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Support de cours de chimie Chapitre II : Nomenclature en chimie organique Les amides primaires dérivant d'un acide organique par remplacement du

[PDF] COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI

SOMMAIRE Chapitre I : INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE I/ COMPOSES ORGANIQUES II/ NATURE ELECTRONIQUE DES LIAISONS EN CHIMIE ORGANIQUE

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Arnaud : Chimie organique : cours I Introduction 1 Doublet - Nucléophilie- Electrophile L'idée de doublet revient `a Gilbert Lewis qui imagine la

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PLAN DU COURS Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique I Les molécules organiques et l'isomérie 1) La chimie organique est la chimie des composés

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Pr S Jugé Ch Orga S3 L2SV 13/14 1 Licence L2- Sciences de la Vie et de la Terre 2013-2014 Cours de Chimie Organique 1

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LICENCE / L2-SM-CHIMIE Chimie Organique Dr N Laidaoui La chimie organique étudie les molécules composées d'atomes de carbone et d'hydrogène

[PDF] NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1 Hydrocarbures (HC

Dans le nom les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituants sont placés avant le groupe principal

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Le chapitre 2 traite la chimie organique ou il est question de la manière dont un composé hydrocarboné est nommé suivie de la stéréochimie qui servira de

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25 juil 2008 · 1 2 Caractéristiques générales de la chimie organique verrons dans la suite de ce cours que la structure spatiale d'une molé-

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Chimie Organique Cours + Exos 4e édition Pierre Krausz Professeur honoraire à la Faculté des 1 2 Caractéristiques générales de la chimie organique

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1 Département de Chimie Support de cours de chimie organique Filière : STU-SV (S2) Réalisé par : Pr Ali AMECHROUQ Pr C SEKATE Pr M A AJANA

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Avertissement : Ce cours vise `a introduire quelques grandes classes de fonctions de la chimie organique A travers différents exemples nous présenterons

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SOMMAIRE Chapitre I : INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE I/ COMPOSES ORGANIQUES II/ NATURE ELECTRONIQUE DES LIAISONS EN CHIMIE ORGANIQUE II-1- Orbitales

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PLAN DU COURS Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique I Les molécules organiques et l'isomérie 1) La chimie organique est la chimie des composés

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1 Licence L2- Sciences de la Vie et de la Terre 2013-2014 Cours de Chimie Organique 1 (UE 2) Site web: annales corrigés 2001-13 + exercices

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La chimie organique (ChO) est la science qui étudie tous les aspects des composés organiques ? 1 ? 2 ? = ? 1 + ? 2 = 0 M olécule sym étrique A polaire

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Certains métaux se trouvent également dans les molécules organiques 2- Formules des composés organiques 2-1- Formule brute A tout composé organique

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Chimie organique • Cours complet • Exercices et sujets de concours 1 Notions de fonction chimique et de groupe fonctionnel

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III 4 1 1 Etude du butadiène-13 ou le buta-13-diène La chimie organique étudie les molécules composées d'atomes de carbone et d'hydrogène

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1 CHAPITRE I GÉNÉRALITÉS La chimie organique est la chimie du carbone tout composé possédant au moins un atome de carbone est dit composé soit naturel

Quelles sont les 4 grandes catégories de matières organiques ?
Les glucides, les lipides, les protéines et les acides nucléiques constituent les quatre principales classes de composés organiques dans les cellules.
Comment faire pour comprendre la chimie organique ?
En chimie organique, on étudie les réactions que les chimistes utilisent pour synthétiser d'incroyables édifices à base de carbone, ainsi que les méthodes d'analyse pour les caractériser. On verra également de quelle manière ces réactions se produisent au niveau moléculaire gr? à des mécanismes réactionnels.
Quel type d Isomerie est exposé par le composé 2 hydroxy acide propanoïque ?
31 ISOMERIE OPTIQUE A 1 CARBONE ASYMETRIQUE. sont différents ; exemple : acide lactique (acide hydroxy-2 propanoïque). Toute molécule possédant un C' n'ayant ni plan ni centre de symétrie est optiquement active.
La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures. On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).

