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Chimie organique
OXYDATION ET REDUCTION EN CHIMIE ORGANIQUE. 4. 3. ECRITURE DES DEMI-EQUATIONS-ELECTRONIQUES. 4. II OXYDATION DES ALCOOLS. 5. 2. LES TROIS CLASSES D'ALCOOLS
Chimie organique de PCSI : rappels
Chimie organique de PCSI : rappels D.I. Activation nucléophile des alcools. On transforme l'alcool en alcoolate plus nucléophile (mais aussi plus ...
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Hydrocarbures (HC
Ils sont considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le proton hydroxylique du -. OH est remplacé par un groupe alkyle -R'. Les éthers ne sont pas un
UE1 – CHIMIE PIFO FICHE N°8 : LES ALCOOLS
Acidité et basicité d'un alcool. Réactivité due à la basicité des alcools. ... Seule un acide de pKa inférieur à -2 peut protonner l'alcool.
1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2
- X- derivesacides-22 2016-01-12 18:53. Page 3. © Thierry Ollevier. CHM-2000. Chimie organique II. 1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite). H+ ou OH-. H2O. L'
Chimie organique
II ACTIVATION ELECTROPHILE DES ALCOOLS. 19. 1) PASSAGE DE L'ALCOOL A L'ALCENE. 19. 1.1. ACTIVATION IN SITU PAR PROTONATION.
LES ALCOOLS
Un peu de chimie. Les alcools sont préparés industriellement à partir d'hydrocarbures pétroliers dans des usines pétrochimiques. L'un d'eux (l'éthanol) est
COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI
Fonction alcool carbone fonctionnel remplacer H par OH remplacer H par OH. II-1- Valence d'une fonction. C'est le nombre d'hydrogènes remplacés par un ou
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20 jan 2020 · Les alcools sont des molécules possédant une fonction hydroxyle c'est à dire un groupement -OH lié à un carbone
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Les alcools sont des espèces chimiques dont un atome de carbone tétragonal lié lui-même à des atomes de carbone ou d'hydrogène porte un groupe hydroxyle
Les alcools - Cours de chimie - Lycée Faidherbe de Lille
On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone saturé La chaîne principale est la chaîne la
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Un alcool est un composé organique qui possède un groupe hydroxyle (–OH) fixé sur un atome de carbone tétraédrique Le carbone qui porte le groupe hydroxyle est
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Alcools ; classe d'un alcool ; Equilibre ; Oxydation ménagée ; Oxydation textile matières colorantes et chimie en général détergents parfums
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Un peu de chimie Les alcools sont préparés industriellement à partir d'hydrocarbures pétroliers dans des usines pétrochimiques L'un d'eux (l'éthanol) est
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On appelle alcool tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal à condition que ce dernier ne soit pas porté par un carbone appartenant au cycle d'un
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Un alcool est une molécule organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) porté par un atome C qui n'est ni lié à un autre groupe caractéristique ni engagé dans
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Les réactifs le plus utilisés sont le dichromate de potassium K2Cr2O7 ou de sodium Na2Cr2O7 ou l'oxyde de chrome CrO3 L'oxydation des alcools a lieu en
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Chimie organique II ? 1 1 Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde 1 2 Carbonatation d'un organométallique 1 3 Hydrolyse d'un nitrile
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
13. Groupes protecteurs en chimie organique (suite)
13.2. Protection des diols
