur, si oui, pourquoi ?

4- Quel est le nom en nomenclature internationale et le nom commun de ce

diholoside?

5- Ecrire la formule de ce diholoside de telle sorte que le cycle de l'un et de l'autre ose

soient sur le même plan horizontal et que leurs carbones anomériques soient adjacents.

Exercice 4:

Soit le pentaholoside suivant:

ȕ-galactosido (1-Į-glucosido(1-Į-glucosido(1-Į-glucosido(1-ȕ-Fructoside.

1- Ce pentaholoside est-il réducteur ? Justifiez votre réponse.

2- Quel est le nom du diholoside Į-glucosidase ?

3- Afin de déterminer la structure pyranique ou furanique des différents aldoses

constituants ce pentaholoside, on soumet ce dernier à l'acide périodique (HIO4). Il n'y a pas de formation de formol (HCHO). Quelles sont vos conclusions ?

4- Sachant que 7 molécules du HIO4 sont nécessaires pour oxyder une molécule du

pentaholoside, écrivez sa formule chimique.

5- A quels composés donne naissance la perméthylation suivie d'hydrolyse acide ?

Résolution des exercices

Exercice 1:

La formule chimique donnée est une formule semi développée, qui indique que le sucre est un aldose car il porte la fonction aldéhyde sur le carbone1 (CHO). Il est constituée de cinq (5) carbones: c'est un aldopentose. Si c'était la fonction cétone (C=O) qui se représente sur le carbone 2), le sucre est alors un cétose.

1- La représentation de Fischer présente le sucre comme suit:

- Un trait vertical qui représente le squelette carboné. - La fonction aldéhyde ou cétone doit être représentée. - La fonction alcool primaire (CH2OH) doit être représentée. - Les fonctions hydroxyles (OH) de chaque fonction alcool secondaire (CHOH) est représentée par un trait horizontal. - Les hydrogènes ne sont pas représentés.

2- Le nombre de stéréoisomères = 2n où n = nombre de carbones asymétrique (C*).

Ce pentahadose présente trois (3) carbones asymétriques : n=3. Le nombre de stéréoisomères = 23 = 8, (quatre de la série D et quatre de la série L). - La série est définie selon Fischer par l'orientation du OH de l'avant dernier carbones

(le plus éloigné de la fonction la plus oxyder). S'il est orienté à droite, c'est la série D,

par contre s'il est orienté à gauche, c'est la série L.

Les stéréoisomères (isomères) sont:

CHO CH2OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

1 2 3 4 5 6 7 8

3- Les épimères sont des isomères qui appartiennent à la même série ( D ou L) et qu'il

ne diffèrent que par la position d'un seul OH. Les couples épimères de la série D sont: (1,2); (1,4); (2,3); (3,4).

Exercice 2:

La méthylation est réalisée par l'iodure méthylé (ICH3). La réaction chimique se fait

au niveau des groupements hydroxyles (OH) libres. A chaque fois qu'il y a un OH libre, l' hydrogène est remplacé par le méthyle donnant le OCH3.

Exemple explicatif :

La méthylation du D-glucose libre ( le glucose est un aldohéxose): - Par ce résultat on a: le 1,2,3,4,6 penta-O- méthylglucose - Si le glucose est lié au niveau du carbone 1, ce dernier ne pu être méthylé et le résultat de sa méthylation sera: le 2,3,4,6 tétra-O-méthylglucose. - Par ce principe et selon les donnés de l'exercice on trouve que le raffinose est constitué de trois sucres simple qui sont le galactose, le glucose et le fructose avec le glucose au milieu. Donc la formule du raffinose est soit: Galactose-Glucose-Fructose où Fructose-Glucose-Galactose.quotesdbs_dbs2.pdfusesText_3

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Exercice 1:

1- Ecrire le composé selon la représentation projective de Fischer.

2- Combien de stéréo-isomères présente-t-il? Les représenter.

3- Les classer en couples épimères.

Exercice 2:

Ecrire la formule du raffinose.

Exercice 3:

Soit le diholoside suivant:

1- Pour l'ose 1s'agit-il:

2- Pour l'ose 2: même questions

3- Le diholoside est-il réducteur, si oui, pourquoi ?

4- Quel est le nom en nomenclature internationale et le nom commun de ce

5- Ecrire la formule de ce diholoside de telle sorte que le cycle de l'un et de l'autre ose

Exercice 4:

Soit le pentaholoside suivant:

1- Ce pentaholoside est-il réducteur ? Justifiez votre réponse.

2- Quel est le nom du diholoside Į-glucosidase ?

3- Afin de déterminer la structure pyranique ou furanique des différents aldoses

4- Sachant que 7 molécules du HIO4 sont nécessaires pour oxyder une molécule du

5- A quels composés donne naissance la perméthylation suivie d'hydrolyse acide ?

Résolution des exercices

Exercice 1:

1- La représentation de Fischer présente le sucre comme suit:

2- Le nombre de stéréoisomères = 2n où n = nombre de carbones asymétrique (C*).

Les stéréoisomères (isomères) sont:

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

1 2 3 4 5 6 7 8

3- Les épimères sont des isomères qui appartiennent à la même série ( D ou L) et qu'il

Exercice 2:

Exemple explicatif :