2019-2020

SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE

SCIENTIFIQUE

E.N.S.O

Destiné aux étudiants de 3éme année

FILIERE : PHYSIQUE

DEPARTEMENT DE SCIENCES EXACTES

Réalisé par :

Dr. DEHAR MOKHTARIA

COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

A ma chère famille.

A mes chers collègues.

A mes chers enseignants

A mes chers étudiants

Avant-propos

La chimie organique est un domaine de la chimie qui est consacré des molécules contenant du carbone, celle-ci pouvant concerner leurs structures, leurs

propriétés, leurs compositions ainsi que leurs réactions et leurs modes de préparation. Elle

représente la base de la biochimie qui porte sur l'étude des molécules d'origine naturelle et

de leurs interactions. Elle donne lieu à de nombreuses applications dans le monde industriel

(industries des matériaux, des colorants, des médicaments...etc), ce qui lui confère un rôle

économique de premier plan.

La rédaction de ce cours, dédié à la chimie organique, a pour but de présenter les notions de

base relatives à la chimie organique générale. Ce manuel est destiné aux étudiants de

troisième année de sciences exactes de la filière physique. Il intéressera également les

s que le génie des procédés, industrie pétrochimique, la biologie et la pharmacie. La consultation de ce manuel ne nécessite pas de connaissances importantes en chimie organique. Ce cours est structuré en quatre chapitres :

I. Nomenclature en chimie organique

II. Isomérie et stéréoisomérie

III. Structures électroniques des molécules.

IV. Les réactions et leurs mécanismes.

, dans ce cours, un bon support pédagogique susceptible de les initier aux fondements de la chimie organique.

Sommaire

CHAPITRE I

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

1- Définition de la chimie organique ............................................................................... 1

2- Formules des composés organiques ............................................................................ 1

3- Classification des atomes de carbone .......................................................................... 2

4- Nomenclature en chimie organique ............................................................................ 2

4-1- Hydrocarbures aliphatiques acycliques ............................................................... 3

4-1-1- Hydrocarbures saturés .................................................................................. 3

4-1-2- Hydrocarbures saturés ramifiés .................................................................... 3

4-2- Hydrocarbures insaturés acycliques .................................................................... 6

4-2-1- Hydrocarbures à doubles liaisons : alcènes .................................................. 6

4-2-2- Hydrocarbures à triples liaisons : alcynes..................................................... 7

4-2-3- Hydrocarbures avec doubles et triples liaisons ............................................. 7

4-3- Hydrocarbures monocycliques saturés ................................................................ 7

4-4- Hydrocarbures monocycliques insaturés ............................................................. 8

4-5- Hydrocarbures monocycliques aromatiques ........................................................ 8

4-6- Fonctions chimiques ............................................................................................ 9

4-6-1- Alcools .......................................................................................................... 11

4-6-2- Ethers ............................................................................................................ 11

4-6-3- Ethers cycliques ............................................................................................ 11

4-6-4- Aldéhydes ..................................................................................................... 12

4-6-5- Cétones ......................................................................................................... 12

4-6-6- Acides carboxyliques .................................................................................... 12

4-6-7- Amines .......................................................................................................... 13

CHAPITRE II

ISOMERIE ET STEREOISOMERIE

1- Classification des isomères et stéréoisomères ............................................................. 14

2- Isomérie plane ou isomérie de constitution ................................................................. 14

2-1- Isomérie de fonction ............................................................................................ 14

2-2- Isomérie de position ............................................................................................ 15

2-3- Isomérie de squelette ou de chaîne ...................................................................... 15

3- Stéréoisomérie ............................................................................................................ 15

3-1- Représentation conventionnelle des molécules organiques ................................ 15

3-1-1- Représentation perspective ( ou perspective cavalière) ................................ 15

3-1-2- Représentation projective ou convention de Cram ....................................... 16

3-1-3- Projection de Newman .................................................................................. 16

3-1-4- Projection de Fisher ...................................................................................... 17

Sommaire

3-2- Isomères de configuration ................................................................................... 18

3-3- Isomérie géométrique ou isomérie (Z/E) ............................................................. 18

3-4- Règles de priorité de CIP (Cahn, Inglod et Prelog) ............................................. 19

3-5- Isomérie optique et énantiomérie ........................................................................ 22

3-5-1- Définition des critères de chiralité ............................................................... 22