O H 3 CCH 3 OHHO H (cat.) O H 3 CCH 3 protection protection déprotection déprotectionH 2 O, H (cat.)Un diol peut servir de groupe protecteur d'un carbonyle (paragraphe 12.1.) et donc, à l'inverse, un dérivé carbonylé peut servir de groupe protecteur d'un diol (diol-1,2 ou diol-1,3). C'est dans les deux cas, la réaction d'acétalisation qui est utilisée. La seule différence est qu'ici c'est le diol qui est considéré comme le substrat (dans 12.1., c'était le dérivé carbonyle). OHOH OO OO H 3 CCH 3 H 3 CCH 3 H 2 O, H (cat.)H (cat.) carbonyles-61 2016-01-12 18:14© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
13. Groupes protecteurs en chimie organique (suite)
13.3. Protection des alcools
Dans certains cas, il faut protéger les alcools car ils peuvent être incompatibles avec d'autres réactifs. Cette incompatibilité est due à l'acidité de l'alcool (H acide) et à la nucléophilie de l'alcool (paires libres sur l'oxygène). - acidité - nucléophilieproblèmes d'incompatibilité en présence d'une base problèmes d'incompatibilité en présence d'un électrophile Pour ces 2 raisons, il faut souvent protéger les alcools.Principe
ROHROGP
R'OGP R'OH protection réactions au niveau de R (R->R') déprotection (ou "clivage")GP = groupe protecteur
transformation souhaitée mais infaisable de manière directe N.B. Pour que le processus ait un sens, il faut pouvoir protéger et pouvoir déprotéger par la suite ! (choix judicieux du GP !) carbonyles-62 2016-01-12 18:13© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
13.3. Protection des alcools (suite)
H (cat.) protection déprotectionH 2 O, H (cat.)en acétals en éthers benzyliques en éthers silylés ✎en acétals R OHProtection des alcools
O OO R THP (tétrahydropyrane)Compatible :
- organométalliques - oxydations - réductionsMécanisme : carbonyles-63 2016-01-12 18:13© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
13.3. Protection des alcools (suite)
protection déprotectionH 2,Pd (catalytique)
✎en éthers benzyliques R O HProtection des alcools (suite)
Compatible :
- organométalliques - oxydations - réductions1) NaH O R Cl 2) O R H 2Pd (cat.)
H OR H HH = déprotection par hydrogénolyse carbonyles-64 2016-01-12 18:19© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
13.3. Protection des alcools (suite)
protection déprotection ✎en éthers silylés R O HProtection des alcools (suite)
Compatible :
- organométalliques - oxydations - réductions R 3 Si O R SiCl R 1 R 2 R 3 R 1 R 2 BBH Cl+ F R OH R 3 Si O R SiCl R 1 R 2 R 3 R 1 R 2 H B R 3 Si O R R 1 R 2BHCl+protection
déprotection R 3 Si O R R 1 R 2 F R O H R OH SiF R 1 R 2 R 3 (mécanismes simplifiés) carbonyles-65 2016-01-12 18:19© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
13.4. Intervention de groupes protecteurs dans la synthèse de produits naturelsExemple : dans la synthèse de la vitamine C
HOHOHOHH
OHH O OH sorbose O HO H HO OH OH CH 2 OH H O O HO O H O O H , 2 CH 2 OH H O OH HOH HO H OH via : - d'abord formation de l'hémiacétal cyclique (intramoléculaire) - puis formation de 2 acétals (intermoléculaire) CH 2 OH H O O HO O H O CO 2 H H O O HO O H O KMnO 4 carbonyles-66 2016-01-12 18:18© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
14. Utilisations synthétiques des thioacétals cycliques
métallation alkylationLes thioacétals cycliques sont acides. SS HH n-BuLi SS H Li pKa = 31(Seebach, Corey, 1975) SS HR RX SS H Li SS R 1 H SS R 1 LiConséquence
R 1 H O HS(CH 2 3 SH H n-BuLi SS R 1 R 2 R 2 X Hg +2 R 1 R 2 OCorey, Prix Nobel 1990
- LiX- n-BuH - n-BuH carbonyles-67 2016-01-12 18:18© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
SS R 1 H R 1 H O R 1 R 2 O Globalement, la transformation suivante a été réalisée : ... transformation qui n'est pas possible en 1 seule étape ! (le proton de l'aldéhyde n'est pas acide !) C'est comme si on avait fait l'anion acyle hypothétique. Le thioacétal cyclique est un équivalent d'anion acyle (ou anion acyle masqué). R 1 O anion acyleProblème
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