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UE1 – CHIMIE PIFO FICHE N°8 : LES ALCOOLS
Acidité et basicité d'un alcool. Réactivité due à la basicité des alcools. ... Seule un acide de pKa inférieur à -2 peut protonner l'alcool.
1.1. Oxydation dun alcool primaire ou dun aldéhyde 1.2
- X- derivesacides-22 2016-01-12 18:53. Page 3. © Thierry Ollevier. CHM-2000. Chimie organique II. 1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite). H+ ou OH-. H2O. L'
Chimie organique
II ACTIVATION ELECTROPHILE DES ALCOOLS. 19. 1) PASSAGE DE L'ALCOOL A L'ALCENE. 19. 1.1. ACTIVATION IN SITU PAR PROTONATION.
LES ALCOOLS
Un peu de chimie. Les alcools sont préparés industriellement à partir d'hydrocarbures pétroliers dans des usines pétrochimiques. L'un d'eux (l'éthanol) est
COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI
Fonction alcool carbone fonctionnel remplacer H par OH remplacer H par OH. II-1- Valence d'une fonction. C'est le nombre d'hydrogènes remplacés par un ou
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Les alcools - Cours de chimie - Lycée Faidherbe de Lille
On appelle alcool un composé dans lequel un groupe caractéristique hydroxyle -OH est lié à un atome de carbone saturé La chaîne principale est la chaîne la
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Un alcool est un composé organique qui possède un groupe hydroxyle (–OH) fixé sur un atome de carbone tétraédrique Le carbone qui porte le groupe hydroxyle est
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Alcools ; classe d'un alcool ; Equilibre ; Oxydation ménagée ; Oxydation textile matières colorantes et chimie en général détergents parfums
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Un peu de chimie Les alcools sont préparés industriellement à partir d'hydrocarbures pétroliers dans des usines pétrochimiques L'un d'eux (l'éthanol) est
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On appelle alcool tout composé dont le groupe -OH est le groupe principal à condition que ce dernier ne soit pas porté par un carbone appartenant au cycle d'un
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Un alcool est une molécule organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) porté par un atome C qui n'est ni lié à un autre groupe caractéristique ni engagé dans
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Les réactifs le plus utilisés sont le dichromate de potassium K2Cr2O7 ou de sodium Na2Cr2O7 ou l'oxyde de chrome CrO3 L'oxydation des alcools a lieu en
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Chimie organique II ? 1 1 Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde 1 2 Carbonatation d'un organométallique 1 3 Hydrolyse d'un nitrile
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.2. Carbonatation d'un organométallique
Les organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec CO 2 (habituellement solide) pour donner les acides carboxyliques correspondants. CH 3 MgBr O C CH 3 O COO MgBr H 3 O O C CH 3 OH Li 1) CO 2 2) H 3 O CO 2 H Les réactifs organométalliques s'obtiennent souvent au départ des dérivés halogénés (primaires, secondaires ou tertiaires) correspondants. La carbonatation d'un organométallique permet donc de transformer en deux étapes RX en RCOOH. Cl Mg (= THF) O MgCl 1) CO 2 2) H 3 O CO 2 H rendement 86 %derivesacides-21 2016-01-12 18:53
© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
RC N O C ROH H ou OH H 2 O L'hydrolyse peut être effectuée en condition acide ou basique. En condition basique, on obtient initialement un carboxylate que l'on protonne ensuite en acide carboxylique. L'ion cyanure étant un bon nucléophile pour synthétiser des nitriles au départ des composés halogénés, on peut donc produire un acide carboxylique au départ d'un dérivé halogéné. RC N O C ROH H ou OH H 2 O RX CN - X derivesacides-22 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
H ou OH H 2 O L'hydrolyse d'une cyanhydrine, obtenue par addition de cyanure d'hydrogène sur un dérivé carbonylé, conduit à un acide 2-hydroxy carboxylique. O C R 1 R 2 C R 1 R 2 HOC NaCN H 2 O C R 1 R 2 HOC O OHExemplesN
1) CNCO 2 H H 2 SO 4 H 2 O15 min., δ
2) CHONaCN, NaHSO
3 H 2 O HOCN HOCO 2 H HCl H 2O, 12 h
derivesacides-23 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrileEn résumé, pour :
Divers réactifs permettent d'oxyder les alcools primaires et les aldéhydes en acides carboxyliques. Dans ce cas, le nombre d'atomes de carbone contenus dans l'acide est identique au nombre de carbones du dérivé de départ (1.1.). Les halogénoalcanes sont transformés en acides carboxyliques contenant un atome de carbone surnuméraire soit par conversion en un réactif organométallique que l'on carbonate (1.2.), soit par substitution de l'halogène suivie de l'hydrolyse du nitrile obtenu (1.3.). Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde0 +1 +1Carbonatation d'un organométalliqueHydrolyse d'un nitrile
OH CH RH O C RH O C ROH O C ROH RCNRXRXRM
RXRX O C ROH CO 2 CN 1.1. 1.2. 1.3. C derivesacides-24 2016-01-12 18:53© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
Question : comment introduire 2 atomes de carbone
supplémentaires ??C = +2 ?