3-5-2- Détermination des Configurations absolues R ou S ..................................... 23

3-5-3- Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques C* ........................ 26

3-5-4- Nomenclature thréo-érythro .......................................................................... 28

3-5-5- Composés comportant des centres asymétriques

et des doubles liaisons donnant ie Z et E ............................... 29

3-5-6- Composés optiquement actifs sans carbones asymétriques .......................... 30

3-5-7- Activité optique ............................................................................................ 31

3-6- Prochiralité .......................................................................................................... 32

3-6-1- Atomes prochiraux / énantiotopie ................................................................. 33

3-6-2- Atomes prochiraux / diastéréotopie .............................................................. 33

3-6-3- Atomes non prochiraux / homotopie ............................................................ 33

3-6-4- Faces prochirales et symétrie ........................................................................ 34

4- Isomérie de conformation ........................................................................................... 35

4-1- Etude conformationnelle des composés acycliques (éthane, butane) .................. 35

4-2- Etude conformationnelle du cyclohexane ........................................................... 36

4-3- Stabilité et conformation ..................................................................................... 37

CHAPITRE III

STRUCTURES ELECTRONIQUES DES MOLECULES

1- Propriétés physiques des molécules organiques ......................................................... 38

2- Effet inductif ............................................................................................................... 39

2-1- Effet inductif électro-attracteur (-I) ..................................................................... 40

2-2- Effet inductif électro-donneur (+I) ...................................................................... 40

2-3-Influence .................................................................................. 41

2-3-1-Acidité et basicité des composés ................................................................... 41

3- Conjugaison, résonance et mésomérie ........................................................................ 43

3-1- Mésomérie et résonance ...................................................................................... 43

3-2- La mésomérie des systèmes insaturés ................................................................. 44

3-3- Aromaticité .......................................................................................................... 45

3-4- Effet mésomère .................................................................................................... 45

3-4-1- Effet mésomère électro-donneur (+M) ......................................................... 46

3-4-2- Effet mésomère électro-attracteur (- M) ....................................................... 46

CHAPITRE IV

LES REACTIONS ET LEURS MECANISMES

1- la réaction chimique .................................................................................................... 47

2- les intermédiaires réactionnels .................................................................................... 47

2-1- Les carbocations .................................................................................................. 47

Sommaire

2-2- Les carbanions ..................................................................................................... 48

2-3- Les radicaux ......................................................................................................... 49

3- Le rôle du solvant dans les réactions chimiques ......................................................... 50

3-1- Les solvants non polaires ou apolaires ................................................................ 50

3-2- les solvants polaires aprotiques ........................................................................... 50

4- Aspect t ................................................ 51

4-1- Aspect thermodynamique. Energie de réaction ................................................... 51

4-2- Aspect cinétique. Energie ................................................................ 52

4-2-1- Profils réactionnels : réactions élémentaires et réactions complexes ........... 53

4-2-2- Catalyseur ..................................................................................................... 54

5- Classification des réactions organiques ...................................................................... 55

6- Mécanismes des réactions d ........................................ 56

6-1- Réaction de substitution nucléophile ................................................................... 56

6-2- élimination ........................................................................................ 59

6-3-Tableau comparatif des mécanismes SN1, E1, SN2 et E2 ...................................... 64

Références bibliographiques................................................................................................ 65

CHAPITRE I

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

1- Définition de la chimie organique :

La chimie organique est la chimie s de carbone. Il existe organiques contenant des atomes différents appelés hétéroatomes (s métaux se trouvent également dans les molécules organiques.

2- Formules des composés organiques

2-1- Formule brute

A tout composé organique correspond une formule brute, par exemple : CxHyOz, mais à une

même formule brute correspondent en général plusieurs corps dit isomères. La formule brute

est insuffisante pour définir un composé car elle ne précise pas selon quel type enchaînement sont liés les atomes.

2-2- Formule développée

La formule développée permet de distinguer les isomères. Elle donne les positions relatives des atomes dans les molécules.

Exemple : CH3-CH2-O-CH2-CH3

et CH3-O-CH2-CH2-CH3 sont deux isomères de même formule brute C4H10O Il existe trois types de formules développées.

2-2-1-La formule semi-développée : représente toutes les liaisons de la formule

CH3-CH2-OH.

