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1 CHAPITRE I GÉNÉRALITÉS La chimie organique est la chimie du carbone tout composé possédant au moins un atome de carbone est dit composé soit naturel
Quelles sont les 4 grandes catégories de matières organiques ?
Les glucides, les lipides, les protéines et les acides nucléiques constituent les quatre principales classes de composés organiques dans les cellules.Comment faire pour comprendre la chimie organique ?
En chimie organique, on étudie les réactions que les chimistes utilisent pour synthétiser d'incroyables édifices à base de carbone, ainsi que les méthodes d'analyse pour les caractériser. On verra également de quelle manière ces réactions se produisent au niveau moléculaire gr? à des mécanismes réactionnels.Quel type d Isomerie est exposé par le composé 2 hydroxy acide propanoïque ?
31 ISOMERIE OPTIQUE A 1 CARBONE ASYMETRIQUE. sont différents ; exemple : acide lactique (acide hydroxy-2 propanoïque). Toute molécule possédant un C' n'ayant ni plan ni centre de symétrie est optiquement active.- La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).
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Pierre Krausz
Rachida Benhaddou
Robert Granet
Chimie
Organique
Pierre Krausz
Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques de LimogesLaboratoire de Chimie des substances naturelles
Rachida Benhaddou
Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques de LimogesLaboratoire de Chimie des substances naturelles
Robert Granet
Ingénieur de Recherche à la Faculté des Sciences et Techniques de LimogesLaboratoire de Chimie des substances naturelles
Cours + Exos
krausz_prelims Page I Vendredi, 25. juillet 2008 3:31 15 Une prÈcÈdente version de cet ouvrage a ÈtÈ publiÈe chez le mÍme Èditeur dans la collection ´ Sciences Sup ª© Dunod, Paris, 2008
krausz_prelims Page II Vendredi, 11. juillet 2008 3:29 15ISBN 978-2-10-053952-9
Table des matières
1Génér
alités sur la chimie organique 11.1Définitions 1
1.2Cara
ctéristiques générales de la chimie organique 21.3Isoler un pr
oduit et établir une structure 51.4Nomencla
ture 71.5Notion de degré d'insa
turation 15Exercices 15
Solutions 16
2Stéréochimie 17
2.1Notions f
ondamentales d'atomistique et de liaisons chimiques 17 2.2Qu 'est-ce que la stéréochimie ? 262.3Conf
ormation 262.4Isomérie optique 31
2.5Isomérie géométrique41
2.6Stéréochimie des c
ycles 42Exercices 46
Solutions 47
3Facteurs élec
troniques d'équilibre et de réactivité 493.1Notion de polarisa
tion des liaisons 493.2Eff
ets inductifs (ou inducteurs) 503.3Eff
ets mésomères ou résonance 513.4Quelques applica
tions 57Exercices 63
Solutions 64
4Méthodes spec
troscopiques d'analyse des structures 654.1Le spec
tre électromagnétique 654.2La spec
troscopie ultraviolet-visible 664.3La spec
troscopie infrarouge (IR) 704.4Résonanc
e magnétique nucléaire (RMN) 74IVMini manuel de chimie organique
4.5Spec
trométrie de masse 84Exercices 88
Solutions 90
5Les réactions organiques et les mécanismes réactionnels 91
5.1Génér
alités sur le déroulement des réactions organiques 915.2Quelques e
xemples d'intermédiaires 945.3Les gr
ands types de réactions organiques97Exercices 99
Solutions 100
6Les alcanes 101
6.1Struc
ture 1016.2Propriétés ph
ysiques et spectroscopiques 1016.3Propriétés chimiques 102
Ex ercices 106Solutions 107
7Dérivés halogénés et analogues 109
7.1Struc
ture et propriétés physiques des dérivés monohalogénés aliphatiques 109 7.2L es réactions de substitution nucléophile (SN) 1107.3Les réac
