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III 4 1 1 Etude du butadiène-13 ou le buta-13-diène La chimie organique étudie les molécules composées d'atomes de carbone et d'hydrogène
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1 CHAPITRE I GÉNÉRALITÉS La chimie organique est la chimie du carbone tout composé possédant au moins un atome de carbone est dit composé soit naturel
Quelles sont les 4 grandes catégories de matières organiques ?
Les glucides, les lipides, les protéines et les acides nucléiques constituent les quatre principales classes de composés organiques dans les cellules.Comment faire pour comprendre la chimie organique ?
En chimie organique, on étudie les réactions que les chimistes utilisent pour synthétiser d'incroyables édifices à base de carbone, ainsi que les méthodes d'analyse pour les caractériser. On verra également de quelle manière ces réactions se produisent au niveau moléculaire gr? à des mécanismes réactionnels.Quel type d Isomerie est exposé par le composé 2 hydroxy acide propanoïque ?
31 ISOMERIE OPTIQUE A 1 CARBONE ASYMETRIQUE. sont différents ; exemple : acide lactique (acide hydroxy-2 propanoïque). Toute molécule possédant un C' n'ayant ni plan ni centre de symétrie est optiquement active.- La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).
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CHIMIE ORGANIQUE
PLAN DU COURS
Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique I Les molécules organiques et l'isomérie1) La chimie organique est la chimie des composés du carbone
2) La représentation topologique
3) Les hydrocarbures
4) Autres groupes fonctionnels importants
5) L'isomérie : isomérie de structure et stéréo-isomérie II Séparer, analyser, purifier : TP-cours
1) Rappels sur l'acido-basicité
2) Réalisation d'une extraction acido-basique
3) Analyse et purification Chapitre 2 : La stéréo-isomérie
I La stéréo-isomérie de conformation 1) Définitions ; énergie d'une conformation2) Étude conformationnelle de l'éthane
3) Étude conformationnelle du butane
4) Étude conformationnelle du cyclohexane
5) Cyclohexane substitué
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II La stéréo-isomérie de configuration
1) L'énantiomérie
2) La diastéréo-isomérie
3) Dédoublement (ou résolution) d'un mélange racémique
Chapitre 3 : Les alcènes ; additions électrophiles et radicalaires ILa liaison double C=C
1) Rappels : formule brute, structure de la liaison double (liaison sigma et liaison pi)
2) Propriétés physiques des alcènes et interprétation
3) Réactivité : introduction aux réactions d'addition et de coupure oxydante
II Introduction aux mécanismes réactionnels
1) Profil énergétique d'un processus à l'échelle microscopique
2) Mécanismes réactionnels : intermédiaires réactionnels, actes élémentaires
III Additions électrophiles
1) Addition des halogénures d'hydrogène ; introduction de la règle de Markovnikov
2) Hydratation acido-catalysée des alcènes
3) Addition des dihalogènes
IV Additions radicalaires
V Coupure oxydante d'une liaison double : l'ozonolyseChapitre 4 : Synthèse magnésienne
I L'objectif : construire un nouveau squelette carboné1) Un peu d'analyse rétrosynthétique...