2-2-2 La formule développée plane :

C H H H C H H OH

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

2-2-3-La formule topologique : la simplification peut être ,

spécialement des chaines cycliques : seules les liaisons entre atome de carbone sont présentées.

H3CCH2CH2CH3

H2CCH2

CH2 CH HCCH HCCH CH

3- Classification des atomes de carbone

Exemple :

- les atomes numérotés : 1C ; 6C, 7C ; 8C ; 9C liés à un seul atome de carbone ĺ sont des

carbones primaires. - les atomes numérotés: 2C ; 4C liés à deux atomes de carbone ĺ sont des carbones secondaires. - 5C ĺ est lié à trois atomes de carbone ĺ est appelé carbone tertiaire. - 3C ĺ est lié à quatre atomes de carbone est un atome de carbone quaternaire. O qui est le méthane CH4.

4- Nomenclature en chimie organique

La nomenclature permet de :

a) b) Trouver la structure H3CC CH3 CH2

CH2CHCH3

CH3 CH31 2 3456
98
7

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

4-1- Hydrocarbures aliphatiques acycliques

4-1-1- Hydrocarbures (H.C) saturés acycliques :

Les alcanes de formule générale CnH2n+2 nࣅ N* Pour nommer un composé ou un produit on applique la nomenclature systématique recommandée par Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée).Ainsi pour nommer un hydrocarbure aliphatique on procède de la manière suivante : le nom de préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaines suivi de la terminaison ane. -dessous Tableau 1 : préfixe correspondant au nombre de carbones

Nombre de C

Préfixe Nombre de C Préfixe

1 Méth 8 Oct

2 éth 9 Non

3 Prop 10 Déc

4 But 11 Undéc

5 Pent 12 Dodéc

6 Hex 13 Tridéc

7 Hept

Exemple : CH3-CH2-CH2-CH3 de formule brute C4H10

4 carbones : préfixe but : butane.

4-1-2- Hydrocarbures saturés ramifiés (alkyles)

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaine principale.

Comme le montre le schéma suivant :

Un radical prend une terminaison en yle

Exemple : CH3CH2 ĺéthyle.

ramificatio n

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

4 a- Numérotation de la chaîne La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre d carbone. Les s.

Exemple :

123456

CH2CH2CHCH2CH3H3C

CH3

123456

- Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e , la terminaison est yl , et ils sont placés avant le groupe principal. - s par ordre aliphatique (sans les préfixes multiplicateurs). - , on utilise un préfixe multiplicateur (voir le tableau 2).

Tableau 2 : les préfixes multiplicateurs.

Nb de substituants identiques Préfixe

2 Di 3 Tri

4 Tétra

b- Indices et signes Règles générales valables pour tous les composés : - les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent. - Les indices sont reliés à la fonction par un tiret ( - ) - se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule ( , ).

3-méthylhexane

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

Exemple : quelle

1- Numérotation de gauche vers la droite

123456987

H3CCH2CH2CHCCH2CH2CH2CH3

CH3CH2

CH3 CH3

Somme= 5 + 4 + 5 = 14

2- Numérotation de droite vers la gauche

123456987H3CCH2CH2CHCCH2CH2CH2CH3

CH3CH2

CH3 CH3

Somme= 5 + 5 + 6 = 16

Réponse : le nom le plus correcte est le premier car il correspond à la somme des indices les plus petits. c- Ramifications multiples

- Les chaines latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaine principale.

- Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèses. 12345

H3CCH2CH2CH2

HC CHCH3 CH2 CH3 6987

CH2CH2CH2CH2CH3

10 1 2 3

5-(1-méthylpropyl) décane

5-éthyl-4,5-diméthylnonane

5-éthyl-5,6-diméthylnonane

Toujours n°1

} Chaîne principale

Chaîne ramifiée

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

6 - Certains groupes alkyles ramifiés portent un nom spécifique (voir le tableau 3) Tableau 3 : Noms spécifiques des groupes alkyles groupe méthyle. CH3 Me groupe éthyle CH2CH3 Et groupe propyle Pr groupe isopropyle iPr groupe butyle (ou néobutyle)

Bu (ou nBu)

groupe isobutyle iBu groupe sec-butyle sBu groupe tertiobutyle tBu groupe phényle Ph

4-2- Hydrocarbures insaturés acycliques

4-2-1- Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

Les hydrocarbures contenant une double liaison C=C correspondent à la formule générale le suffixe ène.