comment faire : CH 3 ICH 3 CH 2 COOHSolution :
CH 3 CH 2COOHCH
3 CH 2 COOH CH 2 CHO CH 2 CH 2 OHCH 3 CH 2 COOH voir chapitre "Énols et énolates" =H 2 CCH 2 O CH 3 CH 3 MgII H 2 CCH 2 O CH 3 CH 2 CH 2 OMgI CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 C OH O Mg [O] H derivesacides-25 2016-01-12 18:52© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
En résumé, introduire 1 C supplémentaire dans un composé organique (☞ C = +1) peut se faire en essayant de tirer parti de CN ou de CO 2 Introduire 2 C supplémentaires dans un composé organique (☞ C = +2) peut se faire en essayant de tirer parti de l'époxyde de l'éthylène comme électrophile Quand on allonge un composé d'1 ou de 2 carbones (en gardant tous les groupes fonctionnels identiques !), on parle d'une "homologation ".Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde0 +1 +1Carbonatation d'un organométalliqueHydrolyse d'un nitrile
Ouverture de l'époxyde de l'éthylène+2☞ C derivesacides-26.cdx 2016-01-12 19:20© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
RC N O C ROH H ou OH H 2 O RCN HH 2 OO C RN H H H O C RN H H H O C RN H H - H amideC R N H H O O H H H C R N H H O O H H H O C RO H NH 3 H NH 4 H 2 O HMécanisme d'hydrolyse en milieu acide aqueux
derivesacides-27 2016-01-12 18:52© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (suite)
RC N O C RONH 3 +Mécanisme d'hydrolyse en milieu basique aqueux OH derivesacides-28 2016-01-12 18:51© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1. Préparation des acides carboxyliques (suite)
1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
(nb. de C conservé)1.2. Carbonatation d'un organométallique (homologation d'1 C)
1.3. Hydrolyse d'un nitrile (homologation d'1 C)
1.4. Oxydation d'un alcène
1.4. Oxydation d'un alcène
R 1 R 2 H R 3 O R 1 R 2 O OH R 3 1) O 32) oxydant
oxydant = H 2 O 2, Ag 2O-NaOH
R 1) O 3 2) Ag 2O, NaOH,
H 2 ODans ce cas-ci, l'acide (RCO
2H) contient 1 C de moins que dans
l'alcène de départ (! C = -1). derivesacides-29 2016-01-12 18:54© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.5. Hydrolyse d'un ester, d'un chlorure d'acide, ...1.1. Oxydation d'un alcool primaire ou d'un aldéhyde
1.2. Carbonatation d'un organométallique
1.3. Hydrolyse d'un nitrile
1.4. Oxydation d'un alcène
1.5. Hydrolyse d'un ester, d'un chlorure d'acide, ...
1.6. Protonation d'un carboxylate
RCCl O RCO OO R'RCO R' O RCN R' O R" chlorure d'acideanhydrides d'acideesteramide R C L OL représente le groupe sortant.
R C L O HNu RCL HONu RCNu O HL +Le carbone du groupement carboxylique est électrophile et est susceptible d'être attaqué par un nucléophile. L'intermédiaire qui se forme via l'attaque du carbone carboxylique par un nucléophile est un intermédiaire tétraédrique. Cet intermédiaire se décompose ensuite car L est un groupe partant. derivesacides-30 2016-01-12 18:54© Thierry OllevierCHM-2000Chimie organique II
1.5. Hydrolyse d'un ester, d'un chlorure d'acide, ...
R C O R' O H 2 ORCOH OR'OH+cat. H
ou OHMécanisme d'hydrolyse en conditions acides
R C OR' O H OH 2 RCO HOOR' H H RCO HOO H H R' RCOH O R'OH+quotesdbs_dbs20.pdfusesText_26[PDF] alcool chimie nomenclature
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