2) Les organomagnésiens mixtes, ou réactifs de Grignard
3) Choix d'une voie de synthèse
II Mise en oeuvre expérimentale
1) Montage de synthèse d'un organomagnésien
2) L'étape d'addition nucléophile
3) L'hydrolyse acide
4) Isolement, purification et analyse du produit
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DOCUMENTS
Document 1 : Quelques molécules de la chimie organique polyéthylène matière plastiqueLes molécules représentées ci
-dessous utilisent une notation omniprésente en chimie organique, que vous avez déjà rencontrée au lycée, la représentation topologiq ue , présentée au document suivant.Page 4 sur 54
Document 2 : La représentation topologique
Les molécules organiques possèdent par définition un ou plusieurs atomes de carbone. À ces atomes de carbone sont liés des atomes d'hydrogène et des hétéroatomes (atomes autres que C et H). L'enchaînement des atomes de carbone porte le nom de squelette carboné.Le squelette carboné devient vite de taille et de complexité importante au fur et à mesure que le
nombre d'atomes de carbone augmente, la représentation dé veloppée devient donc rapidement lourde et peu lisible. Une première simplification consiste en l'utilisation des formules semi-développées, en groupant avec chaque carbone le nombre d'hydrogènes liés. HCCH H H H H CH 3 CH 3 HCCC H H H C H H H H H H CH 3 CHCH 3 CH 3 CC H H H H CH 2 CH 2 Mais ces formules restent encombrantes et peu lisibles quand la taille de la molécule augmente. L'indication de tous les atomes d'hydrogène apparaît comme superflue, parce qu'on sait que lecarbone est tétravalent. Ainsi, on s'aperçoit qu'un carbone saturé en bout de chaîne est toujours
accompagné de trois hydrogènes (CH െ), entre deux carbones de deux hydrogènes (െCH െ), qu'un carbone avec double liaison en bout de chaîne est un CH , etc.On convient par conséquent de représenter le squelette carboné de manière simplifiée et lisible
appelée représentation topologique (la plupart des molécules sont représentées ainsi dans le
document 1).Elle est basée sur les usages suivants :
1. Les atomes de carbone ne sont pas représentés : on dessine seulement les liaisons CെC (le
" squelette ») ; un enchaînement d'atomes de carbone est figuré par une ligne brisée ;2. Les atomes d'hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés, pas plus que les
liaisons CെH ;3. Les hétéroatomes X sont par contre représentés normalement.
Remarques :
Les règles 1 et 2 ne sont en rien obligatoires. On peut décider de représenter un atome de carbone spécifique ou bien un atome d'hydrogène sur lequel on veut insister.Par exemple, un aldéhyde (le butanal ici) peut être représenté de l'une des ces quatre façons :
OO H C O H CHOLes atomes d'hydrogène doivent toujours être écrits lorsqu'ils sont liés à un hétéroatome ou
bien à un atome de carbone que l'on a choisi d'indiquer : OO CH 3 O Me O C mais pasouou Les liaisons triples conduisant à une géométrie linéaire (type VSEPR AX ), on n'utilise pas une ligne brisée dans ce cas mais on aligne les atomes incorrectcorrectPage 5 sur 54
CC Document 3 : Hydrocarbures et groupes fonctionnels importants Les hydrocarbures sont des molécules ne comportant que des atomes de carbone et d'hydrogène. Il existe différentes familles d'hydrocarbures, qui sont : les alcanes, dans lesquels toutes les liaisons carbone-carbone sont simples. les alcènes, qui comportent une liaison double carbone-carbone : les alcynes, qui comportent une liaison CC triple : െCؠ les hydrocarbures aromatiques, qui sont des composés cycliques possédant un nombre impair de liaisons doubles conjugués, dont le principal représentant est le benzène : ou Groupes caractéristiques où le carbone est lié par liaison simple à un hétéroatomeCClCOH
CNH H NH C CCNC C halogénoalcanealcool amine primaire amine secondaire amine tertiaire Groupes caractéristiques où le carbone est lié à un oxygène par une liaison double : les composés carbonylés CO C HO H C HO C C CO C le groupe carbonyleméthanalaldéhyde cétone le carbone porte au moins un H le carbone ne porte pas de HouAcides carboxyliques et leurs dérivés
C O OH C O OC C O Cl C O C O O C O N acide carboxyliquechlorured'acyleanhydride d'acideester amidePage 6 sur 54
Document 4 : Les règles de la nomenclature organiqueIntroduction
Le nom
d'une molécule organique est dérivé de celui des alcanes linéaires. Les alcanes linéaires sont des molécules saturées de formule générale C H Il est nécessaire de connaître le nom des alcanes de base݊=1 : méthane CH
݊=2 : éthane CH
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