H3C-CH=CH-CH2-CH2-CH3 hex-2-ène

s: lorsqu la terminaison sera diène ; lorsqu la terminaison sera triène.

H3C-CH=CH-CH2-CH=CH2 hex-1,4-diène

N.B : forcément la plus

¬ double liaison

- Terminaison : ényle (ényl dans le nom)

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

7 H2C=CH vinyle (et non éthényle) H2C=CH-CH2 allyle ( et non prop-2-ényle)

Exemple :

1 2 3 4 5 6 7 par le suffixe yne. - y a plusieurs triples liaisons : Avec deux : diyne ; avec trois : triyne

¬ ubstituant à triple liaison

Terminaison : ynyle

4-2-3- Hydrocarbures avec doubles et triples liaisons

La terminaison utilisée pour une double liaison est ène et celle pour une triple liaison est yne. La double liaison doit .

4-3- Hydrocarbures monocycliques saturés

monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au

CH2H2C

H2C

Cyclopropane Cyclohexane

3-propylhept-1-éne

rincipale

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

4-4- Hydrocarbures monocycliques insaturés

Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène, ye, diyne

4-5- Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un composé mono- ou polycyclique et aromatique lorsque :

1- Il possède des doubles liaisons alternées.

2- ʌ ; n étant un nombre entier.

La plupart des hydrocarbures monocyclique aromatiques ont un nom non systématique

CH3CHCH2

4-5-1- substitution du cycle

- La substitution est indiquée par des nombres. - Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on prend cyclohexène cyclohex-1,3-diène Oui Oui aromatique Oui Non

Non aromatique

Non Oui

Non aromatique

Alternative

Benzène Toluène styrène

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

9 O 12 3

4-5-2- Radicaux aromatique

CH2phénylbenzyl

4-6- Les fonctions chimiques

Ce sont des atomes ou groupes s qui caractérisent une famille des composés organiques et qui déterminent s ainsi ses réactivités.

1- Déterminer la fonction principale : suffixe

2- Déterminer la structure de base : chaîne ou cycle

3- Numéroter

4- Nommer les substituants

5- - Les différents groupes fonctionnels sont classés dans le tableau 3 priorité. - On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans le tableau 3. Il est désigné par le suffixe correspondant. - Tous les autres groupes sont désignés par préfixes.

Exemple

Fonction principale : cétone, terminaison one.

Chaîne principale : celle portant la fonction principale, 6 Carbone : hex.

Numérotation : 2

Nom : hexan-2-one

1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

Tableau 3 : Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes fonctionnels

de priorité.

Classe Formule*

Préfixe : groupe

Secondaire

Suffixe : groupe

Principal

Acides

Carboxyliques

-COOH -(C)OOH

Carboxy- acide...carboxylique

acide ... oïque Acides sulfoniques -SO3H Sulfo- acide ... sulfonique

Anhydrides acides... R-COOOC-R -

Esters -COOR

-(C)OOR

R-oxycarbonyl- ... carboxylate de R

... oate de R -CO-halogène -(C)O-halogène

Halogénoformyl- halogénure de

...carbonyle halogénure de ...oyle

Amides -CO-NH2

-(C)O-NH2

Carbamoyl- -carboxamide

-amide

Aldéhydes -CHO

-(C)HO

Formyl-

Oxo- -carbaldéhyde -al

Amidines

-C(=NH)-NH2 -(C)(=NH)-NH2

Amidino- -carboxamidine

-amidine

Nitriles

-CӇN -(C)ӇN

Cyano- -carbonitrile

-nitrile

Cétones

Oxo- -one

Alcools -OH Hydroxy- -ol

Phénols (phényl)-OH Hydroxy- -

Thiols -SH Mercapto- -thiol

Hydroxyperoxydes -O-OH Hydroperoxy- -

Amines -NH2 Amino- -amine

Imines =NH Imino- -imine

Ethers -OR R-oxy- -

Sulfures -SR R-thio- -

Peroxydes -O-OR R-dioxy- -

* Les atomes de carbone (et phényl) indiqués entre parenthèses sont inclus dans le nom de la

structure fondamentale et non dans le suffixe ou préfixe.