tions d'élimination (E) 1157.4Réduc
tion des dérivés halogénés par les métaux 1197.5Quelques réac
tions des dérivés dihalogénés 119Exercices 120
Solutions 122
8A lcènes et diènes 1238.1Génér
alités 1238.2Propriétés ph
ysiques et spectroscopiques 1238.3Les réac
tions d'addition sur la double liaison 1248.4Réac
tions d'oxydation 1308.5Réac
tions de polymérisation 1328.6Quelques réac
tions des diènes 134Exercices 138
Solutions 139
Table des matièresV
9Al cynes 1419.1Définition 141
9.2Propriétés ph
ysiques et spectroscopiques 1419.3Propriétés chimiques c
ommunes à tous les alcynes 1429.4Propriétés chimiques pr
opres aux alcynes vrais 144 9.5C ondensation et polymérisation 1469.6Éta
t naturel et chimie industrielle 147Exercices 148
Solutions 149
10Les h
ydrocarbures benzéniques 15110.1 Définitions 151
10.2 Quelques pr
opriétés physiques et spectroscopiques 15210.3 Réac
tions d'addition 15210.4 Réac
tions d'oxydation 15310.5 Réac
tions de substitution électrophile (SE2) 15310.6 Réac
tions de substitution nucléophile aromatique 16010.7 Réac
tions des benzéniques substitués par une chaîne latérale carbonée 160Exercices 162
Solutions 164
11Or ganométalliques 16511.1 Génér
alités 16511.2 L
es organomagnésiens (Réactifs de Grignard) 16511.3 L
es organolithiens 170Exercices 171
Solutions 172
12Alcools et dérivés 173
12.1 Struc
ture 17312.2 L
es alcools 17412.3 Quelques réac
tions des polyols 18112.4 L
es éthers oxydes 18312.5 L
es époxydes 18412.6 L
es phénols 185VIMini manuel de chimie organique
Ex ercices 189Solutions 190
13Amines 191
13.1 Définition et struc
ture 19113.2 Propriétés ph
ysiques et spectroscopiques19213.3 L
e caractère amphotère des amines 19213.4 Réac
tions liées au caractère nucléophile de l'atome d'azote 194Exercices 199
Solutions 200
14Aldéh
ydes et cétones 20114.1 Génér
alités 20114.2 Réac
tions d'addition 20414.3 P
ropriétés dues à la mobilité de l'hydrogène porté par le carbone en position a du groupement carbonyle 21214.4 Réac
tions d'oxydation 217Exercices 218
Solutions 220
15Acides carbo
xyliques22115.1 Définitions - P
ropriétés physiques 22115.2 Génér
alités sur les propriétés chimiques 22315.3 Propriétés acides 223
15.4 Décarbo
xylation 22315.5 Réac
tions des réactifs nucléophiles 22415.6 P
ropriétés liées à la mobilité du proton porté par le carbone C 227Exercices 229
Solutions 230
16 Dérivés des acides carboxyliques 231
16.1 Définitions 231
16.2 Dérivés d'acides du type R-COZ 232
16.3 Les nitriles 240
Exercices 242
Solutions 244
1Généralités sur la
chimie organique1.1DÉFINITIONS
Au début du XIX
e siècle de nombreuses espèces chimiques avaient été isolées dans les milieux vivants. On pensait à cette époque que ces composés étaient spécifiques du monde vivant et ne pouvaient être obtenus qu'à partir de ces derniers en raison de ce que l'on ap pelait la " force vitale ». Cette partie de la chimie qui s'intéressait à ces composés portait alors le nom de Chimie Organique. Cette théorie chauffer du cyanate d'ammonium a obtenu de l'urée. L'analyse élémentaire de tous ces composés naturels montre qu'ils cont iennent tous l'élément carbone. Aujourd'hui, on définit la chimie organique comme la partie des sciences chimiques qui étudie les composés du carbone d'origine naturelle ou artificielle. Depuis la premièreété synthétisées ou isolées.
PLAN1.1 Définitions
1.2 Caractéristiques générales
1.3 Isoler un produit et déterminer sa structure
1.4 Nomenclature
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