Chapitre I Nomenclature En Chimie Organique

NB : les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des préfixes.

-F fluoro -Br bromoquotesdbs_dbs15.pdfusesText_21

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Quelles sont les 4 grandes catégories de matières organiques ?

Comment faire pour comprendre la chimie organique ?

Quel type d Isomerie est exposé par le composé 2 hydroxy acide propanoïque ?

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Avant-propos

économique de premier plan.

I. Nomenclature en chimie organique

II. Isomérie et stéréoisomérie

IV. Les réactions et leurs mécanismes.

Sommaire

CHAPITRE I

NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

1- Définition de la chimie organique ............................................................................... 1

2- Formules des composés organiques ............................................................................ 1

3- Classification des atomes de carbone .......................................................................... 2

4- Nomenclature en chimie organique ............................................................................ 2

4-1- Hydrocarbures aliphatiques acycliques ............................................................... 3

4-1-1- Hydrocarbures saturés .................................................................................. 3

4-1-2- Hydrocarbures saturés ramifiés .................................................................... 3

4-2- Hydrocarbures insaturés acycliques .................................................................... 6

4-2-1- Hydrocarbures à doubles liaisons : alcènes .................................................. 6

4-2-2- Hydrocarbures à triples liaisons : alcynes..................................................... 7

4-2-3- Hydrocarbures avec doubles et triples liaisons ............................................. 7

4-3- Hydrocarbures monocycliques saturés ................................................................ 7

4-4- Hydrocarbures monocycliques insaturés ............................................................. 8

4-5- Hydrocarbures monocycliques aromatiques ........................................................ 8

4-6- Fonctions chimiques ............................................................................................ 9

4-6-1- Alcools .......................................................................................................... 11

4-6-2- Ethers ............................................................................................................ 11

4-6-3- Ethers cycliques ............................................................................................ 11

4-6-4- Aldéhydes ..................................................................................................... 12

4-6-5- Cétones ......................................................................................................... 12

4-6-6- Acides carboxyliques .................................................................................... 12

4-6-7- Amines .......................................................................................................... 13

CHAPITRE II

ISOMERIE ET STEREOISOMERIE

1- Classification des isomères et stéréoisomères ............................................................. 14

2- Isomérie plane ou isomérie de constitution ................................................................. 14

2-1- Isomérie de fonction ............................................................................................ 14

2-2- Isomérie de position ............................................................................................ 15

2-3- Isomérie de squelette ou de chaîne ...................................................................... 15

3- Stéréoisomérie ............................................................................................................ 15

3-1- Représentation conventionnelle des molécules organiques ................................ 15

3-1-1- Représentation perspective ( ou perspective cavalière) ................................ 15

3-1-2- Représentation projective ou convention de Cram ....................................... 16

3-1-3- Projection de Newman .................................................................................. 16

3-1-4- Projection de Fisher ...................................................................................... 17

Sommaire

3-2- Isomères de configuration ................................................................................... 18

3-3- Isomérie géométrique ou isomérie (Z/E) ............................................................. 18

3-4- Règles de priorité de CIP (Cahn, Inglod et Prelog) ............................................. 19

3-5- Isomérie optique et énantiomérie ........................................................................ 22

3-5-1- Définition des critères de chiralité ............................................................... 22

3-5-2- Détermination des Configurations absolues R ou S ..................................... 23

3-5-3- Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques C* ........................ 26

3-5-4- Nomenclature thréo-érythro .......................................................................... 28

3-5-5- Composés comportant des centres asymétriques

3-5-6- Composés optiquement actifs sans carbones asymétriques .......................... 30

3-5-7- Activité optique ............................................................................................ 31

3-6- Prochiralité .......................................................................................................... 32

3-6-1- Atomes prochiraux / énantiotopie ................................................................. 33

3-6-2- Atomes prochiraux / diastéréotopie .............................................................. 33

3-6-3- Atomes non prochiraux / homotopie ............................................................ 33

3-6-4- Faces prochirales et symétrie ........................................................................ 34

4- Isomérie de conformation ........................................................................................... 35

4-1- Etude conformationnelle des composés acycliques (éthane, butane) .................. 35